LAPORAN PRATIKUM PTK III PEMBUATAN ACETA

(1)

LAPORAN PRATIKUM PTK III

PEMBUATAN ACETANILIDE

DISUSUN OLEH

:

RAE SITA LAVEGA

NIM

:

2014430121

P2K TEKNIK KIMIA

UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH JAKARTA

2015/2016

(2)

I. JUDUL

“PEMBUATAN ACETANILIDE” II. PRINSIP PERCOBAAN

Reaksi asetilasi yaitu proses penggantian atom H pada pada NH2 dengan gugus asetil yang berasal dari senyawa anhidrida asam asetat.

III. MAKSUD DAN TUJUAN

1. Secara umum :

a. Mempelajari pembuatan acetanilide

b. Mengetahui sifat-sifat dan kegunaan dari acetanilide 2. Secarakhusus :

a. Untuk mengetahui cara pembuatan acetanilide dari anhidrida asamdan aniline

b. Untuk mengetahui proses kristalisasi dan herkristalisasi c. Untuk mengetahui sifat fisika dan kimia dari acetalnilide

IV. REAKSI

2 C6H5NH2 + (CH3CO)2O → 2 C6H5NHCOCH3 + H2O

V. LANDASAN TEORI

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilida dapat diperoleh dari asetilasi anilin. Amina aromatis primer dapat bereaksi dengan anhidrida asetat membentuk larutan monoasetil. Bila pemanasan selama reaksi diperpanjang dan kelebihan anhidrida asetat, maka akan menghasilkan bentuk / turunan diasetil. Umumnya bentuk diasetil tidak stabil dalam air dan mengalami hidrolisis menjadi bentuk monoasetil.

Asetanilida dapat dibuat dari anilin dan anhidrida asetat. Mekanisme reaksinya menyangkut serangan nukleofil oleh anilin pada karbon karbonil dari suatu turunan asam. Anilin adalah benzena tersubstitusi yang bereaksi lebih mudah daripada benzenanya sendiri. Jadi anilin bereaksi substitusi elektrofilik lebih cepat daripada

(3)

benzena. Hal ini disebabkan karena aniline mempunyai gugus NH2 yang merupakan

gugus aktivasi. Adanya gugus ini menyebabkan cincin lebih terbuka terhadap subsitusi lebih lanjut. Sedangkan reaksi dengan nukleofil terhadap anhidrida lebih reaktif.

1. Bahan Baku Utama

a. Aniline (C6H5NH2)

Aniline merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan dari reduksi nitrobenzene berupa cairan jernih dengan rumus molekul C6H5NH2 , berat molekul

93,12 g/mol, titik didih normal: 184,40_{C. Sifat kimia dari anilin yaitu Halogenasi}

senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin. Anilin memiliki rumus molekul C6H5NH2dengan rumus bangun:

Proses pembuatan anilin dapat dilakukan melalui berbagai macam proses antara lain: 1) Aminasi Chlorobenzen

(4)

Pada proses aminasi chlorobenzen menggunakan zat pereaksi amoniak cair, dalam fasa cair dengan katalis Tembaga Oxide dipanaskan akan menghasilkan 85 - 90 % anilin. Sedangkan katalis yang aktif untuk reaksi ini adalah Tembaga Khlorid yang terbentuk dari hasil reaksi samping ammonium khlorid dengan Tembaga Oxide. Mula - mula amoniak cair dimasukkan ke dalam mixer dan pada saat bersamaan chlorobenzen dimasukkan pula, tekanan di dalam mixer adalah 200 atm. Dari mixer campuran chlorobenzen dengan amoniak dilewatkan ke preheater kemudian masuk ke reaktor dengan suhu reaksi 235°C dan tekanan 200 atm. Pada reaksi ini ammonia cair yang digunakan adalah berlebihan. Dengan menggunakan katalis tertentu, reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

C6H5Cl + 2 NH3 C6H5NH2+ NH4Cl

Pada proses aminasi chlorobenzen, hasil yang diperoleh berupa nitro anilin dengan yield yang dihasilkan adalah 96%.

2) Reduksi Nitrobenzen

Aniline dapat dibuat dengan cara mereduksi Nitrobenzene dengan campuran Fe dan HCl, menurut reaksi sebagai berikut :

Sifat Fisis Anilin

1) Berat molekul 93,128 g/mol 2) Temperatur kritis 699 K 3) Tekanan kritis 53,09 bar 4) Volume kritis 270 cm3_/mol

5) Titik lebur 267,13 K 6) Titik didih 457,6 K

(5)

8) Specific gravity 60 F 1,023553 9) Berupa zat cair seperti minyak 10) Sukar larut dalam air

11) Indeks bias 1.58

Sifat Kimia Anilin

1) Larut pada pelarut organik dengan baik, larut pada air dengan tingkat kelarutan 3,5 % pada 250_C

2) Anilin adalah basa lemah (Kb = 3,8 x 10^ -10)

3) Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.

4) Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.

5) Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 1700_{C dan tekanan 50 – 500}

atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2). Sedangkan hidrogenasi anilin

pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine. 6) Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -200_{C menghasilkan mononitroanilin,}

dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 00 _{C menghasilkan 2, 4}

dinitrophenol.

Kegunaan Anilin 1) Bahan bakar roket

(6)

3) Obat-obatan 4) Bahan peledak 5) Sebagai bahan plastic 6) Sebagai bahan pembuat cat

b. Anhidrida asam asetat

Anhidrida asam asetat, adalah salah satu anhidrida asam paling sederhana. Rumus kimianya adalah (CH3CO)2O. Anhidrida asetat merupakan senyawa yang

tidak berwarna, berbentuk cair. Massa jenisnya 1,081 gram/mL; titik lebur -73ºC ; titik didih 140 ºC; berat molekul 102,09 gram/mol. Bila dilarutkan dalam air akan langsung bereaksi membentuk asam asetat, dan sangat larut dalam alkohol dan eter. Merupakan asam yang kuat, sehingga uapnya menyebabkan iritasi pada mata apabila terhirup akan menyebabkan iritasi pada saluran pernafasan. Mudah terbakar pada Flash pt. –54ºC . Senyawa ini tidak berwarna dan berbau cuka karena reaksinya dengan kelembapan di udara membentuk asam asetat. Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat.Selain itu, anhidrida asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil klorida dengan natrium asetat.

Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat, sesuai persamaan reaksi :

25% asam asetat dunia digunakan untuk proses ini. Selain itu, anhidrida asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil klorida dengan natrium asetat.

(7)

1) Cairan tidak berwarna (bening) 2) Mudah menguap

3) Berat jenis : 1,08 gr/Ml

4) Memiliki titik didih : 139,60_C

5) Memiliki titik leleh : -730_C

6) Memiliki bau yang khas

Sifat Kimia Anhidrida Asam Asetat 1) Mudah larut dalam air

2) Hidrolisis anhidrida asam asetat menghasilkan asam karboksilat (CH3CO)2O + H2O → CH3COOH + CH3COOH

3) Bereaksi dengan alcohol dan fenol membentuk ester (CH3CO) 2O + CH3OH → (CH3)2CO + CH3COOH

(CH3CO) 2O + OH → C6H5COOCH3 + CH3COOH

Kegunaan Anhidrida Asam Asetat 1) Sebagai pelarut

2) Untuk membuat selulose asetat

3) Untuk membuat berbagai macam ester dan zat warna 4) Digunakan sebagai zat pengasetilasi

2. Bahan Tambahan

a. Benzene (sebagai katalis)

Benzena merupakan senyawa aromatis yang paling sederhana. Rumus umun benzene adalah C6H6.

(8)

Sifat Fisik Benzena 1) Zat cair tidak berwarna 2) Memiliki bau yang khas 3) Mudah menguap

4) Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut organikseperti eter dan tetraklorometana

5) Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius 6) Titik didih : 80,1derajat Celsius 7) Densitas : 0,837

Sifat Kimia Benzena

1) Bersifat kasinogenik (racun) 2) Merupakan senyawa nonpolar

3) Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga 4) Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi. (untuk mengetahui

beberapa reaksi subtitusi pada benzene) 5) Sukar Mengalami Adisi

Benzena bila direaksikan dengan gas hidrogen akan mengalami reaksi adisi tetapi reaksi akan berjalan lambat walaupun dilakukan pada suhu tinggi dan katalis Ni.

(9)

+ 3 H2 Ni H2 – C C – H2

H2 - C C – H2 C

6) Mudah Tersubtitusi

a) Halogenasi : C6H6 + Cl2 C6H5C l + HCl

b) Akilasi dengan katalis FeCl3 : C6H6 + R-Cl C6H5R + HCl

c) Nitrasi : C6H6 + HNO3 H2SO4 C6H5NO2 + H2O

d) Asilasi: C6H6 + CH3 C Cl AlCl3 C6H5COCH3 + HCl

O 800_C

Kegunaan Benzena

1) Benzena digunakan sebagai pelarut.

2) Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat, plastik, karet buatan dan pewarna.

3) Benzena digunakan untuk menaikkan angka oktana bensin.

4) Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu benzena juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan membuat sejenis karet sintetis) dan nilon–66.

3. Produk

Acetanilide merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan

(10)

dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.

Acetanilide atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16. Acetalnilide didapat dari reaksi antara

aniline dengan anhidrida asam asetat kemudian dikristalisasi lalu diherkristalisasi. Acetalnilide merupakan senyawa yang mempunyai rumus molekul C6H9NO yang

digunakan pada pembuatan zat celup. Acetalnilide mempuyai rumus bangun : NH – C – CH3

Sifat Fisik Acetanilide

a. Rumus molekul : C6H5NHCOCH3

b. Berat molekul : 135,16 g/gmol c. Titik didih normal : 3050_C

d. Titik leleh : 114,160_C

e. Berat jenis : 1,21 gr/ml f. Suhu kritis : 843,50_C

g. Titik beku : 1140_C

h. Wujud : padat i. Warna : putih

(11)

Sifat Kimia Acetanilide a. Larut dalam pelarut organic b. Mudah menguap

c. Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea, anilin, benzena dan hydrocyanic acid.

d. Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.

e. Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan N-Sodium derivative.

C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH

f. Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilka Thio Asetanilida (C6H5NHC5CH3 ).

g. Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ).

h. Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N- bromo asetanilida.

i. Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan p-nitro Asetanilida.

Kegunaan Produk Acetalnilide

a. Sebagai bahan baku pembuatan obat – obatan b. Sebagai zat awal penbuatan penicilium

(12)

c. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet d. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida e. Sebagai penstabil peroksida

4. Metode Proses

a. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan aniline

Larutan benzen dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrat direfluks dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan pelindung sampai tidak ada anilin yang tersisa.

2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O → 2 C6H5NHCOCH3 + H2O

Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan, sedangkan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida.

b. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin

Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.

C6H5NH2 + CH3COOH → C6H5NHCOCH3 + H2O

Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 1500_{C – 160}0_{C. Produk dalam keadaan}

panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.

c. Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin

Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.

(13)

d. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan aniline

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.

C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S

5. Operasi Pemisahan Pada Pembuatan Acetanilide

Pada pembuatan acetanilide operasi pemisahan dilakukan dengan kristalisasi. Kristalisasi adalah proses pemisahan zat dari campurannya berdasarkan pembentukan bahan padat (kristal). Kristal adalah bahan padat dengan susunan molekul tersebut. a. Mekanisme Pembentukkan Kristal

1) Pembentukan Inti

Inti kristal adalah partikel-partikel kecil bahkan sangat kecil yang dapat terbentuk secara cara memperkecil kristal-kristal yang ada dalam alat kristalisasi atau dengan menambahkan benih kristal ke dalam larutan lewat jenuh.

2) Pertumbuhan Kristal

Pertumbuhan kristal merupakan gabungan dari dua proses yaitu :

a) Transportasi molekul-molekul atau (ion-ion dari bahan yang akan di kristalisasikan) dalam larutan kepermukaan kristal dengan cara difusi. Proses ini berlangsung semakin cepat jika derajat lewat jenuh dalam larutan semakin besar.

b) Penempatan molekul-molekul atau ion-ion pada kisi kristal. Semakin luas total permukaan kristal, semakin banyak bahan yang di tempatkan pada kisi kristal persatuan waktu.

b. Syarat-syarat Kristalisasi 1) Larutan harus jenuh

(14)

Larutan yang mengandung jumlah zat berlarut berlebihan pada suhu tertentu, sehingga kelebihan itu tidak melarut lagi. Jenuh berarti pelarut telah seimbang zat terlarut atau jika larutan tidak dapat lagi melarutkan zat terlarut, artinya konsentrasinya telah maksimal kalau larutan jenuh suatu zat padat didinginkan perlahan-lahan, sebagian zat terlarut akan mengkristal, dalam arti diperoleh larutan super jenuh atau lewat jenuh. 2) Larutan harus homogeny

Partikel-partikel yang sangat kecil tetap tersebar merata biarpun didiamkan dalam waktu lama.

3) Adanya perubahan suhu

Penurunan suhu secara dratis atau kenaikan suhu secara dratis tergantung dari bentuk kristal yang didinginkan.

c. Metode-metode Kristalisasi 1) Pendinginan

Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang dratis dengan menurunnya temperatur, kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan pendinginan larutan panas yang jenuh.

2) Pemanasan

Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang sedikit dengan menurunnya suhu. Kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan penguapan sebagian pelarut.

3) Pemanasan dan Pendinginan

Metode ini merupakan gabunga dari dua metode diatas. Larutan panas yang Jenuh dialirkan kedalam sebuah ruangan yang divakumkan. Sebagian pelarut menguap, panas penguapan diambil dari larutan itu sendiri, sehingga larutan menjadi dingin dan lewat jenuh. Metode ini disebut kristalisasi vakum. 4) Penambahan bahan (zat) lain

(15)

Untuk pemisahan bahan organic dari larutan seringkali ditambahkan suatu garam. Garam ini larut lebih baik daripada bahan padat yang dinginkan sehinga terjadi desakan dan membuat baha padat menjadi terkristalisasi.

d. Proses Kristalisasi Pada Pembekuan (Fase Cair-Padat)

1) Dalam keadaan cair atom-atom tidak memiliki susunan teratur dan selalu mudah bergerak, temperaturnya relative lebih tinggi dan memiliki energi yang cukup untuk mudah bergerak.

2) Dengan turunnya temperatur maka energi atom aka semakin rendah, makin sulit bergerak dan mulai mengatur kedudukannya relatif terhadap atom lain, mulai membentuk inti kristal pada tempat yang relative leih tinggi. 3) Inti akan menjadi pusat kristalisasi, dengan makin turun temperature makin

banyak atom yang ikut bergabung dengan inti yang sudah ada atau membentuk inti baru.

e. Ukuran Kristal

Ukuran kristal tergantung dari kecepatan pembentukkan inti kristal (partikel kristal yang amat kecil, yang terbentuk secara spontan akibat dari keadaan larutan yang lewat jenuh) dan pertumbuhan kristal, artinya tergantung pada kondisi kristalisasi.

f. Herkristalisasi

Herkristalisasi adalah pemurnian suatu zat padat dari campuran/pengotornya dengan cara mengkristalkan kembali zat tersebut setelah dilarutkan dalam pelarut yang cocok. Prinsip herkristalisasi adalah perbedaan kelarutan antara zat yang akan dimurnikan dengan kelarutan zat pencampur/pencemarnya. Larutan yang

(16)

terjadi dipisahkan satu sama lain, kemudian larutan zat yang diinginkan dikristalkan dengan cara menjenuhkannya.

g. Langkah-langkah Kristalisasi

1) Larutan sample zat padat dilarutkan dalam pelarut panas. 2) Bubuhkan sedikit norit.

3) Larutan tersebut dijenuhkan kembali. 4) Saring kembali dengan pemanas air.

5) Didinginkan larutan tersebut hingga es mencair. 6) Saring kristal tersebut.

h. Prinsip Kristalisasi dapat dianalisa melalui sudut pandang yaitu: 1) Kemurnian hasil

Sebagian besar cairan induk yan terkandung terpisah (dipisahkan) dari kristal dengan cara filtrasi dan sentry fungsi, sedang sisanya dikeluarkan dengan mencucinya dengan pelarut encer. Efekifitas langkah pemurnian tergantung pada ukuran dan keseragaman kristal.

2) Perolehan

Pada kebanyakan proses kristalisasi , kristal dan cairan induk berada pada waktu yang cukup lama sehingga mencapai keseimbangan, dan cairan induk itu jenuh pada suhu akhir proses itu. Perolehan dari proses itu dapat dihitung dari konsentrasi larutan awal dan kelarutan pada suhu akhir. Selama proses itu terjadi penguapan yang cukp besar, kuantitasnya harus diketahui atau dapat diperkirakan, oleh karena kuantitas yang terakhir ini tetap berada dalam fase zat cair selama berlangsungnya kristalisasi.

(17)

Adalah banyaknya partikel baru yang terbentuk persatuan waktu persatuan volume magma atau larutan induk bebas zat padat. Nukleasi digolongkan menjadi 3 kelompok yaitu nukleasi palsu, nukleasi primer, dan nukleasi sekunder.

4) Laju pertumbuhan

Adalah suatu proses difusi, yang dimofikasi oleh pengaruh permukaan padat pada tempat pertumbuhan itu berlangsung. Molekul-molekul atau ion-ion zat terlarut mencapai muka kristal yang tumbuh itu dengan cara difusi melalui fase zat cair.

6. Kelebihan dan Kekurangan Metode Proses

a. Kelebihan

1) Reaksinya sederhana

2) Proses reaksi berlangsung cepat karena menggunakan katalis yaitu dengan penambahan benzene.

b. Kekurangan

1) Hasil yang didapat atau bubuk acetalnilide yang didapatkan dari praktikum lebih sedikit.

2) Biayanya lebih mahal karena menggunakan katalis

7. Diagram Alir Proses

Pemanasan campuran hingga mendidih di

pemanas listrik

Pemanas selama 30

menit

Pendinginan dalam beaker glass yang berisi

(18)

VI. ALAT DAN BAHAN 1. Alat

a. Statif b. Labu didih c. Thermometer d. Selang e. Corong f. Beaker glass g. Pengaduk

h. Pemanas listrik (Heater) i. Klem

j. Cooler

k. Saringan pemanas l. Bunzen

m. Erlenmeyer n. Spatel

Herkristalisasi dengan karbon Penjenuhan

dan pemisahan larutan Pendinginan hingga

muncul kristal

Penyaringan Kristal dengan

kertas saring

Pengeringan

(19)

2. Bahan

a. Aniline ( sebagai bahan baku )

b. Benzene ( sebagai katalis )

c. Anhidra Asam Asetat ( sebagai bahan baku )

d. Es batu

VII. PROSEDUR KERJA

1. 5 gram anilin dicampurkan dengan 20cm3 benzene.

2. Campuran dimasukkan ke dalam labu alas bulat yang memiliki pendingin tegak.

3. Campuran dalam labu alas bulat dipanaskan di atas pemanas listrik sampai mendidih.

4. Larutan anhidrida asam asetat sebanyak 6 gram dimasukkan ke dalam cairan yang mendidih sedikit demi sedikit melalui dinding pendingin. 5. Reaksi eksoterm, maka akan terlihat mendidih lebih keras.

6. Jika cairan mendidih terlalu keras, sebaiknya pemanasan dikurangi.

7. Campuran dipanaskan kembali selama 30 menit setelah anhidrida asam asetat telah dibubuhkan semua.

8. Cairan yang masih panas dituangkan ke dalam beaker glass yang berisi es batu.

9. Kristal yang terbentuk diherkristalisasi dengan karbon aktif. 10. Dihitung rendemen teoritis dari hasil yang didapatkan

(20)

Gambar : Pemanas dan penambahan anhidra asam cuka

Gambar : Penyaringan dan saringan pemanas IX. DATA PENGAMATAN

1. Aniline m = 5 gram ρ = 1,02 gr/ml

(21)

v = m

ρ =

5gr

1,02gr/ml = 4,90 ml ≈ 5 ml n = _Mrm

=

₉₃5_grgr

/ml = 0,054 mol 2. Anhidra Asam Asetat

m = 6 gram ρ = 1,08 gr/ml

v = m

ρ =

6gr

1,08gr/ml = 5,55 ml ≈ 6 ml

n = m

=

6gr

102gr/ml = 0,059 mol 3. Benzene

V = 20 cm3_{= 20 ml}

4. Reaksi Pembentukan Acetanilide

2 C6H5NH2 + (CH3CO)2O → 2 C6H5NHCOCH3 + H2O

Mula-Mula: 0,108 0,059

Reaksi : 0,108 0,054 0,108

0,054

Sisa : 0,005 0,108

Mol Acetanilide Teoritis = 0,108 x Mr = 0,018 x 135 gr/ml = 7,29 gram

P = (Berat Cawan + Kertas Saring + Kristal Acetanilide) – (Berat

Cawan Kosong – Berat kertas Saring) = 118,16 gr – 112,615 gr

= 5,545 gr

Mol Acetanilide Amandemen

= Praktek

Teori x 100 %

= 5,545gr

7,29gr x 100 %

(22)

X. PEMBAHASAN

Asetilasi didalam praktikum ini merupakan proses substitusi gugus

atom H dan NH2 pada anilin dengan gugus asetil yang berasal dari gugus

anhibrida.bahan baku yang digunakan adalah aniline (sebagai katalis tipe homogen karena fasenya sama-sama cair yang memberikan reaksi alternatif untuk mendapatkan jalan reaksi dengan energi aktivasi yang lebih rendah).

Sintesis asetanilida dilakukan dengan mencampurkan 5gr/5ml aniline, 6 gr / 5,55 ml asetat anhidrida, 20 ml benzene kedalam labu alas bulat 500 ml yang dilengkapi dengan pendingin.

Proses selanjutnya yaitu campuran tersebut direfluks selama 30 menit.proses refluks memiliki dua fungsi yaitu untuk mempecepat reaksi karena adanya proses pemanasan, pemanasan akan meningkatkan suhu dalam sistem sehingga tumbukan antara molekul akan lebih banyak dan cepat yang menyebabkan reaksi berlangsung cepat. Fungsi yang kedua yaitu untuk menyempurnakan reaksi. Pada saat pelarut yang digunakan mulai menguap maka konsentrasi larutan dalam labu akan meningkat.

Setelah proses refluks selesai tuangkan larutan sambil diaduk secara cepat kedalam beaker glass yang berisi es agar diperoleh kristal asetanilida. Tujuan pendinginan dengan air ini agar diperoleh padatan kristal asetanilida. Pada proses ini diperoleh kristal berwarna kekuning-kuningan yang mengindikasikan adanya pengotor didalamnya, yaitu sisa reaktan ataupun hasil samping reaksi.asetanilida yang telah larut kemudian ditambahkan karbon aktif. Kemudian larutan dijenuhkan dengan cara dipanaskan diatas pemanas kaki tiga. Larutan ini dijenuhkan agar memenuhi syarat kristalisasi.lalu setelah jenuh larutan dipisahkan pada saat penyaringan panas menggunakan corong yang telah dipanaskan dan dilengkapi kertas saring.

Rekristalisasi dilakukan untuk memurnikan zat yang telah didapatkan dimana asetanilida yang diperoleh masih mengandung pengotor. Pada proses rekristalisasi kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa yang

(23)

dimurnikan sehinnga pengotor dapat dipisahkan dengan kertas saring pada penyaring panas. Penyaringan dilakukan pada kondisi panas agar produk hasil sintestis yang berupa kristal tidak ikut tersaring karena larut pada suhu tersebut sehingga hanya tersisa pengotor pada kertas saring. Filtrat yang diperoleh kemudian didinginkan dengan pelan-pelan dan dimasukan kedalam beaker glass berisi es. Bila selama pendinginan selama 25 menit tidak muncul kristal, maka gores-goreskan dinding erlenmeyer untuk merangsang terbentuknya kristal.

Kristal yang terlah terbentuk disaring menggunakan corong gelas dilengkapi kertas saring. Kristal yang diperoleh selanjutnya dikeringkan

dengan oven pada suhu 1000_{C selama 5-10 menit untuk menghilangkan uap}

air yang masih terkandung dalam kristal. Kristal asetanilida yang telah kering ditimbang untuk mengetahui beratnya.hasil akhir berat kristal asetanilida sebesar 4,125 gram sempel yang diperoleh berupa kristal berwarna putih salju yang menandakan asetanilida yang diperoleh murni.

XI. KESIMPULAN

1. Acetanilide pada praktikum ini dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam asetat anhidrat dan (benzene sebagai katalis). Produknya berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi.

2. Asetilasi merupakan proses substitusi gugus atom H dari NH2 pada aniline

dengan gugus asetil yang berasal dari gugus anhibrida.

3. Pemurnian kristal asetanilid dilakukan dengan proses herkristalisasi dan menggunakan karbon aktif atau norit sebagai pengikat kotoran.

4. Penggunaan karbon aktif (norit) harus secara tepat dan dalam jumlah yang sesuai agar dapat bekerja optimum untuk menarik zat warna dan kotoran yang tercampur dalam larutan.

5. Pada penggunaan corong panas , corong harus dalam kondisi yang benar-benar panas agar kotoran dan zat warna dapat disaring dengan sempurna dan kristal tidak tertinggal di dalam corong.

(24)

6. Pemasangan dan penggunaan alat harus secara tepat agar didapat hasil yang baik.

7. Hasil rendemen yang diperoleh adalah 76,06 % dimana dihasilkan sebanyak 5,545 gram Kristal acetanilide secara praktis dan 7,29 gram secara teoritis.

8. Asetanilida yang dihasilkan murni karena berwarna putih. Asetanilida digunakan sebagai anti piretik (zat penurun panas), zat analgesik.

TUGAS

1. Jelaskan macam-macam metode kristalisasi ? Metode-metode Kristalisasi

1) Pendinginan

Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang dratis dengan menurunnya temperatur, kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan pendinginan larutan panas yang jenuh.

2) Pemanasan

Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang sedikit dengan menurunnya suhu. Kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan penguapan sebagian pelarut.

3) Pemanasan dan Pendinginan

4) Penambahan bahan (zat) lain

(25)

Bunyi Azas Le Chatelier : “Jika suatu sistem kesetimbangan menerima suatu aksi maka sistem tersebut akan mengadakan reaksi, sehingga pengaruh aksi menjadi sekecil-kecilnya.” Asas Le Chatelier menyatakan jika kesetimbangan dinamis terganggu akibat adanya perubahan kondisi, maka kesetimbangan akan bergeser kearah yang berlawanan dengan perubahan tersebut . Sangat penting untuk memahami asas Le Chatelier, karena akan sangat membantu menerapkan perubahan kondisi dalam reaksi yang mengalami kesetimbangan dinamis.

Faktor-faktor yang Mempengaruhi Sistem Kesetimbangan 1. Perubahan Konsentrasi

Perubahan konsentrasi

Anggaplah kita memiliki persamaan reaksi kesetimbangan antara empat zat,A, B, C dan D, sebagai berikut :

-. aA + bB cC + dD

Apa yang akan terjadi jika kita mengubah konsentrasi zat-zat yang bereaksi ? Berdasarkan asas Le Chatelier, posisi kesetimbangan akan bergerak kearah yang berlawanan dari perubahan. Berarti dengan penambahan konsentrasi A, maka posisi kesetimbangan akan bergeser kearah pembentukan C dan D.

(26)

2. Perubahan Volume atau Tekanan

Jika dalam suatu sistem kesetimbangan dilakukan aksi yang menyebabkan perubahan volume (bersamaan dengan perubahan tekanan), maka dalam system akan mengadakan reaksi berupa pergeseran kesetimbangan sebagai berikut.

a. Jika tekanan diperbesar (volume diperkecil), maka kesetimbangan akan bergeser ke arah jumlah koefisien reaksi kecil.

b. Jika tekanan diperkecil (volume diperbesar), maka kesetimbangan akan bergeser ke arah jumlah koefisien reaksi besar.

3. Perubahan Suhu Menurut Van’t Hoff:

 Bila pada sistem kesetimbangan suhu dinaikkan, maka kesetimbangan

reaksi akan bergeser ke arah yang membutuhkan kalor (ke arah reaksi endoterm).

 Bila pada sistem kesetimbangan suhu diturunkan, maka

kesetimbangan reaksi akan bergeser ke arah yang membebaskan kalor (ke arah reaksi eksoterm).

Contoh:

2 NO(g) + O2(g) 2 NO2(g) ΔH = –216 kJ (reaksi ke kanan eksoterm)

Reaksi ke kanan eksoterm berarti reaksi ke kiri endoterm.

 Jika pada reaksi kesetimbangan tersebut suhu dinaikkan, maka

kesetimbangan akan bergeser ke kiri (ke arah endoterm atau yang membutuhkan kalor).

 Jika pada reaksi kesetimbangan tersebut suhu diturunkan, maka

kesetimbangan akan bergeser ke kanan (ke arah eksoterm). 4. Pengaruh Katalisator terhadap Kesetimbangan

Fungsi katalisator dalam reaksi kesetimbangan adalah mempercepat tercapainya kesetimbangan dan tidak merubah letak kesetimbangan (harga tetapan kesetimbangan Kc tetap). Hal ini disebabkan katalisator mempercepat reaksi ke kanan dan ke kiri sama besar.

3. Jelaskan beda Heater, On Bath dan Water Bath?

(27)

Suatu alat yang mampu menghangatkan dan meningkatkan suhu suatu wadah dengan panas dan kecepatan Rpm yang stabil.

 Oil Bath

Suatu pemanas yang memiliki sifat stabil, tidak mudah terbakar, tidak mudah menguap dan mempertahankan suhu konstan meskipun mencapai suhu 1000_C.

 Water Bath

Wadah yang berisi air yang bisa mempertahankan suhu air pada kondisi tertentu selama selang waktu ditentukan. Berfungsi sebagai pemanas sekaligus penghomogen suatu larutan. Pada alat ini terdapat media air.

4. Mengapa pemanasan menggunakan Heater?

Karena heater mampu menghasilkan suhu yang stabil dan mampu mengontrol sesuai dengan kebutuhan.

5. Mengapa pendinginan menggunakan air? Bisakah diganti dengan udara? Jelaskan!

Karena air mampu menurunkan suhu dengan stabil.

Bisa, karena udara memiliki suhu yang tetap berkisar 22-250_{C. akan tetapi}

(1)

X. PEMBAHASAN

Asetilasi didalam praktikum ini merupakan proses substitusi gugus atom H dan NH2 pada anilin dengan gugus asetil yang berasal dari gugus anhibrida.bahan baku yang digunakan adalah aniline (sebagai katalis tipe homogen karena fasenya sama-sama cair yang memberikan reaksi alternatif untuk mendapatkan jalan reaksi dengan energi aktivasi yang lebih rendah).

Sintesis asetanilida dilakukan dengan mencampurkan 5gr/5ml aniline, 6 gr / 5,55 ml asetat anhidrida, 20 ml benzene kedalam labu alas bulat 500 ml yang dilengkapi dengan pendingin.

(2)

Kristal yang terlah terbentuk disaring menggunakan corong gelas dilengkapi kertas saring. Kristal yang diperoleh selanjutnya dikeringkan dengan oven pada suhu 1000_{C selama 5-10 menit untuk menghilangkan uap} air yang masih terkandung dalam kristal. Kristal asetanilida yang telah kering ditimbang untuk mengetahui beratnya.hasil akhir berat kristal asetanilida sebesar 4,125 gram sempel yang diperoleh berupa kristal berwarna putih salju yang menandakan asetanilida yang diperoleh murni.

XI. KESIMPULAN

1. Acetanilide pada praktikum ini dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam asetat anhidrat dan (benzene sebagai katalis). Produknya berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi.

2. Asetilasi merupakan proses substitusi gugus atom H dari NH2 pada aniline dengan gugus asetil yang berasal dari gugus anhibrida.

3. Pemurnian kristal asetanilid dilakukan dengan proses herkristalisasi dan menggunakan karbon aktif atau norit sebagai pengikat kotoran.

4. Penggunaan karbon aktif (norit) harus secara tepat dan dalam jumlah yang sesuai agar dapat bekerja optimum untuk menarik zat warna dan kotoran yang tercampur dalam larutan.

5. Pada penggunaan corong panas , corong harus dalam kondisi yang benar-benar panas agar kotoran dan zat warna dapat disaring dengan sempurna dan kristal tidak tertinggal di dalam corong.

(3)

6. Pemasangan dan penggunaan alat harus secara tepat agar didapat hasil yang baik.

7. Hasil rendemen yang diperoleh adalah 76,06 % dimana dihasilkan sebanyak 5,545 gram Kristal acetanilide secara praktis dan 7,29 gram secara teoritis.

8. Asetanilida yang dihasilkan murni karena berwarna putih. Asetanilida digunakan sebagai anti piretik (zat penurun panas), zat analgesik.

TUGAS

1. Jelaskan macam-macam metode kristalisasi ? Metode-metode Kristalisasi

1) Pendinginan

Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang dratis dengan menurunnya temperatur, kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan pendinginan larutan panas yang jenuh.

2) Pemanasan

Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang sedikit dengan menurunnya suhu. Kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan penguapan sebagian pelarut.

3) Pemanasan dan Pendinginan

4) Penambahan bahan (zat) lain

(4)

Faktor-faktor yang Mempengaruhi Sistem Kesetimbangan 1. Perubahan Konsentrasi

Perubahan konsentrasi

Anggaplah kita memiliki persamaan reaksi kesetimbangan antara empat zat,A, B, C dan D, sebagai berikut :

-. aA + bB cC + dD

(5)

2. Perubahan Volume atau Tekanan

a. Jika tekanan diperbesar (volume diperkecil), maka kesetimbangan akan bergeser ke arah jumlah koefisien reaksi kecil.

b. Jika tekanan diperkecil (volume diperbesar), maka kesetimbangan akan bergeser ke arah jumlah koefisien reaksi besar.

3. Perubahan Suhu Menurut Van’t Hoff:

 Bila pada sistem kesetimbangan suhu dinaikkan, maka kesetimbangan reaksi akan bergeser ke arah yang membutuhkan kalor (ke arah reaksi endoterm).

 Bila pada sistem kesetimbangan suhu diturunkan, maka

kesetimbangan reaksi akan bergeser ke arah yang membebaskan kalor (ke arah reaksi eksoterm).

Contoh:

2 NO(g) + O2(g) 2 NO2(g) ΔH = –216 kJ (reaksi ke kanan eksoterm)

Reaksi ke kanan eksoterm berarti reaksi ke kiri endoterm.

 Jika pada reaksi kesetimbangan tersebut suhu dinaikkan, maka kesetimbangan akan bergeser ke kiri (ke arah endoterm atau yang membutuhkan kalor).

 Jika pada reaksi kesetimbangan tersebut suhu diturunkan, maka kesetimbangan akan bergeser ke kanan (ke arah eksoterm).

4. Pengaruh Katalisator terhadap Kesetimbangan

3. Jelaskan beda Heater, On Bath dan Water Bath?  Heater

(6)

Suatu alat yang mampu menghangatkan dan meningkatkan suhu suatu wadah dengan panas dan kecepatan Rpm yang stabil.

 Oil Bath

Suatu pemanas yang memiliki sifat stabil, tidak mudah terbakar, tidak mudah menguap dan mempertahankan suhu konstan meskipun mencapai suhu 1000_C.

 Water Bath

4. Mengapa pemanasan menggunakan Heater?

Karena heater mampu menghasilkan suhu yang stabil dan mampu mengontrol sesuai dengan kebutuhan.

5. Mengapa pendinginan menggunakan air? Bisakah diganti dengan udara? Jelaskan!

Karena air mampu menurunkan suhu dengan stabil.

Bisa, karena udara memiliki suhu yang tetap berkisar 22-250_{C. akan tetapi} pendinginan dengan udara kurang stabil dan proses pendinginan yang lama.

LAPORAN PRATIKUM PTK III PEMBUATAN ACETA