menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis merupakan senyawa murni. Data ini lebih menegaskan lagi data titik lebur yang diperoleh sebelumnya.
D. Elusidasi Struktur Senyawa Hasil Sintesis
1. Interpretasi spektra ultraviolet
Elusidasi struktur menggunakan spektrofotometri ultraviolet dilakukan dengan mengukur panjang gelombang serapan maksimum senyawa hasil sintesis
dalam pelarut etanol. Hal ini bertujuan untuk membandingkan panjang gelombang serapan maksimum senyawa hasil sintesis dengan panjang gelombang serapan
maksimum asam sinamat standart.
O OH
= Auksokrom = Kromofor
Gambar 19. Gugus kromofor dan auksokrom pada asam sinamat
Berdasarkan gambar 19, asam sinamat memiliki gugus benzen yang memiliki pita serapan didaerah UV dekat yaitu 184, 204 dan 256 nm Silverstein,
1998. Selain itu, asam sinamat termasuk dalam senyawa enon, yaitu senyawa yang mengandung gugus karbonil dalam konjugasi dengan gugus etilen. Senyawa
ini biasanya memiliki serapan pada 215-250 nm dan 310-330 nm Silverstein, 1991. Dengan demikian, adanya senyawa enon yang menempel pada suatu gugus
benzen akan menyebabkan terjadinya pergeseran batokromik panjang gelombang
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
serapan meningkat karena terjadi perpanjangan gugus kromofor. Gugus hidroksi bertindak sebagai gugus auksokrom, dimana gugus ini dapat mempengaruhi
intensitas serapan senyawa yang diukur.
Gambar 20. Spektra ultraviolet senyawa hasil sintesis
Dari gambar 20, dapat diketahui bahwa senyawa hasil sintesis memiliki panjang gelombang serapan maksimum sebesar 274 nm. Hasil yang diperoleh
tersebut berbeda dengan literatur yang menyatakan bahwa panjang gelombang serapan maksimum asam sinamat standar dalam pelarut etanol sebesar 273 nm
Anonim, 2001 namun masih dalam batas yang diperbolehkan yaitu ± 2 sehingga dapat disimpulkan bahwa panjang gelombang serapan maksimum senyawa hasil
sintesis masih berada dalam rentang panjang gelombang serapan maksimum asam sinamat standar.
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
2. Interpretasi spektra inframerah
Spektroskopi inframerah dilakukan untuk mengetahui keberadaan gugus- gugus fungsional pada senyawa hasil sintesis. Dengan diketahuinya gugus
fungsional tersebut akan dapat membantu dalam penentuan struktur senyawa hasil sintesis.
Gambar 21. Spektra IR senyawa hasil sintesis
Pada spektra inframerah senyawa hasil sintesis, terdapat tujuh profil pita yang menunjukkan keberadaan gugus-gugus fungsional yang terdapat pada
senyawa tersebut. Pita B dengan bilangan gelombang 3008 cm
-1
menunjukkan absorpsi uluran gugus C-H terdibridisasi sp2 yang terlihat sebagai pita tajam
dengan intensitas lemah. Pita ini sesuai pada literatur Silverstein,1991 bahwa pita vibrasi ulur C-H aromatik terletak pada 3000-3100 cm
-1
. Pita E menunjukkan vibrasi ulur adanya gugus C=C aromatik dengan intensitas sedang pada 1419,61;
1450,47; 1496,76 cm
-1
. Pita G dengan intensitas sedang dan tajam pada 771,53 dan 871,82 cm
-1
menunjukkan pita pendukung adanya cincin aromatik.
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
Berdasarkan ketiga pita diatas yaitu pita B, E, dan G menunjukkan adanya cincin aromatis.
Pita D pada bilangan gelombang 1627,92 menunjukkan adanya gugus C=C terkonjugasi dengan cincin aromatik dan gugus karbonil. Pada bilangan
gelombang 1689,64 cm
-1
pita C tampak pita vibrasi ulur berintensitas kuat yang menunjukkan adanya gugus C=O karbonil yang khas untuk gugus karboksilat
terkonjugasi dengan gugus α,β-tak jenuh. Pita A dengan bilangan gelombang
3425,56 cm
-1
menunjukkan adanya gugus O-H ulur dari monomer asam karboksilat. Adanya gugus karboksilat, didukung pula oleh munculnya pita F pada
1288,45 cm
-1
. Pita dengan intensitas sedang ini menunjukkan adanya vibrasi tekuk gugus C-O-H asam karboksilat.
Tabel V. Perbandingan pita vibrasi gugus senyawa hasil sintesis dengan literatur Pita
Gugus Fungsional Intensitas
Bilangan gelombang cm
-1
Silverstein, 1991
Senyawa hasil sintesis
A
O-H monomer asam karboksilat
Lemah Dekat 3520
3425,29
B
C-H ulur terhibridisasi sp2 Lemah
3000-3100 3008
C
C=O ulur asam karboksilat terkonjugasi dengan
gugus α, tak jenuh
Kuat 1710-1680
1689,64
D
C=C ulur alkena terkonjugasi dengan
cincin aromatik dan gugus karbonil
Sedang Dekat 1625
1627,92
E
C=C ulur aromatic Sedang
1400-1500 dan 1585-1600
1419,61 1450,47
1496,76
F
C-O-H tekuk dimer asam karboksilat
Sedang 1280-1315
1288,45
G
Pendukung cincin aromatik
Sedang-tajam 675-900
771,53
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
Untuk memastikan adanya perbedaan gugus-gugus fungsional senyawa hasil sintesis dengan starting material yang digunakan, maka dilakukan
perbandingan spektra inframerah antara senyawa hasil sintesis dengan benzaldehid dan asam malonat yang ditunjukkan pada gambar 21 dan 22.
Gambar 22. Spektra inframerah benzaldehid Tabel VI. Perbandingan pita vibrasi gugus benzaldehid dengan literatur
Ket Gugus Fungsional
Intensitas Bilangan gelombang cm
-1
Silverstein, 1991
Benzaldehid A
C-H ulur sp2 aromatik Sedang-tajam
3000-3100 3008,95
B C-H ulur sp2 alifatik
Sedang 2830-2695
2839,22; 2677,20
C
C=O ulur aldehid Kuat-tajam
1710-1685 1689,64
D C=C ulur aromatik
Sedang 1400-1500 dan
1585-1600 1427,32
E
Pendukung adanya cincin aromatik
Sedang-tajam 675-900
709,60
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
Gambar 23. Spektra inframerah asam malonat Tabel VII. Perbandingan pita vibrasi gugus asam malonat dengan literatur
Ket Gugus Fungsional
Intensitas Bilangan gelombang cm
-1
Silverstein, 1991
Asam malonat A
C-H ulur sp2 alifatik Kuat-melebar
3000-2840 2947,23 dan
2993,52 B
O-H ulur dimer asam karboksilat
sedang-melebar 2500-3300
2600,04- 2993,52
C
C=O ulur asam karboksilat Kuat
1725-1700 1720,50
D C-O-H tekuk dimer asam
karboksilat Sedang
1280-1315 1311,59
Berdasarkan spektra inframerah perbedaan yang signifikan dengan senyawa hasil sintesis yaitu tidak terdapat pita vibrasi ulur pada bilangan
gelombang
1627,92 cm
-1
yang menunjukkan adanya gugus C=C alkena pada asam malonat dan benzaldehid. Dengan demikian dapat diketahui perbedan gugus-
gugus fungsional yang terdapat pada senyawa hasil sintesis dengan asam malonat dan benzaldehida seperti yang ditunjukkan pada tabel VIII.
PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI PLAGIAT MERUPAKAN TINDAKAN TIDAK TERPUJI
Tabel VIII. Interpretasi spektra inframerah senyawa hasil sintesis dengan asam malonat dan benzaldehid
