Vapor Pressures : 148
o
C : 1,3 kPa
210
o
C : 13,3 kPa
233
o
C : 26,7 kPa
258
o
C : 53,3 kPa
284
o
C : 101,3 kPa
2.4 Proses Pembuatan Dimetil Tereftalat DMT
Secara garis besar proses pembuatan Dimethyl Terephtalate DMT dapat
diklasifikasikan menjadi 2 Mc. Ketta, 1982 :
1. Proses pembuatan Dimethyl Terephtalate DMT dengan bahan baku utama
dari p-Xylene dan metanol dengan katalis cobalt. Proses ini dikenal dengan proses Dynamit-Nobel Proses Witten-Hercules.
2. Proses pembuatan Dimethyl Terephtalate DMT dengan bahan baku utama
dari asam tereftalat dan metanol dengan bantuan katalis. Biasanya proses ini dikenal dengan proses esterifikasi.
2.4.1 Proses Witten
– Hercules
Proses ini adalah reaksi pembuatan DMT tanpa memproduksi PTA terlebih dahulu. Pertama-tama asam toluic dihasilkan dengan mengoksidasi p-Xylene dengan
katalis cobalt pada suhu 160 C dan tekanan 4
– 8 atm yang menggunakan udara sebagai
zat pengoksidasi.
Asam toluic
diesterifikasi dengan
metanol menghasilkan methyl toluate. Proses Witten
– Hercules pertama kali dilakukan pada tahun 1953 oleh California Research Corporation dan Inhousen Company.
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
Gambar 2.2 Proses pembuatan DMT dengan Proses Witten. Keterangan : a Oxidation reaktor; besterifier; c,lmethanol recovery; d,fkolom
destilasi; g kristalizer; h;centrifuge; i dissolver; k melter
P-Xylene dan katalis Conaphthenate dialirkan ke reaktor oksidasi a. Bahan-
bahan tersebut masuk ke dalam reaktor dari atas reaktor dan dikontakkan dengan udara yang mengandung gas oksigen dari arah bawah reaktor aliran counter-
courent dengan tekanan 4 atm dan suhu 160
C. Produk bawah dari reaktor berupa p-Toluic Acid, Monomethyl Terephthalate,
p-Xylene sisa, dan DMT recycle dialirkan ke dalam esterifier dan produk atas berupa
excess udara. Produk bawah berupa p-Methyl Toluate, DMT, sisa p-TA, sisa MMT dialirkan ke kolom destilasi b. Sedangkan produk atasnya yang berupa gas metanol
dan gas H
2
O diubah fasanya menjadi cair. Di kolom distilasi beroperasi pada tekanan 1 atm dan terjadi pemisahan
antara DMT dan katalis dengan bahan-bahan organik lainnya yang mempunyai titik didih lebih rendah dari DMT. Produk atas yang berupa uap bahan-bahan organik
tersebut sebagian dikembalikan sebagai recycle. Sedangkan produk bawah masuk ke dissolver.
Pada distilasi ke 3 1 atm terjadi pemisahan antara DMT dan p-TA dengan katalis. Uap DMT dan p-TA keluar sebagai produk kolom atas, hasil destilatnya
sebagian dikembalikan sebagai refluk dan sebagian dialirkan ke dalam dissolver.
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
Sedangkan produk bawah yang berupa katalis dan sedikit DMT dialirkan ke kolom distilasi f, untuk dipisahkan antara DMT dan Katalis. Di dalam dissolver l
terjadi pencampuran antara metanol, DMT, p-TA. Dari pencampuran tersebut terbentuk p-MT dan H
2
O hasil reaksi antara methanol dan p-TA. Hasil campuran tersebut dialirkan ke dalam kristalisator g yang beroperasi pada tekanan 1 atm dan
suhu 86,88 C. Didalam kristalisator, terbentuk padatan DMT yang tercampur dengan
katalis yang terikut di dalam DMT. Di dalam melter padatan DMT tersebut dipanaskan hingga mencair pada suhu 141
C. Lelehan DMT tersebut dialirkan ke tangki produk DMT.
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
2.4.2 Proses Esterifikasi
Ada beberapa proses esterifikasi yang telah dikembangkan yaitu : 1. Esterifikasi AT dan metanol dalam fase cair dengan menggunakan katalis asam
sulfat. Reaksi berlangsung pada suhu yang 250-300
o
C dan tekanan 10-20 kPa. Ullman, Vol 35
Gambar 2.3 Esterifikasi Terephtalate Acid dalam fase cair Keterangan : a Esterifier; b o-Xilene Scrubber; c Methanol kolom; d O-xilene
recovery coulomb; e 4-Formylbenzioc ester stripper; f Purifikation coulomb
Asam tereftalat dapat dihasilkan dan dapat diproses menjadi dimetil tereftalat
yaitu dengan proses esterifikasi dengan metanol dan dimurnikan dengan proses destilasi. Proses ini membutuhkan umpan tereftalat yang mempunyai kemurnian
yang tinggi. Asam tereftalat yang murni dan metanol di mixing dan dipompakan ke reaktor esterifikasi. O-xylene yang dihasilkan digunakan untuk meningkatkan proses
separasi berikutnya. Proses esterifikasi asam tereftalat dengan metanol berlangsung pada temperatur 250
– 300 C tanpa katalis, namun demikian katalis dapat
digunakan. Uap metanol terbawa dengan DMT dan O-xilene dari reaktor ke kolom O-xilene scrubber, Over head dari reaktor esterifikasi masuk ke methanol kolom,
dalam kolom ini terjadi pemisahan methanol, dengan bottom produk yang terdiri dari DMT, O-xilene dan impuritis. Pada kolom O-xilene recovery, purifikasi DMT terjadi
pada tekanan 10-20 kPa, dan temperatur 200-300 C. O-xilene dipisahkan, sedangkan
produk tengah 4-formil benzoic dan P-toluic, produk bawah adalah DMT. Produk tengah dari kolom ini dimasukan kedalam kolom stripper untuk memisahkan 4-
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
formylbenzoic dan fraksi berat. Produk bawah dari O-xilene recovery dan kolom
stripper di transfer ke kolom purifikasi. Hasil atas merupakan produk utama yaitu Dimethil Therephtalate sedangkan produk bawah adalah residu.
Pada tahun 1949, DuPont mulai membuat reaksi esterifikasi methanol dengan PTA. Penambahan katalis asam sulfat dapat meningkatkan konversi DMT yang
dihasilkan. Salah satu kerugian proses ini adalah adanya penambahan kebutuhan methanol. Proses yang digunakan sekarang adalah proses esterifikasi PTA
dan methanol dengan atau tanpa menggunakan katalis. Proses esterifikasi tanpa katalis dilakukan pada suhu diatas 200
C. DMT dalam reaktor akan direcovery dan dipurifikasi dengan teknik
kristalisasi dan distilasi. Langkah-langkah ini dilakukan dengan kombinasi tertentu oleh pabrik yang berbeda.
2. Esterifikasi AT dan metanol dalam fase gas dengan menggunakan katalis alumina aktif pada reaktor fixed bed. Reaksi berlangsung pada suhu 300
– 330
o
C dengan tekanan 1 atm. US. Patent 3,377,376 US Patent 3,972,912 .
Gambar 2.4 Esterifikasi Terephtalate Acid dalam fase gas. Proses ketiga lebih sering dipakai karena lebih ekonomis dan banyak dikembangkan
secara komersial. Reaksi esterifikasi adalah reaksi kesetimbangan :
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
Gambar 2.5 Reaksi Esterifikasi Asam Terephthalic dengan Metanol
AT yang berbentuk kristal harus disublimasi terlebih dahulu dengan uap metanol untuk mempurifikasi AT dari zat-zat impurities yang volatilitasnya lebih
rendah serta logam-logam yang tidak tersublimasi. Excess metanol yang digunakan harus sangat berlebihan untuk menyublimasi AT. AT dan metanol dalam fase gas ini
kemudian diesterifikasi di fixed bed reaktor yang berisikan katalis alumina aktif. Reaksi berlangsung sangat cepat pada suhu 300-330
o
C dengan konversi reaktor bisa mencapai 96-99 dan reaksi samping yang sangat sedikit. Suhu reaktor terbatas
pada maksimal 330
o
C karena di atas suhu 330
o
C akan terjadi minor disintegration, reaksi samping akan banyak, dan problem teknik akan muncul. US Patent
3,972,912 AT yang tidak teresterifikasi bisa didesublimasi dan direcycle kembali ke
reaktor. DMT beserta produk lainnya kemudian diembunkan dan dipisahkan dari metanol dengan kristalisasi. US. Patent 3,377,376
2.5 Seleksi Proses