Oleokimia Amida TINJAUAN PUSTAKA

ester. Berbagai asam lemak metil ester diperoleh dari reaksi esterifikasi. Pereaksi yang biasa digunakan untuk reaksi esterifikasi ini adalah boron trifluorida BF 3 dalam metanol 14 Fardiaz, 1989.

2.4. Oleokimia

Oleokimia merupakan bahan kimia yang berasal dari minyaklemak alami, baik tumbuhan maupun hewani. Bidang keahlian teknologi oleokimia merupakan salah satu bidang keahlian yang mempunyai prospek yang baik dan penting dalam teknik kimia. Pada saat ini dan pada waktu yang akan datang, produk oleokimia diperkirakan akan semakin banyak berperan menggantikan produk-produk turunan minyak bumi petrokimia. Pada saat ini, permintaan akan produk oleokimia semakin meningkat. Hal ini dapat dimaklumi karena produk oleokimia mempunyai beberapa keunggulan dibandingkan produk petrokimia, seperti harga, sumber yang dapat diperbaharui dan produk yang ramah lingkungan Spitz, 2004. Pada saat ini industri oleokimia masih berbasis kepada minyaktrigliserida sebagai bahan bakunya. Hal ini terjadi karena secara umum, para pengusaha masih ragu untuk terjun secara langsung ke industri oleokimia. Masih sangat jarang dijumpai sebuah industri yang mengolah bahan baku langsung menjadi bahan kimia tanpa melalui trigliserida. Padahal secara ekonomi dan teknik, banyak produk dari bahan alami yang bisa diolah langsung dari bahan nabati tanpa melalui trigliserida. Contohnya adalah pengolahan secara langsung buah kelapa sawit menjadi asam lemak. Selama ini asam lemak dari kelapa sawit selalu diolah dari minyaktrigliserida. Padahal dari segi teknik dan ekonomi akan lebih efisien untuk mengolah secara langsung buah sawit menjadi asam lemak melalui pengaktifan enzim lipase yang terkandung pada buah sawit. Hal ini juga bisa ditemukan pada bahan baku nabati lainnya Spitz, 2004. Universitas Sumatera Utara Skema industri oleokimia dan turunannya dapat dilihat seperti pada gambar berikut. Gambar 2.7. Skema bahan baku oleokimia dan turunannya Universitas Sumatera Utara

2.5. Amida

Suatu amida adalah senyawa yang mempunyai nitrogen trivalent yang terikat pada suatu gugus karbonil. Amida merupakan turunan asam karboksilat, dimana gugus –OH digan-ti dengan –NH2 atau amoniak, dimana 1 H diganti dengan asil. Sifat fisika : zat padat kecuali formamida yang berbentuk cair, tak berwarna, suku - suku yang rendah larut dalam air, bereaksi kira – kira netral. Struktur Amida : R – CONH2 Fessenden, 1999. Seperti asam karboksilat, amida memiliki titik cair dan titik didih yang tinggi karena adanya pembentukan ikatan hydrogen. Amida mampu membentuk ikatan hidrogen intermolekular selama masih terdapat hydrogen yang terikat pada nitrogen. Senya ini juga sangat istimewa karena nitrogennya mampu melepaskan electron dan mampu membentuk sebuah ikatan π dengan karbon karbonil. Pelepasan electron ini menstabilkan hibrida resonansi. Bresnick, 1996.

2.5.1. Pembuatan Amida

Reaksi asam karboksilat dengan amoniak atau amina O O R- C - OH + R - NH 2 R – C - NHR + H 2 O Asam Karboksilat Amina Amida O O R- C - Cl + R - NH 2 R – C - NHR + HCl Asil Klorida Amina Amida O O O O R - C – O – C – R + R - NH 2 R – C - NHR + R – O – C - OH Anhidrida Asam Amina Amida O O R- C - OR + R - NH 2 R – C - NHR + R – OH Ester Amina Amida Fessenden, 1999. Universitas Sumatera Utara Kemudian telah dilakukan pula pembuatan alkanolamida secara langsung dari minyak kacang kedelai : CH 3 H – N + Rawlins, 2008.

2.5.2. Penggunaan Amida

Formamida berbentuk cair, sebagai pelarut, Untuk identifikasi asam yang berbentuk cair. Untuk sintesis nilon, dsb. Amida asam lemak seperti N-steroil asam amino dapat digunakan sebagai bahan surfaktan dan sebagai anti mikroba Silvansany,et, al, 2001. Senyawa amida juga digunakan dalam bidang farmasi misalnya sulfonamide yang digunakan untuk mengobati bermacam – macam penyakit infeksi, antara lain disentri baksiler yang akut, radang usus dan untuk mengobati infeksi yang telah resisten terhadap antibiotik Nuraini, 1988. Amida asam lemak yang berantai panjang bila direaksikan dengan epoksida membentuk senyawa bis 2-hidroksi etil amina asam lemak yang banyak digunakan sebagai anti static. Bahan anti static ini berfungsi untuk mencegah pembentukan muatan statis pada permukaan resin yang disebabkan sifat plastic yang konduktif, sehingga dengan demikian amida dapat digunakan sebagai slip agent dalam pembuatan resin polietilena dan propilen Richtler, 1984.

2.5.3. Amida Asam Lemak

Amida asam lemak dibuat secara sintesis pada industri oleokimia`, dimana ammonia dan asam lemak bebas bereaksi pada suhu 200 o C dan tekanan 345 – 690 kpa selama 10 – 12 jam. Dengan proses tersebutlah dibuat seperti lauramida, stearamida serta lainnya. Amida juga dapat di buat dengan mereaksikan ammonia dengan metil ester asam lemak. Reaksi ini mengikuti konsep HSAB dimana H + dari ammonia merupakan hard-acid yang mudah bereaksi dengan hard-base CH 3 O - untuk membentuk methanol. Sebaliknya NH 2 - lebih soft-base dibandingkan dengan CH 3 O - OH O R O O O O N O R R CH 3 ONa 60 C OH OH OH R CH 3 HO O Universitas Sumatera Utara akan terikat dengan R – C + O yang lebih soft-acid dibandingkan H + membentuk amida. O O R – C + NH 3 R – C + CH 3 OH OCH 3 NH 2 Amida sekunder merupakan turunan dari amoniak dimana 2 atom H diganti dengan 2 gugus asil Ismail, 1982. Pembuatan amida sekunder dilaksanakan dengan mereaksikan asam lemak dengan amina. O O R – C + R – CH 2 - NH 2 150-200 o C R – C + 2H 2 O OH NHR Senyawa amina yang digunaklan untuk reaksi tersebut antara lain ethanolamine dan diethanoamine, yang jika direaksikan dengan asam lemak pada suu tinggi, 150 – 200 o C, akan membentuk suatu amida dan melepaskan air. Reaksi amidasi antara alkyl klorida lebih mudah dengan gugus amina dibandingkan dengan terjadinya reaksi esterifikasi dengan gugus hidroksil, juga sebelumnya telah teruji denga adanya reaksi antara laurel anhidrida dengan propanolamine utuk membentuk senyawa N, N – dilauril propanolamine Cho, 1985.

2.6. Dietanolamin