28
BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN
A. Sintesis Asam Sinamat
Sintesis asam sinamat dilakukan dengan cara mereaksikan benzaldehid dan asam malonat menggunakan katalis etilendiamin berdasarkan prinsip reaksi
knoevenagel. Penggunaan etilendiamin sebagai katalis karena merupakan amina primer dan mempunyai sifat basa kuat. Tahap awal dari sintesis ini yaitu
pembentukan garam malonat dari reaksi antara asam malonat dan etilendiamin dengan perbandingan mol 1:3, karena untuk membentuk ion enolat dari 1 molekul
asam malonat diperlukan 3 molekul etilendiamin. Reaksi pembentukan garam malonat dapat dilihat pada gambar 12.
H
3
N NH
2
O O
O O
O OH
O HO
NH
2
H
2
N H
2
N NH
3
NH
2
H
2
N
etilendiamin asam
malonat 2-aminoetanaminium malonat
Gambar 12. Reaksi pembentukan garam malonat
Dengan terbentuknya garam malonat, jika ada satu mol basa maka akan terbentuk enolat dari garam malonat hasil reaksi dengan etilendiamin. Hal ini
disebabkan atom H alfa pada garam malonat semakin mudah dilepas bila dibantu dengan katalis etilendiamin. Reaksi pembentukan ion enolat dapat dilihat pada
gambar 13.
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
Gambar 13. Reaksi pembentukan ion enolat
Proses selanjutnya yaitu mereaksikan benzaldehid yang berfungsi sebagai elektrofil dengan ion enolat dari asam malonat yang berfungsi sebagai
nukleofil. Hasil reaksi ini akan membentuk suatu senyawa yang mudah mengalami dehidrasi dan dekarboksilasi. Reaksi yang terjadi sebagai berikut:
Gambar 14. Reaksi adisi ion enolat pada karbon karbonil
Proses dehidrasi dan dekarboksilasi ini terjadi ketika HCl ditambahkan sambil dipanaskan yang ditandai dengan terbentuknya gelembung gas CO
2
pada larutan. Pengadukan dihentikan pada saat gelembung gas sudah tidak terbentuk
lagi yang menandakan bahwa reaksi dekarboksilasi sudah selesai, gelembung gas
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
sudah tidak terbentuk lagi setelah pengadukan selama 2,5 jam. Reaksinya dapat dilihat pada gambar 15.
Gambar 15. Reaksi dehidrasi dan dekarboksilasi
Pengendapan dilakukan dengan mendinginkan larutan dalam ice bath. Hal ini dilakukan karena asam sinamat adalah senyawa yang sukar larut dalam air
dingin dan larut dalam air panas. Endapan yang telah terbentuk disaring menggunakan corong buchner dan dicuci dengan asam klorida, air dan petroleum
eter. Pencucian dengan asam klorida dimaksudkan untuk membentuk garam dari sisa katalis etilendiamin yang larut air. Reaksinya dapat ditunjukkan pada gambar
16.
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
Gambar 16. Reaksi etilendiamin dengan asam klorida
Petroleum eter digunakan untuk menghilangkan sisa benzaldehid. Endapan yang diperoleh dilanjutkan dengan proses rekristalisasi.
B. Rekristalisasi Senyawa Hasil Sintesis
Kategori