benzena. Hal ini disebabkan karena aniline mempunyai gugus NH
2
yang merupakan gugus aktivasi. Adanya gugus ini menyebabkan cincin lebih terbuka terhadap
subsitusi lebih lanjut. Sedangkan reaksi dengan nukleofil terhadap anhidrida lebih reaktif.
1. Bahan Baku Utama
a. Aniline C
6
H
5
NH
2
Aniline merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan dari reduksi nitrobenzene berupa cairan jernih dengan rumus molekul C
6
H
5
NH
2
, berat molekul 93,12 gmol, titik didih normal: 184,4
C. Sifat kimia dari anilin yaitu Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2, 4,
6 tribromo anilin. Anilin memiliki rumus molekul C
6
H
5
NH
2
dengan rumus bangun:
Proses pembuatan anilin dapat dilakukan melalui berbagai macam proses antara lain:
1 Aminasi Chlorobenzen
Pada proses aminasi chlorobenzen menggunakan zat pereaksi amoniak cair, dalam fasa cair dengan katalis Tembaga Oxide dipanaskan akan menghasilkan 85 - 90
anilin. Sedangkan katalis yang aktif untuk reaksi ini adalah Tembaga Khlorid yang terbentuk dari hasil reaksi samping ammonium khlorid dengan Tembaga Oxide. Mula
- mula amoniak cair dimasukkan ke dalam mixer dan pada saat bersamaan chlorobenzen dimasukkan pula, tekanan di dalam mixer adalah 200 atm. Dari mixer
campuran chlorobenzen dengan amoniak dilewatkan ke preheater kemudian masuk ke reaktor dengan suhu reaksi 235°C dan tekanan 200 atm. Pada reaksi ini ammonia cair
yang digunakan adalah berlebihan. Dengan menggunakan katalis tertentu, reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
C
6
H
5
Cl + 2 NH
3
C
6
H
5
NH
2
+ NH
4
Cl Pada proses aminasi chlorobenzen, hasil yang diperoleh berupa nitro anilin dengan
yield yang dihasilkan adalah 96.
2 Reduksi Nitrobenzen Aniline dapat dibuat dengan cara mereduksi Nitrobenzene dengan campuran
Fe dan HCl, menurut reaksi sebagai berikut :
Sifat Fisis Anilin
1 Berat molekul 93,128 gmol 2 Temperatur kritis 699 K
3 Tekanan kritis 53,09 bar 4 Volume kritis 270 cm
3
mol 5 Titik lebur 267,13 K
6 Titik didih 457,6 K 7 Panas penguapan 41,84 kJmol
8 Specific gravity 60 F 1,023553 9 Berupa zat cair seperti minyak
10 Sukar larut dalam air 11 Indeks bias 1.58
Sifat Kimia Anilin
1 Larut pada pelarut organik dengan baik, larut pada air dengan tingkat kelarutan 3,5 pada 25
C 2 Anilin adalah basa lemah Kb = 3,8 x 10 -10
3 Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.
4 Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.
5 Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170 C dan tekanan 50 – 500
atm menghasilkan 80 cyclohexamine C
6
H
11
NH
2
. Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95 cyclohexamine.
6 Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20 C menghasilkan mononitroanilin,
dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0 C menghasilkan 2, 4
dinitrophenol.
Kegunaan Anilin
1 Bahan bakar roket 2 Pembuatan zat warna diazo
3 Obat-obatan 4 Bahan peledak
5 Sebagai bahan plastic 6 Sebagai bahan pembuat cat
b. Anhidrida asam asetat Anhidrida asam asetat, adalah salah satu anhidrida asam paling sederhana.
Rumus kimianya adalah CH
3
CO
2
O. Anhidrida asetat merupakan senyawa yang tidak berwarna, berbentuk cair. Massa jenisnya 1,081 grammL; titik lebur -73ºC ;
titik didih 140 ºC; berat molekul 102,09 grammol. Bila dilarutkan dalam air akan langsung bereaksi membentuk asam asetat, dan sangat larut dalam alkohol dan eter.
Merupakan asam yang kuat, sehingga uapnya menyebabkan iritasi pada mata apabila terhirup akan menyebabkan iritasi pada saluran pernafasan. Mudah terbakar pada
Flash pt. –54ºC . Senyawa ini tidak berwarna dan berbau cuka karena reaksinya dengan kelembapan di udara membentuk asam asetat. Anhidrida asetat dihasilkan
melalui reaksi kondensasi asam asetat.Selain itu, anhidrida asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil klorida dengan natrium asetat.
Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat, sesuai persamaan reaksi :
25 asam asetat dunia digunakan untuk proses ini. Selain itu, anhidrida asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil klorida dengan natrium asetat.
Sifat Fisis Anhidrida Asam Asetat
1 Cairan tidak berwarna bening 2 Mudah menguap
3 Berat jenis : 1,08 grMl 4 Memiliki titik didih : 139,6
C 5 Memiliki titik leleh : -73
C 6 Memiliki bau yang khas
Sifat Kimia Anhidrida Asam Asetat
1 Mudah larut dalam air 2 Hidrolisis anhidrida asam asetat menghasilkan asam karboksilat
CH
3
CO
2
O + H
2
O → CH
3
COOH + CH
3
COOH 3 Bereaksi dengan alcohol dan fenol membentuk ester
CH
3
CO
2
O + CH
3
OH → CH
3
2CO + CH
3
COOH CH
3
CO
2
O + OH → C
6
H
5
COOCH
3
+ CH
3
COOH
Kegunaan Anhidrida Asam Asetat
1 Sebagai pelarut 2 Untuk membuat selulose asetat
3 Untuk membuat berbagai macam ester dan zat warna 4 Digunakan sebagai zat pengasetilasi
2. Bahan Tambahan
