4
BAB II PENELAAHAN PUSTAKA
A. Asam Sinamat
Asam sinamat merupakan senyawa yang berasal dari isolasi kulit kayu manis Cinnamomum burmanni dan termasuk dalam famili Lauraceae. Kulit
kayu manis berguna sebagai pewangi atau menimbulkan citarasa dalam makanan, kosmetik, sabun, dan produk-produk industri farmasi lainnya. Minyak kayu manis
memiliki efek antiseptik terhadap mikroorganisme. Kandungan utama minyak kayu manis adalah sinamaldehid yang jika teroksidasi akan menghasilkan asam
sinamat. Ester asam sinamat seperti etil dan metil sinamat banyak digunakan dalam industri minuman dan parfum karena memiliki bau yang harum. Dalam
industri farmasi, ester sinamat digunakan untuk obat anestetik lokal dan luka bakar Anwar et al., 1994.
Asam sinamat dikenal pula dengan nama asam 3-fenil-2-propenoat, asam β-fenilakrilat. Asam sinamat memiliki bobot molekul 148,16 gmol dengan rumus
molekul C
9
H
8
O
2
; memiliki titik lebur 133°C dan titik didih 300°C; memiliki panjang gelombang serapan maksimum pada daerah ultraviolet dalam pelarut
etanol sebesar 273 nm; sangat sukar larut dalam air dingin; larut dalam air panas; mudah larut dalam alkohol, etanol, dan kloroform.
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
OH O
Gambar 1. Struktur asam sinamat Anonim, 2001.
Asam sinamat memiliki 2 bentuk isomer, yaitu asam cis-sinamat dan asam trans-sinamat. Kedua bentuk isomer ini memiliki titik lebur yang berbeda.
Asam trans-sinamat memiliki titik lebur 133°C, sedangkan asam cis-sinamat memiliki titik lebur 68°C.
O HO
O OH
asam cis-sinamat asam trans-sinamat
Gambar 2. Bentuk isomer trans dan cis pada asam sinamat Anwar et al., 1994.
B. Asam malonat dan sifatnya
Asam malonat termasuk golongan asam karboksilat karena memiliki dua gugus karboksil. Nama lain dari asam malonat adalah asam propanadioat, asam
metanadikarboksilat. Asam malonat memiliki bobot molekul 104,06 gmol dengan rumus molekul C
3
H
4
O
4.
Senyawa ini berupa kristal putih dengan titik lebur sebesar 135°C, sangat mudah larut dalam air, alkohol, metanol, propil alkohol,
mudah larut dalam piridin dan larut dalam eter.
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
O
OH O
HO Gambar 3. Struktur asam malonat Anonim, 2001.
Reaksi antara suatu asam karboksilat dengan amina akan menghasilkan suatu garam amina. Garam amina lazim diberi nama sebagai garam amonium
tersubtitusi atau sebagai kompleks amina asam Fessenden and Fessenden, 1986b. Reaksi asam karboksilat dengan suatu amina tidak akan membentuk
amida karena amina merupakan suatu basa yang mengubah keasaman gugus karboksilat menjadi bentuk anion karboksilat yang tidak reaktif
R O
OH NH
3
R O
O NH
4
Gambar 4. Deaktivasi gugus karboksilat McMurry, 2004.
C. Benzaldehid dan kereaktifannya