SEMINAR NASIONAL KIMIA DAN PENDIDIKAN KI
SEMINAR NASIONAL KIMIA DAN PENDIDIKAN KIMIA VI
“Pemantapan Riset Kimia dan Asesmen Dalam Pembelajaran
Berbasis Pendekatan Saintifik”
Program Studi Pendidikan Kimia Jurusan PMIPA FKIP UNS
Surakarta, 21 Juni 2014
MAKALAH
PENDAMPING
KIMIA ORGANIK
BAHAN ALAM
ISBN : 979363174-0
SKRINING FITOKIMIA DAN IDENTIFIKASI KOMPONEN
UTAMA EKSTRAK METANOL KULIT DURIAN (Durio
zibethinus Murr.) VARIETAS PETRUK
Widiastuti Agustina Eko Setyowati1,*, Sri Retno Dwi Ariani1, Ashadi1, Bakti
Mulyani1, Cici Putri Rahmawati1
1
Prodi Pendidikan Kimia, Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan, Universitas Sebelas Maret,
Surakarta, Indonesia
* Keperluan korespondensi, tel/fax : 085741934731, email: widi_greco@yahoo.com
ABSTRAK
Penelitian mengenai skrining fitokimia terhadap ekstrak metanol kulit buah durian (Durio
zibethinus Murr.) varietas Petruk dan identifikasi komponen utamanya telah dilakukan. Ekstraksi
kulit buah Durian (Durio zibethinus Murr.) varietas Petruk dilakukan dengan cara maserasi
menggunakan pelarut metanol, skrining fitokimia dilakukan dengan uji warna menggunakan
berbagai pereaksi, sedangkan identifikasi komponen utama dilakukan dengan analisis
menggunakan kromatografi gas-spektrometer massa (GC-MS). Teknik analisis data dilakukan
secara kualitatif. Hasil penelitian menyimpulkan bahwa ekstrak metanol kulit buah Durian (Durio
zibethinus Murr) varietas Petruk positif mengandung alkaloid, flavonoid, tannin, saponin, steroid
dan terpenoid sedangkan analisis dengan GC-MS menunjukkan bahwa dua komponen utama
ekstrak metanol kulit Durian (Durio zibethinus Murr) varietas Petruk adalah metil-heksadekanoat
dan metil-11-oktadekenoat.
Kata kunci : kulit durian petruk, skrining fitokimia, metabolit sekunder, identifikasi komponen
utama, GC-MS
PENDAHULUAN
banyak ditemukan di seluruh wilayah Indonesia,
salah satunya adalah tanaman dari famili
Indonesia merupakan negara yang
memiliki keanekaragaman hayati sangat tinggi.
Bombaceae. Durian (Durio zibethinus Murr.)
merupakan salah satu spesies Bombaceae yang
Berbagai spesies dari berbagai famili tumbuhan
SEMINAR NASIONAL KIMIA DAN PENDIDIKAN KIMIA VI 271
ISBN : 979363174-0
sangat populer di daerah tropis dan sering disebut
Kandungan
senyawa
sebagai King of Fruit. Durian petruk merupakan
dalam suatu tanaman dapat diketahui dengan
salah satu varietas durian yang berasal dari daerah
suatu
Jepara, Jawa Tengah. Durian ini telah mendapat
memberikan
sertifikat dari Departemen pertanian sebagai buah
metabolit sekunder. Salah satu metode yang
durian varietas unggul karena rasa buahnya yang
dapat digunakan adalah metode skrinning
manis dan lezat.
fitokimia[1]. Pemanfaatan kulit Durian sebagai
metode
metabolit
pendekatan
informasi
sekunder
yang
adanya
dapat
senyawa
Konsumsi buah durian menyisakan
obat dapat diperkirakan dalam kulit Durian
residu berupa kulit buah. Dalam satu buah
mengandung senyawa metabolit sekunder
durian
yang perlu dibuktikan kebenarannya. Selain
hanya
22%
bagian
yang
bisa
dikonsumsi, sisanya adalah 40-60% kulit
itu
buah dan 10-20% biji buah. Kulit Durian telah
menggunakan
banyak
masyarakat
spektroskopi massa (GC-MS) pada kulit
sebagaimana
durian berguna menunjang data empiris dan
dimanfaatkan
tradisional
sebagai
oleh
obat
pengetahuan mereka secara turun menurun.
Kulit
durian
dipercaya
dapat
mengidentifikasi
komponen
alat
utama
kromatografi
gas-
ilmiah dalam pemanfaatan kulit durian.
digunakan
sebagai obat pelancar haid, obat penggugur
METODE PENELITIAN
(abortivum), serta lumatannya digunakan
Alat dan Bahan
sebagai obat luar terhadap semacam ruam,
Gelas beker (pyrex),Gelas ukur (pyrex),Labu
kurap rawit, dan memudahkan buang air
ukur,Corong
besar ketika
sembelit[2].
Namun, pemanfaatan
kaca,Blender,Corong
Buncher,Pengaduk
kaca,Rotary
vacuum
kulit Durian sebagai bahan obat tradisional
evaporator B.u.chi waterbath 6-480,Tabung
belum dilengkapi data yang meyakinkan
reaksi (pyrex) dan rak tabung reaksi, Pipet
secara ilmiah mengenai kandungan senyawa
tetes,Kertas
aktif yang menjadikannya berkhasiat obat,
tutupnya,Seperangkat alat Kromatografi Gas-
karena penelitian tentang kulit Durian belum
spektroskopi
pernah dilakukan. Agar pemanfaatan bagian
QP2010S. Kulit Buah Durian Petruk, Metanol,
dari
secara
CH3COOH anhidrat, Kloroform, Akuades,
dipertanggungjawabkan
Serbuk Mg, HCl pekat, H2SO4 pekat, FeCl3,
tumbuhan
tradisional
dapat
sebagai
obat
Saring,Ember
Massa
(GC-MS)
beserta
Shimadzu
maka diperlukan penelitian ilmiah seperti
Bi(NO3)3,KI,Iodine,HgCl2.
penelitian di bidang farmakologi, toksikologi,
Cara Kerja
identifikasi dan isolasi zat kimia aktif yang
Persiapan dan Ekstraksi sampel Kulit
terdapat dalam tumbuhan[3].
Durian
Tanaman
dapat
dimanfaatkan
Kulit durian dikeringkan di udara terbuka
sebagai obat tradisional apabila tanaman
dengan
tersebut mengandung senyawa kimia yang
Setelah kering dijadikan serbuk dengan cara
mempunyai aktifitas biologis (zat bioaktif).
diblender
Senyawa
merupakan
sehingga diperoleh serbuk yang homogen.
metabolit sekunder yang meliputi alkaloid,
Serbuk kulit durian diekstrak dengan metanol.
flavonoid, terpenoid, tannin dan saponin.
Filtrat dipekatkan dengan rotary evaporator,
aktif
biologis
itu
sinar
matahari
sampai
halus
tidak
dan
langsung.
disaring
SEMINAR NASIONAL KIMIA DAN PENDIDIKAN KIMIA VI 272
ISBN : 979363174-0
kemudian
diIdentifikasi
komponen
fitokimianya dan komponen utamanya.
HASIL DAN PEMBAHASAN
Analisis Skrining Fitokimia
Persiapan dan Ekstraksi Sampel Kulit
Identifikasi alkaloid. Identifikasi Alkaloid
Durian
dilakukan dengan metode Mayer,Wagner dan
Persiapan sampel dilakukan dengan
Dragendorff. 0,5 gram ekstrak pekat kulit
menggunakan jaringan tumbuhan berupa
Durian petruk ditambah dengan 1 mL HCl 2M
kulit
dan 9mL akuades dipanaskan selama 2
sebanyak 3 kg, dibersihkan, dikuliti dan
menit, didinginkan dan kemudian disaring.
dikeringkan ditempat terbuka tanpa terkena
Filtrat dibagi menjadi 3 bagian, masing-
sinar matahari secara langsung. Hal ini
masing ditambah dengan pereaksi Mayer,
dilakukan untuk mengurangi resiko rusaknya
Wagner, dan Dragendorff.
komponen kimia dalam kulit Durian akibat
Identifikasi Flavonoid. Identifikasi Flavonoid
terkena suhu tinggi dari sinar matahari. Kulit
dilakukan dengan melarutkan ekstrak pekat
Durian yang sudah dikeringkan kemudian
kulit Durian petruk dalam methanol panas
diblender hingga menjadi serbuk kulit Durian
dan menambahkan 0,1 gram serbuk Mg dan
seberat 500 gr, lalu di ekstraksi dengan
5 tetes HCl pekat.
metode
maserasi
metanol
selama
Identifikasi
Terpenoid
dan
Steroid.
Durian
petruk
yang
masih
menggunakan
2
x
24
segar
pelarut
jam
dengan
Identifikasi Terpenoid dan Steroid dilakukan
pengadukan
dengan melarutkan ekstrak pekat kulit Durian
digunakan
petruk dalam 0,5 mL kloroform, kemudian
metanol. Secara umum, pelarut metanol
menambahkan 0,5 mL anhidrida asetat dan
merupakan
menetesi campuran dengan 2 mL H2SO4
digunakan dalam proses isolasi senyawa
pekat melalu dinding tabung.
organik bahan alam karena dapat melarutkan
Identifikasi
Tanin.
Identifikasi
Tanin
sesekali.
dalam
pelarut
Pelarut
penelitian
yang
ini
yang
adalah
paling
banyak
golongan metabolit sekunder[5].
dilakukan dengan melarutkan ekstrak pekat
Setelah maserasi dan penyaringan
kulit Durian petruk dalam 10 mL akuades
ekstrak, selanjutnya adalah pemekatan hasil
kemudian
ekstrak dengan rotary evaporator. Hasil yang
disaring
dan
filtrat
ditambah
dengan 3 tetes FeCl3 1%.
diperoleh berupa ekstrak kental berwarna
Identifikasi Saponin. Identifikasi saponin
coklat pekat sebanyak 12,7 gr dengan
dilakukan dengan melarutkan ekstrak pekat
rendemen sebesar 2,54 %.
kulit Durian petruk dalam 10 mL air panas
yang akan digunakan untuk skrining fitokimia,
kemudian dikocok kuat-kuat selama 10 detik.
dan identifikasi komponen utama.
Identifikasi
komponen
Analisis Skrining Fitokimia
komponen
utama
menggunakan
utama.
kulit
Identifikasi
Durian
Petruk
Kromatografi
Gas-
Komponen
ekstrak
metanol
yang
kulit
Ekstrak inilah
terdapat
durian
dalam
dianalisis
Spektrometri Massa (GC-MS) yaitu dengan
golongan senyawanya dengan tes uji warna
membandingkan
spektra
massa
dengan beberapa pereaksi untuk golongan
dengan
literatur
senyawa
spektra
sejenis (WILLEY Library).
sampel
yang
senyawa
alkaloid,flavonoid,
terpenoid,
steroid, tanin dan saponin. Hasil skrining
SEMINAR NASIONAL KIMIA DAN PENDIDIKAN KIMIA VI 273
ISBN : 979363174-0
fitokimia ekstrak metanol kulit Durian Petruk
dalam ekstrak metanol kulit durian terdapat
disajikan pada Tabel 1.
alkaloid. Tujuan penambahan HCl adalah
Identifikasi Alkoloid
karena
Terbentuknya
endapan
Mayer, Wagner dan
pada
uji
Dragendorff berarti
alkaloid
bersifat
basa
sehingga
biasanya diekstrak dengan pelarut yang
mengandung asam[1].
Table 1 : Hasil Skrining Fitokimia Kulit Durian varietas Petruk
Uji Fitokimia
Pereaksi
Hasil
Kesimpulan
Mayer
Terbentuk endapan putih
Positif
Wagner
Terbentuk warna coklat kemerahan
Positif
Dragendroff
Terbentuk warna jingga
Positif
Flavonoid
Mg + HCl pekat
Terbentuk warna jingga
Positif
Saponin
Air + HCl
Terbentuk Busa stabil
Positif
Steroid
Liebermann-burchard
Terbentuk warna Hijau
Positif
Triterpenoid
Liebermann-burchard
Terbentuk warna coklat kemerahan
Positif
Tanin
FeCl3 1%
Terbentuk warna hijau kehitaman
Positif
Alkaloid
Hasil positif alkaloid pada uji Mayer ditandai
dengan
terbentuknya
Diperkirakan
endapan
endapan
putih.
tersebut
adalah
kompleks kalium-alkaloid. Pada pembuatan
pereaksi Mayer, larutan merkurium(II) klorida
ditambah
kalium
iodida
akan
bereaksi
membentuk endapan merah merkurium(II)
Gambar 1 : Reaksi Alkolid dengan Reagen
iodida. Jika kalium iodida yang ditambahkan
Mayer
berlebih
maka
akan
kalium
Hasil positif alkaloid pada uji Wagner
tetraiodomerkurat(II)[7]. Alkaloid mengandung
ditandai dengan terbentuknya endapan coklat
atom nitrogen yang mempunyai pasangan
muda sampai kuning. Diperkirakan endapan
elektron bebas sehingga dapat digunakan
tersebut
untuk membentuk ikatan kovalen koordinat
pembuatan pereaksi Wagner, iodin bereaksi
logam[4].
terbentuk
adalah
kalium-alkaloid.
Pada
Pada uji alkaloid dengan
dengan ion I- dari kalium iodide menghasilkan
pereaksi Mayer, diperkirakan nitrogen pada
ion I3- yang berwarna coklat. Pada uji
K+
Wagner, ion logam K+ akan membentuk
dari kalium tetraiodomerkurat(II) membentuk
ikatan kovalen koordinat dengan nitrogen
kompleks kalium-alkaloid yang mengendap[4].
pada alkaloid membentuk kompleks kalium-
Perkiraan reaksi yang terjadi pada uji Mayer
alkaloid
ditunjukkan pada Gambar 1.
terjadi pada uji Wagner ditunjukkan pada
dengan ion
alkaloid akan bereaksi dengan ion logam
yang mengendap. Reaksi
yang
Gambar 2.
SEMINAR NASIONAL KIMIA DAN PENDIDIKAN KIMIA VI 274
ISBN : 979363174-0
semua
positif
alkaloid,
maka
dapat
disimpulkan bahwa dalam ekstrak metanol
kulit durian mengandung alkaloid.
Identifikasi Flavonoid
Pada
identifikasi
flavonoid
Wilstater
menunjukkan
Gambar 2 : Reaksi Alkolid dengan reagen
menggunakan
Wagner
warna jingga yang berarti positif adanya
Hasil
positif
uji
flavonoid. Magnesium dan asam klorida pada
Dragendorff ditandai dengan terbentuknya
uji Wilstater bereaksi membentuk gelembung-
endapan
gelembung
coklat
alkaloid
muda
pada
uji
sampai
kuning.
yang
merupakan
H2,
gas
Endapan tersebut adalah kalium-alkaloid.
sedangkan Logam Mg dan HCl pekat pada uji
Pada
ini berfungsi untuk mereduksi inti benzopiron
pembuatan
pereaksi
Dragendorff,
bismut nitrat dilarutkan dalam HCl agar tidak
yang
terjadi reaksi hidrolisis karena garam-garam
sehingga
bismut mudah terhidrolisis membentuk ion
menjadi merah atau jingga[5]. Jika dalam
bismutil
(BiO+).
Agar ion
Bi3+
tetap berada
terdapat
flavonoid
asam
saat
kesetimbangan
akan
bergeser ke arah kiri. Selanjutnya ion
Bi3+
dari bismut nitrat bereaksi dengan kalium
terbentuk
struktur
flavonoid
perubahan
warna
suatu ekstrak tumbuhan terdapat senyawa
dalam larutan, maka larutan itu ditambah
sehingga
pada
akan terbentuk garam flavilium
penambahan
Mg
dan
HCl
yang
berwarna merah atau jingga dengan reaksi
seperti pada Gambar 4.
iodide membentuk endapan hitam Bismut(III)
iodida yang kemudian melarut dalam kalium
iodida
berlebih
tetraiodobismutat[7].
membentuk
kalium
Pada uji alkaloid dengan
pereaksi Dragendorff, nitrogen digunakan
untuk membentuk ikatan kovalen koordinat
dengan K+ yang merupakan ion logam.
Reaksi pada uji Dragendorff ditunjukkan pada
Gambar 4 : Mekanisme reaksi pembentukan
Gambar 3.
garam flavilium
Identifikasi Terpenoid dan Steroid
Identifikasi
dalam
percobaan
terpenoid
ini
dan
steroid
menggunakan
uji
Lieberman-Burchard (anhidrida asetat-H2SO4
Gambar 3 : reaksi Alkoloid dengan Reagen
pekat) yang memberikan warna hijau-biru[1].
Dragendorff
Identifikasi
terpenoid
dan
steroid
pada
Pada uji Dragendorf, Wagner dan
ekstrak methanol kulit durian memberikan
masing-masing
kali
hasil positif baik pada terpenoid atau steroid
pengulangan. Hasil yang diperoleh adalah
yaitu terbentuknya cincin coklat pada batas
Mayer
dilakukan
2
SEMINAR NASIONAL KIMIA DAN PENDIDIKAN KIMIA VI 275
ISBN : 979363174-0
larutan saat ditambah dengan H2SO4 serta
Pada percobaan identifikasi tanin
terlihat warna hijau saat larutan diteteskan
menggunakan pereaksi besi(III)klorida. Hasil
pada plat tetes. Perubahan warna seperti
yang diperoleh pada ekstrak kulit durian
disebutkan
diatas
adalah positif mengandung tanin dengan
oksidasi
pada
dikarenakan
terjadinya
golongan
senyawa
memberikan
warna
hijau
kehitaman.
dengan FeCl3 1%
terpenoid/steroid melalui pembentukan ikatan
Penambahan ekstrak
rangkap terkonjugasi. Prinsip reaksi dalam
dalam air menimbulkan warna hijua, merah,
mekanisme
yang
ungu atau hitam yang kuat. Terbentuknya
disajikan dalam Gambar 5 adalah kondensasi
warna hijau kehitaman pada ekstrak setelah
atau pelepasan H2O dan penggabungan
ditambahkan FeCl3 1% karena tanin akan
karbokation. Reaksi ini diawali dengan proses
beraksi
reaksi
uji
terpenoid
dengan
Fe3+
ion
membentuk
[1]
asetilasi gugus hidroksil menggunakan asam
senyawa kompleks . Reaksi tanin dengan
asetat
FeCl3 ditunjukkan pada Gambar 6.
anhidrida.
Gugus
asetil
yang
meupakan gugus pergi yang baik akan lepas,
sehingga
terbentuk
ikatan
rangkap.
Selanjutnya terjadi pelepasan gugus hidrogen
beserta elektronnya, mengakibatkan ikatan
rangkap berpindah. Senyawa ini mengalami
resonansi yang bertindak sebagai elektrofil
atau
karbokation.
Serangan
karbokation
menyebabkan adisi elektrofilik, diikuti dengan
pelepasan
hidrogen.
hidrogen
beserta
Kemudian
elektronnya
gugus
dilepas
Gambar 6 : Reaksi antara Tanin dan FeCl3
akibatnya senyawa mengalami perpanjangan
konjugasi yang memperlihatkan munculnya
cincin
Identifikasi Saponin
Identifikasi
coklat[8].
adanya
saponin
menggunakan uji Forth menunjukkan pada
ekstrak methanol kulit durian positif saponin
dibuktikan dengan terbentuknya busa dan
dapat bertahan tidak kurang dari 10 menit
serta tidak hilang setelah penambahan HCl
2M.
Timbulnya
menunjukkan
busa
adanya
pada
uji
Forth
glikosida
yang
mempunyai kemampuan membentuk buih
dalam air yang terhidrolisis menjadi glukosa
Gambar
5
:
Reaksi
terpenoid
pereaksi Liebermann-burchard
dengan
dan senyawa lainnya dengan reaksi seperti
pada Gambar 7[4].
Identifikasi Tanin
SEMINAR NASIONAL KIMIA DAN PENDIDIKAN KIMIA VI 276
ISBN : 979363174-0
menggunakan kromatografi gas. Kemudian
menggunakan spectrometer massa, didapat
spektrum puncak-puncak suatu sampel yang
telah
dianalisis
kromatografi
dengan
gas.
menggunakan
Analisis
dengan
kromatografi gas pada Kulit Durian Petruk
Gambar 7 : Reaksi hidrolisis saponin dalam
menghasilkan
air
Gambar.8 dengan 2 puncak mempunyai luas
6
puncak
seperti
pada
area yang lebih tinggi, yaitu puncak ke I dan
Analisis Spektroskopi GC-MS
Identifikasi
Durian
Petruk
(Durio
komponen
zibethinus
dilakukan
ke III.
utama
Murr)
dengan
kulit
varietas
pemisahan
Gambar 8 : Gambar analisis kromatogram GC-MS komponen kulit Durian Petruk.
Tabel 2 : Keterangan Gambar Analisis Kromatogram Kulit Durian Petruk
Peak#
R.Time
I.Time
F.Time
Area
Area%
Height Name
1
22.041
21.983
22.125
2137454
35.21
811016
2
23.734
23.683
23.767
451039
7.43
154427
3
23.816
23.767
23.850
1917221
31.59
615725
4
23.867
23.850
23.942
792793
13.06
329427
5
24.072
24.025
24.133
413788
6.82
157119
6
31.701
31.065
31.775
357456
5.89
101345
6069751
100.00
2169059
Senyawa puncak I muncul pada
waktu
retensi
kelimpahan
22.041
35.21
%,
279
dimana
memiliki
banyak
kemiripan
menit
dengan
dengan pola fragmentasi senyawa metil-
dengan
spektra
heksadekanoat
fragmentasi muncul pada m/z = 41,57, 74,
(WILLEY
Library)
seperti
Gambar 9
87, 101, 115, 157, 171, 185, 199, 227, 239,
SEMINAR NASIONAL KIMIA DAN PENDIDIKAN KIMIA VI 277
ISBN : 979363174-0
O
b
O
a
m/z = 270
Methyl hexadecanoate
a
b
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2
m/z = 71
CH3
CH2-(CH2)9C(O)-OCH3
m/z = 199
CH2
CH2-CH2-CH2-CH2
m/z = 57
CH2-(CH2)3C(O)-OCH3
m/z = 115
Mc.Laferty
CH2
O
H
CH2-CH-CH2-CH2-CH-O-CH3
O
CH2-(CH2)2C(O)-OCH3
m/z = 101
-CH3-C-OCH3
CH2
CH2-CH2-C(O)-OCH3
m/z = 87
penataan ulang Mc.Laferty :
H
O
CH3(CH2)11-CH
C-OCH3
CH2
H2C
CH3(CH2)11-CH
CH2
OH
C OCH3
CH2
m/z = 74
.
Gambar 9 : Fragmentasi senyawa metil-heksadekanoat
Fragmentasi
senyawa
metil
Senyawa metil heksadekanoat sendiri dapat
heksadekanoat dengan m/z = 270 terjadi
mengalami penataan ulang Mc.laferty dari
pemutusan ikatan pada C5-C6 menghasilkan
m/z = 270 menghasilkan senyawa yang stabil
senyawa dengan m/z
pada m/z = 74 yang merupakan base peak
= 71 dan senyawa
dengan m/z = 199. Selanjutnya terjadi
dari spektrum tersebut.
pelepasan M-CH2 berkali kali menghasilkan
Sedangkan puncak ke-III muncul
senyawa m/z = 115. Pada senyawa m/z =
pada waktu retensi 23.816 menit dengan
115
kelimpahan
sudah
mengalami
penataan
ulang
Mc.laferty menghasilkan senyawa m/z = 41.
31.59
%,
dengan
spectra
fragmentasi muncul pada m/z = 41, 55,69,
SEMINAR NASIONAL KIMIA DAN PENDIDIKAN KIMIA VI 278
ISBN : 979363174-0
74, 84, 97, 123, 13, 180, 222, 264 dimana
fragmentasi senyawa metil 11 oktadekenoat
memiliki banyak kemiripan dengan pola
(WILLEY Library) seperti Gambar 10.
O
O-CH3
b
a
m/z = 264
CH3(CH2)5CH =CH(CH2)6CH2
methyl-11-octadecenoate
O
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH
m/z = 98
CH2-CH2-C-O-CH3
m/z = 87
O
Mc.Laferty
H
CH3(CH2)5CH CH(CH2)6CH
H2C
C
OCH3
CH2
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)6CH=CH3
OH
C OCH3
CH2
m/z = 74
Gambar 10 : Fragmentasi senyawa 11-metil heksadekanoat
Fragmentasi
senyawa
11-metil
kromatografi gas menunjukkan bahwa 2
hekasadekenoat dengan m/z =264 terjadi
senyawa komponen utama penyusunnya
pemutusan pada ikatan diena menghasilkan
adalah metil heksadekanoat dan metil 11
senyawa dengan m/z = 98. Hasil pemutusan
oktadekenoat.
tersebut dapat menghasilkan penataan ulang
Mc.Laferty menghasilkan senyawa dengan
m/z = 41. Dari ujung lain senyawa tersebut
dapat
terjadi
fragmentasi
11-metil
mampu
menghasilkan
Mc.Laferty
yang
heksadekenoat
penataan
dapat
Ucapan
menghasilkan
senyawa etil metanoat dengan m/z = 87. Dari
senyawa
UCAPAN TERIMA KASIH
sendiri
ulang
menghasilkan
terimakasih
dan
penghargaan disampaikan kepada Direktorat
Penelitian
dan
Pengabdian
kepada
Masyarakat, Direktorat Jenderal Pendidikan
Tinggi (DIKTI) atas dana penelitian yang
telah diberikan.
senyawa dengan m/z = 74 yang khas.
DAFTAR RUJUKAN
KESIMPULAN
Ekstrak metanol kulit Durian (Durio
zibethinus
Murr)
varietas
Petruk
positif
mengandung senyawa metabolit sekunder
yaitu alkaloid, flavonoid, tannin, saponin,
steroid
dan
terpenoid
dan
analisis
[1]
[1]Harborne,
J.B.1987.Metode
Fitokimia Penuntun Cara Modern
Menganalisis
Tumbuhan,
diterjemahkan oleh Padmawinata, K.
Bandung : ITB
SEMINAR NASIONAL KIMIA DAN PENDIDIKAN KIMIA VI 279
ISBN : 979363174-0
[2]
[2]Heyne
K.1987.
Berguna
Indonesia
Tumbuhan
Jilid
III.
diterjemahkan oleh Badan Litbang
Kehutanan
Jakarta
.
Jakarta
:
Yayasan Sarana Wana Jaya.
[3]
[3]Lenny,
S., 2006. Isolasi dan Uji
Bioaktifitas Kandungan Kimia Utama
Puding Merah (Gruptophyllum pictum
L.Griff), USU Respitory. Medan
[4]
[4]Marliana
dkk.
2005.
Skrinning
Fitokimia dan Analisis Kromatografi
Lapis Tipis Komponen Kimia Buah
Labu Siam (Sechium Edule Jacq.
Swartz.)
dalam
Ekstrak
Etanol.
Biofarmasi 3(1): 26-31
[5]
[5]Prashant,et.al.2011.Phytochemical
Screening
and
Internationale
Extraction.
Pharmaceutica
Sciencia. 1(1): 1-9.
[6]
[6]Robinnson,
T.1991.
Kandungan
Organik Tumbuhan Tingkat Tinggi.
Bandung : ITB
[7]
[7]Svehla.1990.Vogel
Buku
Teks
Analisis Anorganik Kualitatif Makro
dan Semimikro. Jakarta : PT. Kalman
Media Pustaka.
[8]
[8]Siadi.
Jarak
K. 2012. Ekstrak Bungkil Biji
Pagar
(Jatropa
curcas)
Sebagai Biopestisida Yang Efektif
Dengan Penambahan Larutan NaCl.
Jurnal Mipa 35(2): 77-83
SEMINAR NASIONAL KIMIA DAN PENDIDIKAN KIMIA VI 280
ISBN : 979363174-0
“Pemantapan Riset Kimia dan Asesmen Dalam Pembelajaran
Berbasis Pendekatan Saintifik”
Program Studi Pendidikan Kimia Jurusan PMIPA FKIP UNS
Surakarta, 21 Juni 2014
MAKALAH
PENDAMPING
KIMIA ORGANIK
BAHAN ALAM
ISBN : 979363174-0
SKRINING FITOKIMIA DAN IDENTIFIKASI KOMPONEN
UTAMA EKSTRAK METANOL KULIT DURIAN (Durio
zibethinus Murr.) VARIETAS PETRUK
Widiastuti Agustina Eko Setyowati1,*, Sri Retno Dwi Ariani1, Ashadi1, Bakti
Mulyani1, Cici Putri Rahmawati1
1
Prodi Pendidikan Kimia, Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan, Universitas Sebelas Maret,
Surakarta, Indonesia
* Keperluan korespondensi, tel/fax : 085741934731, email: widi_greco@yahoo.com
ABSTRAK
Penelitian mengenai skrining fitokimia terhadap ekstrak metanol kulit buah durian (Durio
zibethinus Murr.) varietas Petruk dan identifikasi komponen utamanya telah dilakukan. Ekstraksi
kulit buah Durian (Durio zibethinus Murr.) varietas Petruk dilakukan dengan cara maserasi
menggunakan pelarut metanol, skrining fitokimia dilakukan dengan uji warna menggunakan
berbagai pereaksi, sedangkan identifikasi komponen utama dilakukan dengan analisis
menggunakan kromatografi gas-spektrometer massa (GC-MS). Teknik analisis data dilakukan
secara kualitatif. Hasil penelitian menyimpulkan bahwa ekstrak metanol kulit buah Durian (Durio
zibethinus Murr) varietas Petruk positif mengandung alkaloid, flavonoid, tannin, saponin, steroid
dan terpenoid sedangkan analisis dengan GC-MS menunjukkan bahwa dua komponen utama
ekstrak metanol kulit Durian (Durio zibethinus Murr) varietas Petruk adalah metil-heksadekanoat
dan metil-11-oktadekenoat.
Kata kunci : kulit durian petruk, skrining fitokimia, metabolit sekunder, identifikasi komponen
utama, GC-MS
PENDAHULUAN
banyak ditemukan di seluruh wilayah Indonesia,
salah satunya adalah tanaman dari famili
Indonesia merupakan negara yang
memiliki keanekaragaman hayati sangat tinggi.
Bombaceae. Durian (Durio zibethinus Murr.)
merupakan salah satu spesies Bombaceae yang
Berbagai spesies dari berbagai famili tumbuhan
SEMINAR NASIONAL KIMIA DAN PENDIDIKAN KIMIA VI 271
ISBN : 979363174-0
sangat populer di daerah tropis dan sering disebut
Kandungan
senyawa
sebagai King of Fruit. Durian petruk merupakan
dalam suatu tanaman dapat diketahui dengan
salah satu varietas durian yang berasal dari daerah
suatu
Jepara, Jawa Tengah. Durian ini telah mendapat
memberikan
sertifikat dari Departemen pertanian sebagai buah
metabolit sekunder. Salah satu metode yang
durian varietas unggul karena rasa buahnya yang
dapat digunakan adalah metode skrinning
manis dan lezat.
fitokimia[1]. Pemanfaatan kulit Durian sebagai
metode
metabolit
pendekatan
informasi
sekunder
yang
adanya
dapat
senyawa
Konsumsi buah durian menyisakan
obat dapat diperkirakan dalam kulit Durian
residu berupa kulit buah. Dalam satu buah
mengandung senyawa metabolit sekunder
durian
yang perlu dibuktikan kebenarannya. Selain
hanya
22%
bagian
yang
bisa
dikonsumsi, sisanya adalah 40-60% kulit
itu
buah dan 10-20% biji buah. Kulit Durian telah
menggunakan
banyak
masyarakat
spektroskopi massa (GC-MS) pada kulit
sebagaimana
durian berguna menunjang data empiris dan
dimanfaatkan
tradisional
sebagai
oleh
obat
pengetahuan mereka secara turun menurun.
Kulit
durian
dipercaya
dapat
mengidentifikasi
komponen
alat
utama
kromatografi
gas-
ilmiah dalam pemanfaatan kulit durian.
digunakan
sebagai obat pelancar haid, obat penggugur
METODE PENELITIAN
(abortivum), serta lumatannya digunakan
Alat dan Bahan
sebagai obat luar terhadap semacam ruam,
Gelas beker (pyrex),Gelas ukur (pyrex),Labu
kurap rawit, dan memudahkan buang air
ukur,Corong
besar ketika
sembelit[2].
Namun, pemanfaatan
kaca,Blender,Corong
Buncher,Pengaduk
kaca,Rotary
vacuum
kulit Durian sebagai bahan obat tradisional
evaporator B.u.chi waterbath 6-480,Tabung
belum dilengkapi data yang meyakinkan
reaksi (pyrex) dan rak tabung reaksi, Pipet
secara ilmiah mengenai kandungan senyawa
tetes,Kertas
aktif yang menjadikannya berkhasiat obat,
tutupnya,Seperangkat alat Kromatografi Gas-
karena penelitian tentang kulit Durian belum
spektroskopi
pernah dilakukan. Agar pemanfaatan bagian
QP2010S. Kulit Buah Durian Petruk, Metanol,
dari
secara
CH3COOH anhidrat, Kloroform, Akuades,
dipertanggungjawabkan
Serbuk Mg, HCl pekat, H2SO4 pekat, FeCl3,
tumbuhan
tradisional
dapat
sebagai
obat
Saring,Ember
Massa
(GC-MS)
beserta
Shimadzu
maka diperlukan penelitian ilmiah seperti
Bi(NO3)3,KI,Iodine,HgCl2.
penelitian di bidang farmakologi, toksikologi,
Cara Kerja
identifikasi dan isolasi zat kimia aktif yang
Persiapan dan Ekstraksi sampel Kulit
terdapat dalam tumbuhan[3].
Durian
Tanaman
dapat
dimanfaatkan
Kulit durian dikeringkan di udara terbuka
sebagai obat tradisional apabila tanaman
dengan
tersebut mengandung senyawa kimia yang
Setelah kering dijadikan serbuk dengan cara
mempunyai aktifitas biologis (zat bioaktif).
diblender
Senyawa
merupakan
sehingga diperoleh serbuk yang homogen.
metabolit sekunder yang meliputi alkaloid,
Serbuk kulit durian diekstrak dengan metanol.
flavonoid, terpenoid, tannin dan saponin.
Filtrat dipekatkan dengan rotary evaporator,
aktif
biologis
itu
sinar
matahari
sampai
halus
tidak
dan
langsung.
disaring
SEMINAR NASIONAL KIMIA DAN PENDIDIKAN KIMIA VI 272
ISBN : 979363174-0
kemudian
diIdentifikasi
komponen
fitokimianya dan komponen utamanya.
HASIL DAN PEMBAHASAN
Analisis Skrining Fitokimia
Persiapan dan Ekstraksi Sampel Kulit
Identifikasi alkaloid. Identifikasi Alkaloid
Durian
dilakukan dengan metode Mayer,Wagner dan
Persiapan sampel dilakukan dengan
Dragendorff. 0,5 gram ekstrak pekat kulit
menggunakan jaringan tumbuhan berupa
Durian petruk ditambah dengan 1 mL HCl 2M
kulit
dan 9mL akuades dipanaskan selama 2
sebanyak 3 kg, dibersihkan, dikuliti dan
menit, didinginkan dan kemudian disaring.
dikeringkan ditempat terbuka tanpa terkena
Filtrat dibagi menjadi 3 bagian, masing-
sinar matahari secara langsung. Hal ini
masing ditambah dengan pereaksi Mayer,
dilakukan untuk mengurangi resiko rusaknya
Wagner, dan Dragendorff.
komponen kimia dalam kulit Durian akibat
Identifikasi Flavonoid. Identifikasi Flavonoid
terkena suhu tinggi dari sinar matahari. Kulit
dilakukan dengan melarutkan ekstrak pekat
Durian yang sudah dikeringkan kemudian
kulit Durian petruk dalam methanol panas
diblender hingga menjadi serbuk kulit Durian
dan menambahkan 0,1 gram serbuk Mg dan
seberat 500 gr, lalu di ekstraksi dengan
5 tetes HCl pekat.
metode
maserasi
metanol
selama
Identifikasi
Terpenoid
dan
Steroid.
Durian
petruk
yang
masih
menggunakan
2
x
24
segar
pelarut
jam
dengan
Identifikasi Terpenoid dan Steroid dilakukan
pengadukan
dengan melarutkan ekstrak pekat kulit Durian
digunakan
petruk dalam 0,5 mL kloroform, kemudian
metanol. Secara umum, pelarut metanol
menambahkan 0,5 mL anhidrida asetat dan
merupakan
menetesi campuran dengan 2 mL H2SO4
digunakan dalam proses isolasi senyawa
pekat melalu dinding tabung.
organik bahan alam karena dapat melarutkan
Identifikasi
Tanin.
Identifikasi
Tanin
sesekali.
dalam
pelarut
Pelarut
penelitian
yang
ini
yang
adalah
paling
banyak
golongan metabolit sekunder[5].
dilakukan dengan melarutkan ekstrak pekat
Setelah maserasi dan penyaringan
kulit Durian petruk dalam 10 mL akuades
ekstrak, selanjutnya adalah pemekatan hasil
kemudian
ekstrak dengan rotary evaporator. Hasil yang
disaring
dan
filtrat
ditambah
dengan 3 tetes FeCl3 1%.
diperoleh berupa ekstrak kental berwarna
Identifikasi Saponin. Identifikasi saponin
coklat pekat sebanyak 12,7 gr dengan
dilakukan dengan melarutkan ekstrak pekat
rendemen sebesar 2,54 %.
kulit Durian petruk dalam 10 mL air panas
yang akan digunakan untuk skrining fitokimia,
kemudian dikocok kuat-kuat selama 10 detik.
dan identifikasi komponen utama.
Identifikasi
komponen
Analisis Skrining Fitokimia
komponen
utama
menggunakan
utama.
kulit
Identifikasi
Durian
Petruk
Kromatografi
Gas-
Komponen
ekstrak
metanol
yang
kulit
Ekstrak inilah
terdapat
durian
dalam
dianalisis
Spektrometri Massa (GC-MS) yaitu dengan
golongan senyawanya dengan tes uji warna
membandingkan
spektra
massa
dengan beberapa pereaksi untuk golongan
dengan
literatur
senyawa
spektra
sejenis (WILLEY Library).
sampel
yang
senyawa
alkaloid,flavonoid,
terpenoid,
steroid, tanin dan saponin. Hasil skrining
SEMINAR NASIONAL KIMIA DAN PENDIDIKAN KIMIA VI 273
ISBN : 979363174-0
fitokimia ekstrak metanol kulit Durian Petruk
dalam ekstrak metanol kulit durian terdapat
disajikan pada Tabel 1.
alkaloid. Tujuan penambahan HCl adalah
Identifikasi Alkoloid
karena
Terbentuknya
endapan
Mayer, Wagner dan
pada
uji
Dragendorff berarti
alkaloid
bersifat
basa
sehingga
biasanya diekstrak dengan pelarut yang
mengandung asam[1].
Table 1 : Hasil Skrining Fitokimia Kulit Durian varietas Petruk
Uji Fitokimia
Pereaksi
Hasil
Kesimpulan
Mayer
Terbentuk endapan putih
Positif
Wagner
Terbentuk warna coklat kemerahan
Positif
Dragendroff
Terbentuk warna jingga
Positif
Flavonoid
Mg + HCl pekat
Terbentuk warna jingga
Positif
Saponin
Air + HCl
Terbentuk Busa stabil
Positif
Steroid
Liebermann-burchard
Terbentuk warna Hijau
Positif
Triterpenoid
Liebermann-burchard
Terbentuk warna coklat kemerahan
Positif
Tanin
FeCl3 1%
Terbentuk warna hijau kehitaman
Positif
Alkaloid
Hasil positif alkaloid pada uji Mayer ditandai
dengan
terbentuknya
Diperkirakan
endapan
endapan
putih.
tersebut
adalah
kompleks kalium-alkaloid. Pada pembuatan
pereaksi Mayer, larutan merkurium(II) klorida
ditambah
kalium
iodida
akan
bereaksi
membentuk endapan merah merkurium(II)
Gambar 1 : Reaksi Alkolid dengan Reagen
iodida. Jika kalium iodida yang ditambahkan
Mayer
berlebih
maka
akan
kalium
Hasil positif alkaloid pada uji Wagner
tetraiodomerkurat(II)[7]. Alkaloid mengandung
ditandai dengan terbentuknya endapan coklat
atom nitrogen yang mempunyai pasangan
muda sampai kuning. Diperkirakan endapan
elektron bebas sehingga dapat digunakan
tersebut
untuk membentuk ikatan kovalen koordinat
pembuatan pereaksi Wagner, iodin bereaksi
logam[4].
terbentuk
adalah
kalium-alkaloid.
Pada
Pada uji alkaloid dengan
dengan ion I- dari kalium iodide menghasilkan
pereaksi Mayer, diperkirakan nitrogen pada
ion I3- yang berwarna coklat. Pada uji
K+
Wagner, ion logam K+ akan membentuk
dari kalium tetraiodomerkurat(II) membentuk
ikatan kovalen koordinat dengan nitrogen
kompleks kalium-alkaloid yang mengendap[4].
pada alkaloid membentuk kompleks kalium-
Perkiraan reaksi yang terjadi pada uji Mayer
alkaloid
ditunjukkan pada Gambar 1.
terjadi pada uji Wagner ditunjukkan pada
dengan ion
alkaloid akan bereaksi dengan ion logam
yang mengendap. Reaksi
yang
Gambar 2.
SEMINAR NASIONAL KIMIA DAN PENDIDIKAN KIMIA VI 274
ISBN : 979363174-0
semua
positif
alkaloid,
maka
dapat
disimpulkan bahwa dalam ekstrak metanol
kulit durian mengandung alkaloid.
Identifikasi Flavonoid
Pada
identifikasi
flavonoid
Wilstater
menunjukkan
Gambar 2 : Reaksi Alkolid dengan reagen
menggunakan
Wagner
warna jingga yang berarti positif adanya
Hasil
positif
uji
flavonoid. Magnesium dan asam klorida pada
Dragendorff ditandai dengan terbentuknya
uji Wilstater bereaksi membentuk gelembung-
endapan
gelembung
coklat
alkaloid
muda
pada
uji
sampai
kuning.
yang
merupakan
H2,
gas
Endapan tersebut adalah kalium-alkaloid.
sedangkan Logam Mg dan HCl pekat pada uji
Pada
ini berfungsi untuk mereduksi inti benzopiron
pembuatan
pereaksi
Dragendorff,
bismut nitrat dilarutkan dalam HCl agar tidak
yang
terjadi reaksi hidrolisis karena garam-garam
sehingga
bismut mudah terhidrolisis membentuk ion
menjadi merah atau jingga[5]. Jika dalam
bismutil
(BiO+).
Agar ion
Bi3+
tetap berada
terdapat
flavonoid
asam
saat
kesetimbangan
akan
bergeser ke arah kiri. Selanjutnya ion
Bi3+
dari bismut nitrat bereaksi dengan kalium
terbentuk
struktur
flavonoid
perubahan
warna
suatu ekstrak tumbuhan terdapat senyawa
dalam larutan, maka larutan itu ditambah
sehingga
pada
akan terbentuk garam flavilium
penambahan
Mg
dan
HCl
yang
berwarna merah atau jingga dengan reaksi
seperti pada Gambar 4.
iodide membentuk endapan hitam Bismut(III)
iodida yang kemudian melarut dalam kalium
iodida
berlebih
tetraiodobismutat[7].
membentuk
kalium
Pada uji alkaloid dengan
pereaksi Dragendorff, nitrogen digunakan
untuk membentuk ikatan kovalen koordinat
dengan K+ yang merupakan ion logam.
Reaksi pada uji Dragendorff ditunjukkan pada
Gambar 4 : Mekanisme reaksi pembentukan
Gambar 3.
garam flavilium
Identifikasi Terpenoid dan Steroid
Identifikasi
dalam
percobaan
terpenoid
ini
dan
steroid
menggunakan
uji
Lieberman-Burchard (anhidrida asetat-H2SO4
Gambar 3 : reaksi Alkoloid dengan Reagen
pekat) yang memberikan warna hijau-biru[1].
Dragendorff
Identifikasi
terpenoid
dan
steroid
pada
Pada uji Dragendorf, Wagner dan
ekstrak methanol kulit durian memberikan
masing-masing
kali
hasil positif baik pada terpenoid atau steroid
pengulangan. Hasil yang diperoleh adalah
yaitu terbentuknya cincin coklat pada batas
Mayer
dilakukan
2
SEMINAR NASIONAL KIMIA DAN PENDIDIKAN KIMIA VI 275
ISBN : 979363174-0
larutan saat ditambah dengan H2SO4 serta
Pada percobaan identifikasi tanin
terlihat warna hijau saat larutan diteteskan
menggunakan pereaksi besi(III)klorida. Hasil
pada plat tetes. Perubahan warna seperti
yang diperoleh pada ekstrak kulit durian
disebutkan
diatas
adalah positif mengandung tanin dengan
oksidasi
pada
dikarenakan
terjadinya
golongan
senyawa
memberikan
warna
hijau
kehitaman.
dengan FeCl3 1%
terpenoid/steroid melalui pembentukan ikatan
Penambahan ekstrak
rangkap terkonjugasi. Prinsip reaksi dalam
dalam air menimbulkan warna hijua, merah,
mekanisme
yang
ungu atau hitam yang kuat. Terbentuknya
disajikan dalam Gambar 5 adalah kondensasi
warna hijau kehitaman pada ekstrak setelah
atau pelepasan H2O dan penggabungan
ditambahkan FeCl3 1% karena tanin akan
karbokation. Reaksi ini diawali dengan proses
beraksi
reaksi
uji
terpenoid
dengan
Fe3+
ion
membentuk
[1]
asetilasi gugus hidroksil menggunakan asam
senyawa kompleks . Reaksi tanin dengan
asetat
FeCl3 ditunjukkan pada Gambar 6.
anhidrida.
Gugus
asetil
yang
meupakan gugus pergi yang baik akan lepas,
sehingga
terbentuk
ikatan
rangkap.
Selanjutnya terjadi pelepasan gugus hidrogen
beserta elektronnya, mengakibatkan ikatan
rangkap berpindah. Senyawa ini mengalami
resonansi yang bertindak sebagai elektrofil
atau
karbokation.
Serangan
karbokation
menyebabkan adisi elektrofilik, diikuti dengan
pelepasan
hidrogen.
hidrogen
beserta
Kemudian
elektronnya
gugus
dilepas
Gambar 6 : Reaksi antara Tanin dan FeCl3
akibatnya senyawa mengalami perpanjangan
konjugasi yang memperlihatkan munculnya
cincin
Identifikasi Saponin
Identifikasi
coklat[8].
adanya
saponin
menggunakan uji Forth menunjukkan pada
ekstrak methanol kulit durian positif saponin
dibuktikan dengan terbentuknya busa dan
dapat bertahan tidak kurang dari 10 menit
serta tidak hilang setelah penambahan HCl
2M.
Timbulnya
menunjukkan
busa
adanya
pada
uji
Forth
glikosida
yang
mempunyai kemampuan membentuk buih
dalam air yang terhidrolisis menjadi glukosa
Gambar
5
:
Reaksi
terpenoid
pereaksi Liebermann-burchard
dengan
dan senyawa lainnya dengan reaksi seperti
pada Gambar 7[4].
Identifikasi Tanin
SEMINAR NASIONAL KIMIA DAN PENDIDIKAN KIMIA VI 276
ISBN : 979363174-0
menggunakan kromatografi gas. Kemudian
menggunakan spectrometer massa, didapat
spektrum puncak-puncak suatu sampel yang
telah
dianalisis
kromatografi
dengan
gas.
menggunakan
Analisis
dengan
kromatografi gas pada Kulit Durian Petruk
Gambar 7 : Reaksi hidrolisis saponin dalam
menghasilkan
air
Gambar.8 dengan 2 puncak mempunyai luas
6
puncak
seperti
pada
area yang lebih tinggi, yaitu puncak ke I dan
Analisis Spektroskopi GC-MS
Identifikasi
Durian
Petruk
(Durio
komponen
zibethinus
dilakukan
ke III.
utama
Murr)
dengan
kulit
varietas
pemisahan
Gambar 8 : Gambar analisis kromatogram GC-MS komponen kulit Durian Petruk.
Tabel 2 : Keterangan Gambar Analisis Kromatogram Kulit Durian Petruk
Peak#
R.Time
I.Time
F.Time
Area
Area%
Height Name
1
22.041
21.983
22.125
2137454
35.21
811016
2
23.734
23.683
23.767
451039
7.43
154427
3
23.816
23.767
23.850
1917221
31.59
615725
4
23.867
23.850
23.942
792793
13.06
329427
5
24.072
24.025
24.133
413788
6.82
157119
6
31.701
31.065
31.775
357456
5.89
101345
6069751
100.00
2169059
Senyawa puncak I muncul pada
waktu
retensi
kelimpahan
22.041
35.21
%,
279
dimana
memiliki
banyak
kemiripan
menit
dengan
dengan pola fragmentasi senyawa metil-
dengan
spektra
heksadekanoat
fragmentasi muncul pada m/z = 41,57, 74,
(WILLEY
Library)
seperti
Gambar 9
87, 101, 115, 157, 171, 185, 199, 227, 239,
SEMINAR NASIONAL KIMIA DAN PENDIDIKAN KIMIA VI 277
ISBN : 979363174-0
O
b
O
a
m/z = 270
Methyl hexadecanoate
a
b
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2
m/z = 71
CH3
CH2-(CH2)9C(O)-OCH3
m/z = 199
CH2
CH2-CH2-CH2-CH2
m/z = 57
CH2-(CH2)3C(O)-OCH3
m/z = 115
Mc.Laferty
CH2
O
H
CH2-CH-CH2-CH2-CH-O-CH3
O
CH2-(CH2)2C(O)-OCH3
m/z = 101
-CH3-C-OCH3
CH2
CH2-CH2-C(O)-OCH3
m/z = 87
penataan ulang Mc.Laferty :
H
O
CH3(CH2)11-CH
C-OCH3
CH2
H2C
CH3(CH2)11-CH
CH2
OH
C OCH3
CH2
m/z = 74
.
Gambar 9 : Fragmentasi senyawa metil-heksadekanoat
Fragmentasi
senyawa
metil
Senyawa metil heksadekanoat sendiri dapat
heksadekanoat dengan m/z = 270 terjadi
mengalami penataan ulang Mc.laferty dari
pemutusan ikatan pada C5-C6 menghasilkan
m/z = 270 menghasilkan senyawa yang stabil
senyawa dengan m/z
pada m/z = 74 yang merupakan base peak
= 71 dan senyawa
dengan m/z = 199. Selanjutnya terjadi
dari spektrum tersebut.
pelepasan M-CH2 berkali kali menghasilkan
Sedangkan puncak ke-III muncul
senyawa m/z = 115. Pada senyawa m/z =
pada waktu retensi 23.816 menit dengan
115
kelimpahan
sudah
mengalami
penataan
ulang
Mc.laferty menghasilkan senyawa m/z = 41.
31.59
%,
dengan
spectra
fragmentasi muncul pada m/z = 41, 55,69,
SEMINAR NASIONAL KIMIA DAN PENDIDIKAN KIMIA VI 278
ISBN : 979363174-0
74, 84, 97, 123, 13, 180, 222, 264 dimana
fragmentasi senyawa metil 11 oktadekenoat
memiliki banyak kemiripan dengan pola
(WILLEY Library) seperti Gambar 10.
O
O-CH3
b
a
m/z = 264
CH3(CH2)5CH =CH(CH2)6CH2
methyl-11-octadecenoate
O
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH
m/z = 98
CH2-CH2-C-O-CH3
m/z = 87
O
Mc.Laferty
H
CH3(CH2)5CH CH(CH2)6CH
H2C
C
OCH3
CH2
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)6CH=CH3
OH
C OCH3
CH2
m/z = 74
Gambar 10 : Fragmentasi senyawa 11-metil heksadekanoat
Fragmentasi
senyawa
11-metil
kromatografi gas menunjukkan bahwa 2
hekasadekenoat dengan m/z =264 terjadi
senyawa komponen utama penyusunnya
pemutusan pada ikatan diena menghasilkan
adalah metil heksadekanoat dan metil 11
senyawa dengan m/z = 98. Hasil pemutusan
oktadekenoat.
tersebut dapat menghasilkan penataan ulang
Mc.Laferty menghasilkan senyawa dengan
m/z = 41. Dari ujung lain senyawa tersebut
dapat
terjadi
fragmentasi
11-metil
mampu
menghasilkan
Mc.Laferty
yang
heksadekenoat
penataan
dapat
Ucapan
menghasilkan
senyawa etil metanoat dengan m/z = 87. Dari
senyawa
UCAPAN TERIMA KASIH
sendiri
ulang
menghasilkan
terimakasih
dan
penghargaan disampaikan kepada Direktorat
Penelitian
dan
Pengabdian
kepada
Masyarakat, Direktorat Jenderal Pendidikan
Tinggi (DIKTI) atas dana penelitian yang
telah diberikan.
senyawa dengan m/z = 74 yang khas.
DAFTAR RUJUKAN
KESIMPULAN
Ekstrak metanol kulit Durian (Durio
zibethinus
Murr)
varietas
Petruk
positif
mengandung senyawa metabolit sekunder
yaitu alkaloid, flavonoid, tannin, saponin,
steroid
dan
terpenoid
dan
analisis
[1]
[1]Harborne,
J.B.1987.Metode
Fitokimia Penuntun Cara Modern
Menganalisis
Tumbuhan,
diterjemahkan oleh Padmawinata, K.
Bandung : ITB
SEMINAR NASIONAL KIMIA DAN PENDIDIKAN KIMIA VI 279
ISBN : 979363174-0
[2]
[2]Heyne
K.1987.
Berguna
Indonesia
Tumbuhan
Jilid
III.
diterjemahkan oleh Badan Litbang
Kehutanan
Jakarta
.
Jakarta
:
Yayasan Sarana Wana Jaya.
[3]
[3]Lenny,
S., 2006. Isolasi dan Uji
Bioaktifitas Kandungan Kimia Utama
Puding Merah (Gruptophyllum pictum
L.Griff), USU Respitory. Medan
[4]
[4]Marliana
dkk.
2005.
Skrinning
Fitokimia dan Analisis Kromatografi
Lapis Tipis Komponen Kimia Buah
Labu Siam (Sechium Edule Jacq.
Swartz.)
dalam
Ekstrak
Etanol.
Biofarmasi 3(1): 26-31
[5]
[5]Prashant,et.al.2011.Phytochemical
Screening
and
Internationale
Extraction.
Pharmaceutica
Sciencia. 1(1): 1-9.
[6]
[6]Robinnson,
T.1991.
Kandungan
Organik Tumbuhan Tingkat Tinggi.
Bandung : ITB
[7]
[7]Svehla.1990.Vogel
Buku
Teks
Analisis Anorganik Kualitatif Makro
dan Semimikro. Jakarta : PT. Kalman
Media Pustaka.
[8]
[8]Siadi.
Jarak
K. 2012. Ekstrak Bungkil Biji
Pagar
(Jatropa
curcas)
Sebagai Biopestisida Yang Efektif
Dengan Penambahan Larutan NaCl.
Jurnal Mipa 35(2): 77-83
SEMINAR NASIONAL KIMIA DAN PENDIDIKAN KIMIA VI 280
ISBN : 979363174-0