Tabel VIII. Interpretasi spektra inframerah senyawa hasil sintesis dengan asam malonat dan benzaldehid
Gugus fungsional Senyawa hasil
sintesis Asam malonat
Benzaldehid
C-H aromatik +
- +
C-H alifatik -
+ -
C=C aromatik +
- +
C=C alkena +
- -
C=O +
+ -
O-H karboksilat +
+ -
C-O-H karboksilat +
+ -
Keterangan : + = ada, - = tidak ada
Dari data hasil interpretasi spektra inframerah, mendukung bahwa senyawa hasil sintesis mempunyai gugus-gugus fungsional yang diharapkan.
Namun untuk lebih meyakinkan lagi bahwa senyawa hasil sintesis merupakan asam sinamat, perlu didukung data dari
1
H-NMR dan MS.
3. Interpretasi spektra
1
H-NMR
Spektroskopi resonansi magnet inti digunakan untuk mengidentifikasi keberadaan atom hidrogen dan sifat lingkungan dari setiap tipe atom hidrogen
yang terdapat pada senyawa hasil sintesis. Hasil elusidasi struktur dengan spektroskopi
1
H-NMR dari senyawa hasil sintesis ditunjukkan pada gambar 23.
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
Gambar 24. Spektra
1
H-NMR senyawa hasil sintesis Tabel IX. Analisis spektra
1
H-NMR senyawa hasil sintesis
Jenis proton Determinasi
δ H dalam pelarut CDCl
3
Proton pada gugus karboksil Ha
O O
H
11,5 ppm 1H, singlet
Proton pada ikatan C=C Hb
H
α β
8,2 ppm 1H, singlet
Proton-proton pada cincin aromatik Hc
H
H H
H H
7,8 ppm 5H, singlet
Proton pada ikatan C=C
H
α β
6,2 ppm 1H, doublet
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
Dari gambar 24, dapat dilihat bahwa senyawa hasil sintesis memiliki 4 sinyal yang menunjukkan tipe-tipe proton yang terdapat pada struktur senyawa
hasil sintesis, yaitu sinyal A, B, C dan D. Sinyal A pada
δ 11,5 ppm merupakan sinyal singlet yang menunjukkan resonansi proton yang terikat pada suatu gugus karboksil. Sinyal ini muncul
sebagai sinyal singlet karena tidak mempunyai proton tetangga. Proton tersebut sangat tidak terlindungi karena adanya efek elektronegativitas dari oksigen yang
terikat padanya sehingga menyebabkan pergeseran sinyal jauh di bawah medan. Pergeseran kimia ini sesuai dengan yang tertera pada literatur bahwa proton
karboksilat berada pada 10-12 ppm Fessenden, 1986b. Sinyal B yang berada pada
δ 8,2 ppm menunjukkan proton yang terikat pada C=C ena. Proton ini terletak dibawah medan karena dipengaruhi medan
magnet imbasan dari cincin aromatik sehingga menyebabkan proton menjadi tidak terperisai. Pemecahan sinyal splitting pada proton ikatan C=C ena kurang baik
karena sinyal yang seharusnya doublet muncul sebagai sinyal singlet. Hal ini disebabkan frekuensi alat yang digunakan hanya sebesar 60 MHz sehingga
pemecahan sinyal menjadi tidak sempurna. Sinyal C pada
δ 7,8 ppm menunjukkan tipe proton-proton yang terletak pada cincin aromatik yang muncul sebagai peak singlet. Proton-proton dari cincin
aromatik menyerap di bawah medan karena adanya efek anisotropik. Efek anisotropik disebabkan oleh perputaran elektron-elektron
π dalam cincin benzena yang terinduksi oleh medan magnet luar H
yang diberikan. Perputaran elektron- elektron
π ini menghasilkan medan magnet imbas yang cukup kuat untuk
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
membantu memperbesar medan magnet luar H . Proton-proton pada cincin
tersebut menjadi tidak terperisai sehingga menyerap dibawah medan. Sinyal D merupakan proton yang berada pada ikatan C=C ena dengan
δ 6,2 ppm. Proton ini lebih terperisai jika dibandingkan dengan proton Hb yang
berada di sebelah cincin benzen δ 8,2 ppm. Hal ini dikarenakan pengaruh efek
anisotropik cincin aromatik terhadap proton Hd lebih kecil dibandingkan proton Hb.
Dalam spektra
1
H-NMR luas area dibawah kurva menunjukkan kelimpahan proton-proton dalam suatu struktur senyawa. Dari spektra yang
diperoleh tampak bahwa nilai AUC masing-masing peak adalah sebagai berikut 845,9; 755,6; 4752,3; 1007,4 sehingga perbandingan perbandingan luasnya yaitu
1:1:5:1. Pada sinyal A, B, dan D terdapat 1 proton sedangkan pada sinyal C terdapat 5 proton. Perbandingan kelimpahan proton senyawa hasil síntesis ini
sesuai dengan kelimpahan proton asam sinamat sebagai molekul target, sehingga data spektra
1
H-NMR tersebut mendukung kesimpulan bahwa senyawa hasil sintesis merupakan asam sinamat. Namun untuk lebih memastikan lagi bahwa
senyawa hsil sintesis merupakan asam sinamat diperlukan lagi data dari spektra massa.
4. Interpretasi spektra massa
