larutan magnesium karbonat kemudian kalsium hidroksida dan kalium hidroksida dengan proses pemanasan dan akhir reaksi diperoeh pH = 7. Pembuatan tetra-penta
salt hidroksi sitrat juga dapat dilakukan dengan metode yang sama seperti pebuatan tripel salt hidroksi sitrat Gokarju, 2007.
2.1.1.2 Ester -Ester Hidroksi Sitrat
Sudah ada beberapa macam ester dari asam hidroksi sitrat yang disintesis, seperti: dimetil hidroksi sitrat, tribenzil hidroksi sitrat, dikalium niasin hidroksisitrat, dan
dibutil-metil hidroksi sitrat dan trietil hidroksi sitrat. Esterifikasi pembuatan dimetil hidroksi sitrat telah dilakukan dengan cara
mereaksikan asam hidroksi sitrat dengan metanol pada suhu 60 C selama 2 jam
Hida, 2005. Pada penelitian itu hanya ada dua gugus asam karboksilat yang teresterikasi. Reaksi yang terjadi dapat dilihat pada Gambar 2.6 seperti dibawah ini.:
C C
C HO
HO H
H H
COOH COOH
COOH C
C C
HO HO
H H
H COOH
COO COO
2 H
3
COH, H
2
SO
4
60
o
C CH
3
CH
3
+
2 H
2
O
Gambar 2.6. Reaksi Esterifikasi Asam hidroksisitrat dengan Metanol.
Sintesis tribenzil hidroksi sitrat dilakukan dengan cara mereaksikan kalsium hidroksi sitrat dengan benzil alkohol menggunakan kalis asam toluensulfonat
monohidrat di dalam pelarut toluen yang direfluks selama 4 jam Kamachi, 2007. Reaksi yang terjadi dapat dilihat pada Gambar 2.7 dibawah ini:
C C
C HO
HO H
H H
COO COO
COO Ca
C C
C OH
OH H
H H
OOC OOC
OOC Ca
Ca H
2
C CH
3
S O
O HO
OH 2
6 3 CaOSO
2
-C
6
H
6
-CH
3 2
+
, toluen 6
+ 6 H
2
O C
C C
HO HO
H H
H CO
CO CO
CH
O
CH
O
CH
O H
H
H
Gambar 2.7. Reaksi Esterifikasi Kalsium Hidroksisitrat dengan Benzil Alkohol.
Dikalium niasin hidroksi sitrat diperoleh dengan cara mereaksikan kalium hidroksi sitrat dengan niacin dan HCl pada Gambar 2.8 dibawah ini Gupta, 2007.
+ C
C C
HO HO
H H
H COOK
COOK COOK
N C OH
O , 3 HCl
N C
O O
C C
C HO
HO H
H H
CO COOK
COOK C
C C
HO HO
H H
H COOK
CO COOK
C C
C HO
HO H
H H
COOK COOK
CO N
C O
O
N C
O O
3 KCl; 3 H
2
O +
3
- -
3
Gambar 2.8 Reaksi Pembentukan Ester Dikalium Niasin Hidroksi Sitrat Dibutil-metil hidroksi sitrat diperoleh dengan mereaksikan ekstrak metanol
buah kering G. atroviridis dengan n-butanol pada Gambar 2.9 dibawah ini Mackeen,
2002.
C C
C HO
HO H
H H
COOH COOH
COOH C
C C
HO HO
H H
H COO
COO COO
1. H
3
COH 2. 2 H
9
C
4
OH C
4
H
9
CH
3
C
4
H
9
3 H
2
O +
Gambar 2.9. Reaksi Esterifikasi Asam hidroksisitrat Dengan butanol Trietil hidroksi sitrat dibuat dengan mereaksikan asam hidroksi sitrat dari
garam kalsium hidroksi sitrat secara in situ dengan menggunakan H
2
SO
4
dalam etanol pada suhu 90
C selama 6 jam menghasilkan ester trietil hidroksisitrat berupa
cairan kental kuning bening dengan yield 17,56 dan beberapa campuran asam organik lain nya Fantoso, 2014. Reaksi pertama terjadi pembentukan etil sulfat pada
Gambar 2.10 dibawah ini.
+ +
C
2
H
5
-O-SO
3
H H
2
SO
4 p
C
2
H
5
OH H
2
O Gambar 2.10. Reaksi Pembentukan Etil Sulfat
Kemudian pembentukan asam hidroksi sitrat dengan asam sulfat yang terjadi secara in situ, sepert Gambar 2.11 dibawah ini.
C C
C HO
HO H
H H
COO COO
COO Ca
C C
C OH
OH H
H H
OOC OOC
OOC Ca
Ca
+
3 H
2
SO
4
3 CaSO
4
C C
C HO
HO H
H H
COOH COOH
COOH
2
+
Gambar 2.11. Reaksi pembentukan asam hidroksi sitrat
Dan reaksi esterifikasi asam hidroksi sitrat dengan etil sulfat dapat dilihat pada Gambar 2.12 berikut:
3 C
2
H
5
-O-SO
3
H C
C C
HO HO
H H
H COOH
COOH COOH
+
C C
C HO
HO H
H H
COO-C
2
H
5
COO-C
2
H
5
COO-C
2
H
5
+
3 H
2
SO
4
Gambar 2.12. Reaksi Esterifikasi Asam Hidroksi Sitrat dengan etil sulfat
2.1.2 Kegunaan Asam Hidroksi Sitrat dan Turunan nya
Asam hidroksi sitrat dan turunannya memiliki banyak kegunaan. Asam hidroksi sitrat telah diketahui memiliki banyak kegunaan, beberapa diantaranya yaitu untuk
mengobati obesitas, menaikkan berat badan, mengatasi kelaparan, hiperlipemia, posprandial lipemia Bangun,2008, sebagai bahan pengawet makanan, perasa,
sebagai inhibitor competitive dari enzim ATP-sitrat liase dimana sebagai katalis untuk
