Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII
142
H N
2
Cl
Kupas Tuntas
Turunan benzena yang merupakan bahan dasar
pembuatan zat warna sintetik adalah ....
A .
B.
C .
D.
E.
Pembahasan Turunan benzena sebagai
bahan dasar pembuatan zat warna sintetik adalah
senyawa anilin yang memiliki struktur sebagai berikut.
NO
2
OH
NH
2
COOH
C O
H
NH
2
Mengonsumsi aspirin secara berlebihan dapat menyebabkan gangguan pada kesehatan. Di antaranya gangguan pencernaan pada lambung, seperti
sakit maag dan pendarahan lambung.
3. Anilina
Anilina memiliki rumus kimia C
6
H
5
NH
2
dan biasa dikenal dengan nama fenilamina atau aminobenzena. Senyawa turunan benzena ini mengandung
gugus amina. Berikut struktur molekul anilina.
Jadi, struktur senyawa C merupakan bahan dasar zat
warna sintetik.
UN 2003
OH O
O O
Anilina memiliki wujud cair pada suhu kamar dan tidak berwarna colorless. Titik didihnya 184 °C, sedangkan titik lelehnya –6 °C. Senyawa anilina mudah
menguap dan menimbulkan bau tak sedap, seperti ikan yang membusuk. Dilihat dari sifat kimianya, anilina tergolong basa lemah. Anilina dapat
bereaksi dengan asam kuat menghasilkan garam yang mengandung ion anilinium
C
6
H
5
–NH
3 +
. Selain itu, anilin juga mudah bereaksi dengan asil halida misalnya asetil klorida, CH
3
COCl membentuk suatu amida. Amida
yang terbentuk dari anilin disebut anilida. Misalnya, senyawa dengan rumus kimia CH
3
–CO–NH–C
6
H
5
diberi nama asetanilida. Anilina banyak digunakan sebagai zat warna. Bukan hanya itu, anilina
juga digunakan sebagai bahan baku pembuatan berbagai obat, seperti antipirina dan antifebrin. Di balik kegunaannya, penggunaan anilina secara
berlebihan dapat mengakibatkan mual, muntah-muntah, pusing, dan sakit kepala. Beberapa penelitian menyebutkan bahwa penggunaan anilina dapat
menyebabkan insomnia.
4. Klorobenzena
Klorobenzena adalah senyawa turunan benzena dengan rumus kimia C
6
H
5
Cl. Senyawa ini memiliki warna bening colorless dan mudah terbakar. Klorobenzena dapat diperoleh dengan cara mereaksikan fenol dan fosfor
pentaklorida. Klorobenzena tidak larut di dalam air serta memiliki titik leleh –45 °C dan titik didih 131 °C. Berikut struktur molekul klorobenzena.
Benzena dan Turunannya
143
Klorobenzena banyak digunakan dalam pembuatan pestisida, seperti DDT yang penggunaannya telah dilarang di seluruh dunia. Senyawa ini juga
digunakan dalam pembuatan fenol. Saat ini, klorobenzena digunakan sebagai produk antara pada pembuatan nitroklorobenzena dan difeniloksida.
Nitroklorobenzena dan difeniloksida merupakan bahan baku pembuatan herbisida, zat pewarna, dan karet. Klorobenzena juga digunakan sebagai
pelarut dalam kimia organik, di antaranya pelarut untuk cat.
N O
O
O
OH
Gambar 6.3
Klorobenzena digunakan dalam pembuatan pestisida.
5. Asam Benzoat
Asam benzoat adalah senyawa turunan benzena dengan rumus kimia C
6
H
6
CO
2
. Asam benzoat memiliki sifat fisis di antaranya titik leleh 122 °C 252 °F dan titik didih 249 °C 480 °F. Penggunaan utama dari asam benzoat
adalah sebagai pengawet makanan. Berikut struktur molekul asam benzoat.
6. Nitrobenzena
Nitrobenzena memiliki rumus kimia C
6
H
5
NO
2
. Turunan benzena ini
dikenal juga dengan nama nitrobenzol atau minyak mirbane. Nitrobenzena memiliki aroma almond, namun bersifat racun. Perhatikanlah struktur
molekul nitrobenzena berikut.
Kelarutan nitrobenzena dalam air sekitar 0,19 g100 mL pada 20 °C, titik lelehnya 5,85 °C, sedangkan titik didihnya 210,9 °C. Nitrobenzena dapat
digunakan sebagai pelarut dan bahan baku pembuatan anilina serta digunakan juga dalam produk semir dan senyawa insulator.
Kupas Tuntas
Oksidasi sempurna senyawa toluena akan menghasilkan ....
A . fenol
B. anilin
C . benzaldehida
D. asam benzoat
E. nitrobenzena
Pembahasan
C
6
H
5
CH
3
→
[O]
C
6
H
5
COOH
toluena asam benzoat
Jadi, oksidasi sempurna senyawa toluena akan
menghasilkan D asam benzoat.
UMPTN 1999 Sumber:
www.alandonfire.net
Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII
144
7. Parasetamol
Parasetamol atau asetaminofen merupakan zat analgesik dan antipiretik yang paling populer. Parasetamol sering digunakan untuk mengobati pusing
dan sakit kepala. Berikut ini struktur molekul parasetamol.
Gambar 6.4
Semir sepatu mengandung nitrobenzena.
Sumber: stockbyte
HO NH
H C
3
O
Sifat dari parasetamol antara lain titik leleh 169 °C, kelarutan dalam air 1,4 g100 mL 20 °C, serta larut di dalam etanol. Tahukah Anda, dari
manakah asal kata asetaminofen dan parasetamol? Kedua nama tersebut berasal dari nama kimia kedua senyawa, yaitu N-acetyl-para-aminophenol
dan para-acetyl-amino-phenol. Terlalu banyak mengonsumsi parasetamol dapat menyebabkan gangguan kesehatan.
8. Fenol
Fenol dikenal juga dengan nama asam karbolat. Turunan benzena ini merupakan padatan kristalin yang tidak berwarna. Rumus kimianya adalah
C
6
H
5
OH. Dari nama dan rumus kimianya, dapat diduga bahwa senyawa fenol mengandung gugus hidroksil –OH yang terikat pada cincin benzena.
Sifat-sifat fenol di antaranya, kelarutannya di dalam air 9,8 g100 mL, titik leleh 40,5 °C, dan titik didih 181,7 °C. Perhatikanlah struktur molekul fenol
berikut.
Fenol memiliki sifat antiseptik sehingga digunakan di dalam bidang pembedahan untuk mensterilkan alat-alat. Fenol juga banyak digunakan
dalam pembuatan obat, resin sintetik, dan polimer. Fenol dapat me- nyebabkan iritasi pada kulit.
9. Asam Salisilat
Asam salisilat merupakan turunan benzena yang tergolong asam karboksilat sehingga asam salisilat memiliki gugus karboksil –COOH.
Adanya gugus ini menyebabkan asam salisilat dapat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Misalnya, reaksi asam salisilat dengan metanol akan
menghasilkan metil salisilat. Asam salisilat bersifat racun jika digunakan
Carilah informasi dari media internet senyawa
benzena dan kegunaan serta dampak negatifnya
terhadap kesehatan. Kerjakanlah secara
berkelompok dan buatlah laporannya.
Kimia
Tantangan
OH OH
atau
