ALKIL HALIDA
BAB VI ALKIL HALIDA
Senyawa halogen org anik pada umumnya merupakan hasil sintesis di laboratorium, meskipun halogen organik di alam juga ditemukan dalam jumlah yang kecil. Senyawa halogen organik sangat penting karena peranannya sebagai reagen organik yang canggih/mudah digunakan dalam sintesis. Halogen dalam senyawa organik sederhana dengan mudah dapat diganti dengan gugus fungsional lain. Senyawa halogen organik juga dengan mudah disintesis seperti sudah dibahas dalam addisi ikatan rangkap. Senya wa halida organik dapat dirubah menjadi senyawa tak jenuh melalui reaksi dehidrohalogenasi, seperti pada pembuatan alkuna. Di samping itu senyawa dengan dua atau lebih ha logen per molekul mempunyai penggunaan praktis seperti sebagai pelarut, insektisida, herbisida, cairan pembersih, gas pengisi mesin pendingin, dll.
Alkil halida mempunyai rumus umum RX, di m ana R adalah gugus alkil atau gugus organik lain yang diturunkan dari alkil. Keistimewaan struktur alkil halida terletak pada atom ha logennya. Atom atau gugus yang menentukan struktu r dari senyawa organik te rtentu dan menentukan sifatnya disebut gugus fungsional, sehingga dalam senyawa alkil halida, atom halogen merupakan gugus fungsional.
6.1 Tatanama
Nam a alkil halida dapat diturun kan dari aturan sistematis atau dari nama umum (terutama u ntuk alkil halida sederhana). Nama sistematis diturunkan dari nama alkana dengan halogen sebagai rantai samping/rantai cabang.
CH 3 CH 3 CH CH Cl 2 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH CH 2 Br
Cl
1-kloropropana
1-bromo-2-metilpropana (n-propil klorida)
2-kloropropana
isopropil klorida
isobutil bromida
Alkil halida bisa juga dikelompokkan sesuai jenis atom karbon yang mengikat halogen, yaitu atom karbon primer, sekunder dan tertier.
CH
CH 3 CH
CH 3 C CH 2 CH CH
CH 3 CH 2 C CH
Br
2-bromo-2,4-dimetilpentana 2-iodo-2-metilbutana (tert-pentil iodida)
6.2 Sifat fisika alkil halida
Substitusi (penggantian) dengan halogen pada alkana menghasilkan alkil halida ya ng sifat fisikanya cukup berbeda dari alkana yang jumlah atom karbonnya sama. Misalnya titik
didih alkil halida rata-rata 30-40 o C lebih tinggi dari pada alkana yang ekivalen. Untuk suatu gugus alkil yang sama, titik didihnya semakin tinggi dengan bertamb ahnya massa
a tom halogen, sehingga titik didih alkil iodida paling tinggi di antara alkil halida yang lain, bandingkan harga dalam tabel berikut.
Nama klorida bromida iodida
ttd 3 , C ρ, g/cm ttd , C ρ, g/cm ttd , C ρ, g/cm metil -24 - 5 - 4,3 2,28
etil 12,5 - 38 1,44 72 1,93 n-propil
vinil -14 - 16 - 56 - bensil
61 1,49 151 2,89 sublim 4,00 tetrahalometana
77 1,59 189 3,42 sublim 4,32
Meskipun akil halida bersifat polar dan larut dalam pelarut organik dengan polaritas rendah, tetapi tidak larut dalam air. Hal ini diperkirakan karena ketidakmampuannya membentuk ikatan hidrogen. Haloalkana tidak d apat m engionkan senyawa ion, utamanya garam-garam anorganik, tetapi dapat mempolarisasikan senyawa-senyawa polar. Bromo, Meskipun akil halida bersifat polar dan larut dalam pelarut organik dengan polaritas rendah, tetapi tidak larut dalam air. Hal ini diperkirakan karena ketidakmampuannya membentuk ikatan hidrogen. Haloalkana tidak d apat m engionkan senyawa ion, utamanya garam-garam anorganik, tetapi dapat mempolarisasikan senyawa-senyawa polar. Bromo,
6.3 Pembuatan alkil halida
Alkil halida hampir selalu disintesis di laboratorium dengan halogenasi alkohol menggunakan HX atau PX . Meskipun reaksi addisi halogen 3 atau hidrogen hal ida pada
a lkena atau alkuna atau reaksi substitusi radikal bebas halogen dengan alkana juga dapat menghasilka alkil halida, namun cara ini jarang digunakan karena cenderung menghasilkan berbagai isomer yang tidak diinginkan. Alkil halida juga dapat dibuat berdasarkan reaksi penggantian, misalnya pembuatan alkil iodida dari reaksi alkil klorid a atau alkil bromida dengan NaI dalam aseton.
Misalnya, pembuatan n-propil bromida dapat dilakukan dengan mereaksikan n-propil alkohol dengan HBr pekat atau dengan mem anaskan campuran n-propil alkohol, NaBr
dan H 2 SO 4 pekat.
HBr pekat
H 3 C CH 2 CH 2 OH H 3 C CH 2 CH 2 Br
atau
NaBr + H 2 SO 4
6.4 Reaksi substitusi dan eliminasi pada alkilhalida
Reaksi kimia d ari senyawa o rgan ik ham pir s elalu m elib atkan pemu tusan ikata n kov alen lama dan pemben tukan ikata n ko valen baru. Pemu tusan dan p embe ntuk an ikata n ko valen
da pat terjadi dengan dua cara, yaitu homolisis dan heterolisis. Homolisis berarti pemutusan elektron ikatan kovalen secara homolitik, yaitu pasanga n elektron ikatan terbagi menjadi dua, setiap fragmen menerima satu elektron dan membentuk suatu radikal bebas.