Flavonoid adalah suatu senyawa yang terdiri dari C6-C3-C6.Flavonoid umumnya terdapat pada tumbuhan sebagai glikosida. Gugusan gula bersenyawa pada
satu atau lebih grup hidroksil fenolik. Sistem penomoran untuk turunan senyawa flavonoid diberikan di bawah :
O
O
A 2
3 4
5 7
6 8
2 3
4 5
6 B
C 1
Midian,2007.
Gugus hidroksil selalu terdapat pada karbon nomor 5 dan nomor 7 pada cincin A. Pada cincin B gugus hidroksil terdapat pada karbon nomor 3 dan nomor 4 Sirait,
2007. Tumbuhan yang mengandung flavonoid banyak dipakai dalam pengobatan
tradisional. Hal tersebut disebabkan flavonoid mempunyai berbagai macam aktivitas terhadap macam-macam organisme Robinson,1995. Penelitian farmakologi terhadap
senyawa flavonoid menunjukkan bahwa beberapa senyawa golongan flavonoid memperlihatkan aktivitas seperti antifungi, diuretik, antihistamin, antihipertensi,
insektisida, bakterisida, antivirus dan menghambat kerja enzim Geissman,1962.
Senyawa flavonoid juga berperan dalam memberikan banyak warna lain di alam, bahkan flavonoid yang tidak berwarna menyerap cahaya pada spektrum UV
karena banyak gugus kromofor dan dapat dilihat oleh banyak serangga. Senyawa ini diduga memiliki manfaat ekologi yang besar di alam berkat warnanya sebagai penarik
serangga dan burung untuk membantu penyerbukan tanaman Heinrich et al, 2009.
2.4.1 Biosintesis Flavonoida
Senyawa flavonoida adalah senyawa-senayawa polifenol yang mempunyai 15 atom karbon, terdiri dari dua cincin yang dihubungkan menjadi satu oleh rantai linier yang
terdiri dari tiga atom karbon.Kerangka ini dapat ditulis sebagai C
6
-C
3
-C
6
. Senyawa flavonoida diturunkan dari unit C
6
-C
3
fenil propana yang bersumber dari asam sikimat via fenilalanin dan unit C
6
yang diturunkan dari jalur poliketida. Fragmen
Universitas Sumatera Utara
polketida ini disusun dari tiga molekul malonil-KoA yang bergabung dengan unit C
6
- C
3
sebagai Ko-A tioester untuk membentuk unit awal triketida. Oleh karena itu, flavonoid yang berasal dari biosintesis gabungan terdiri atas unit-unit yang diturunkan
dari asam sikimat dan jalur poliketida Heinrich et al, 2009.
Gambar 2.1Biosintesa hubungan antara jenis monomer flavonoida dari alur asetat-
malonat dan alur sikimat Markham, 1988.
Universitas Sumatera Utara
Semua varian flavonoida saling berkaitan karena alur biosintesis yang sama yang melalui alur sikimat dan alur-malonat. Flavonoida yang pertama kali terbentuk
pada biosintesis adalah khalkon dan semua bentuk diturunkan darinya melalui berbagai alur. Modifikasi flavonoida lebih lanjut mungkin terjadi pada berbagai tahap
dan menghasilkan: penambahan atau pengurangan hidroksilasi, metilasi gugus hidroksil atau inti flavonoida, metilenasi gugus orto-dihidroksil, dimerisasi
pembentukan biflavonoida, dan glikosilasi gugus hidroksil pembentukan flavonoida O-glikosida atau inti flavonoida pembentukan flavonoida C-glikosidaMarkham,
1988.
2.4.2 Klasifikasi Senyawa Flavonoida
Dalam tumbuhan, flavonoid terdapat dalam berbagai bentuk struktur.Keragaman struktur flavonoid ini disebabkan karena perbedaan tahap modifikasi lanjutan dari
struktur dasar flavonoid, antara lain:
1. Flavonoid O-glikosida.
Flavonoid biasanya terdapat sebagai flavonoid O-glikosida, pada senyawa tersebut satu gugus hidroksi flavonoid atau lebih terikat pada satu gula atau
lebih dengan ikatan hemiasetal yang tak tahan asam. Pengaruh glikosilasi meyebabkan flavonoid menjadi kurang reaktif dan lebih mudah larut dalam air
cairan. 2.
Flavonoid C-glikosida. Gula dapat juga terikat pada atom karbon flavonoid dan dalam hal ini gula
tersebut terikat langsung pada inti benzena dengan suatu ikatan karbon-karbon yang tahan asam. Glikosida yang demikian disebut C-glikosida. Sekarang gula
yang terikat pada atom C hanya ditemukan pada atom C nomor 6 dan 8 dalam inti flavonoid. Jenis gula yang terlibat ternyata jauh lebih sedikit ketimbang
jenis gula pada O-glikosida. 3.
Flavonoid Sulfat Gabungan flavonoid lain yang mudah larut dalam air yang mungkin ditemukan
hanya flavonoid sulfat. Senyawa ini mengandung satu ion sulfat atau lebih, yang terikat pada hidroksil fenol atau gula.
Universitas Sumatera Utara
4. Biflavonoid
Biflavonoid adalah flavonoid dimer, walaupun prosianidin dimer biasanya tidak dimasukkan ke dalam golongan ini. Flavonoid yang biasanya terlibat
adalah flavon dan flavanon yang secara biosintesis mempunyai pola oksigenasi yang sederhana 5,7,4’ atau kadang-kadang 5,7,3’,4’ dan ikatan antar flavonoid
berupa ikatan karbon-karbon atau eter. 5.
Aglikon flavonoid yang aktif-optik Aglikon flavonoid mempunyai atom karbon asimetrik dan dengan demikian
menunjukkan keaktifan optik. Yang termasuk dalam golongan flavonoid ini ialah flavanon, dihidroflavonol, katekin, pterokarpan, rotenoid, dan beberapa
biflavonoid Markham, 1988.
Menurut Robinson 1995 dan Baht 2005, flavonoid dapat dikelompokkan berdasarkan tahanan oksidasi dan keragaman lain pada rantai C
3
: 1.
Flavon Flavon merupakan senyawa yang paling tersebar luas dari semua pigmen
tumbuhan kuning. Mengandung cincin benzo- γ-pyrone dengan substitusi fenil
pada posisi 2 dari cincin pyrone. Daya serap sinar UV pada struktur flavon terjadi pada 304-350 nm pada pita I dan 240-285 nm pada pita II.
2. Flavanon
Flavanon adalah turunan 2,3-dihdro dari flavon. Daya serap sinar UV pada struktur flavanon terjadi pada 310-340 nm pada pita I dan 270-295 nm pada
pita II. Senyawa ini tidak berwarna atau hanya kuning sedikit.
O
O
A 2
3 4
5 7
6 8
2 3
4 5
6 B
C 1
1
O
O
Universitas Sumatera Utara
3. Flavonol
Flavonol adalah turunan 3-hidroksi flavon dan dihidroflavonol.Daya serap sinar UV pada struktur flavanol terjadi pada 352-385nm pada pita I dan 240-
285 nm pada pita II.Flavonol paling sering terdapat sebagai glikosida, biasanya 3-glikosida.
4. Isoflavon
Isoflavon mengandung cincin benzo- γ-pyron dengan substitusi fenil di posisi 3
dari cincin pyron dan isoflavonon.Daya serap sinar UV pada struktur isoflavon terjadi pada 300-340 nm pada pita I dan 245-270 nm pada pita II.
5. Flavanonol
Flavanonol atau dihidroflavonol adalah turunan 3-hidroksi dari flavonon.Daya serap sinar UV pada struktur dihidroflavonol terjadi pada 300-
320 nm pada pita I dan 270-295 nm pada pita II.Flavanonol merupakan senyawa yang stabil dalam asam klorida panas tetapi terurai oleh udara.
6. Auron
Auron merupakan pigmen kuning emas yang terdapat dalam bunga tertentu.Auron memiliki kerangka 2-benziliden coumaranon atau 2-benziliden-
3-2H-benzofuranon.Daya serap sinar UV pada struktur auron hanya terjadi pada 370-430 nm pada pita I.
O OH
O
O
O
O OH
O
O
O CH
Universitas Sumatera Utara
7. Kalkon
Kalkon tidak mengandung cincin γ-pyron dan karenanya flavonoid memiliki rantai terbuka.Daya serap sinar UV pada struktur kalkon terjadi pada 340-390
nm pada pita I dan 220-270 nm pada pita II.Pengubahan kalkon menjadi flavanon terjadi dengan mudah dalam larutan asam dan reaksi kebalikannya
dalam basa.
2.5 Skrining Fitokimia
