4.2 Esterifikasi Asam Hidroksisitrat
Reaksi esterifikasi asam hidroksisitrat yang diperoleh dari reaksi diatas dengan metanol dan H
2
SO
4
p menggunakan katalis DMTPS dilakukan pada suhu 120 C
selama 10 jam reaksi yang terjadi dapat dilihat seperti Gambar dibawah ini.
C C
C HO
HO H
H H
COO COO
COO Mg
C C
C OH
OH H
H H
OOC OOC
OOC Mg
Mg
+
CH
3
OH C
C C
HO HO
H H
H COOCH
3
COOCH
3
COOCH
3
+
H
2
O
DMTPS
H
2
SO
4
Magnesium hidroksisitrat Metanol
Ester trimetilhidroksisitrat + 3MgSO
4
3 2
Gambar 4.3 Reaksi Esterifikasi Magnesium Hidroksi Sitrat dengan Metanol Ester yang terbentuk diekstraksi dari campuran hasil reaksi dengan
diklorometana. Larutan ester dalam diklorometana masih mngandung katalis sebagai pengotor. Selanjutnya diklorometana diuapkan dan cairan yang diperoleh dilarutkan
dengan etanol, dan esternya diekstraksi kembali dari larutan etanol dengan n-heksana, kemudian heksana diuapkan dan diperoleh ester trimetilhidroksisitrat berwarna
kuning bening. Untuk melihat telah terbentuknya ester trimetilhidroksisitrat, dilakukan
analisa FT-IR,
1
H-NMR dan
13
C-NMR. Spektrum FT-IR yag diperoleh ditunjukkan pada Gambar 4.4 di bawah ini.
Gambar 4.4 Spektrum FT-IR Produk Reaksi Esterifikasi Spektrum FT-IR dari produk reaksi tersebut menunjukkan adanya pita serapan pada
bilangan gelombang 3287 cm
-1
, 2961 cm
-1
, 1734 cm
-1
, 1441 cm
-1
, 1207 cm
-1
, 1207 cm
-1
, 849 cm
-1
. Pita serapan pada bilangan gelombang
υ
O-H
3287 cm
-1
yang diberikan oleh gugus O-
H dan pita serapan pada bilangan geolombang υ
C-O
1184 cm
-1
menunjukkan C-O alkohol. Kedua pita serapan tersebut menunjukkan adanya gugus hidroksil pada
senyawa yang dianalisa. Pada pita serapan pada bilangan gelombang υ
C-H
2961 cm
-1
yang diberikan oleh gugus C-H dari CH
3
. Demikian juga pada pita serapan bilangan gelombang υ
C=O
1734 cm
-1
yang bergeser sebesar 155 cm
-1
dari υ
C=O
garam magnesium hidroksisitrat
υ
C=O
1579 cm
-1
menunjukkan telah terbentuknya ester trimetilhidroksisitrat didukung oleh adanya pita serapan pada bilangan gelombang
1207 cm
-1
dari υ
C-O-C
dari karbonil. Tekukan CH
2
ditunjukkan pada bilangan gelombang 1441 cm
-1
yang didukung oleh pita serapan pada bilangan gelombang 849 cm
-1
yang menunjukkan vibrasi tekukan roking CH
2.
Spektrum
1
H-NMR produk reaksi esterifikasi tersebut yang di run pada frekuensi 500MHz dan pelarut CDCl
3
ditunjukkan pada Gambar 4.3 dibawah ini.
3287
Spektrum
1
H- NMR menunjukkan adanya pergeseran kimia pada δ 4,9108 ppm,
4,3029 ppm, δ 3,8338 ppm, 3,8092 ppm, 3,7681 ppm, δ 3,0092 ppm, δ 3,2321 ppm
dan δ 2,7755 ppm. Pada p
ergeseran kimia pada δ 4,9108 ppm yang diberikan oleh gugus OH alkohol skunder 1H, HO-CH a
, pada pergeseran kimia δ 4,3029 ppm yang
diberikan oleh gugus OH tersier 1H, HO-C- b
, pada pergeseran kimia δ 3,8338
ppm, 3,8092 ppm, 3,7681 ppm diberikan oleh ketiga gugus metil CH
3
9H, O-CH
3
c, pada pergeseran kimia δ 3,0092 ppm diberikan oleh proton CH 1H, O–CH-C d
Kategori