Tabel 4.2. Harga bilangan asam, bilangan penyabunan, HLB dan titik lebur Alkanolamida dari sampel
RBDPKO RBDStearin RBDOlein
Harga bilangan asam 21.82
22.28 27.41
Harga bilangan penyabunan 15.90
16.92 16.63
Harga HLB 5.4
4.8 7.8
Titik lebur 142
o
C 152
o
C 135
o
C
Hasil analisis spektroskopi FT-IR dari alkanolamida yang diperoleh menggunakan bahan RBDPKO memberikan spektrum dengan puncak – puncak
serapan kimia pada daerah bilangan gelombang, 3372.77 cm
-1
, 2922.29 cm
-1
, 2852.42 cm
-1
, 1615.36 cm
-1
, 1557.88 cm
-1
, 1464.04 cm
-1
, 1364.38 cm
-1
, 1049.34 cm
-1
, 859.27 cm
-1
, 721.58 cm
-1
Lampiran 4, menggunakan bahan RBDOlein memberikan spektrum dengan puncak – puncak serapan kimia pada daerah bilangan gelombang
3378.80 cm
-1
, 2923.52 cm
-1
, 2853.42 cm
-1
, 1739.48 cm
-1
, 1620.91 cm
-1
, 1467.37 cm
-1
, 1423.00 cm
-1
, 1365.67 cm
-1
, 1300.78 cm
-1
, 1258.20 cm
-1
, 1211.24 cm
-1
, 1051.39 cm
- 1
, 938.13 cm
-1
, 859.62 cm
-1
, 721.54 cm
-1
, 617.22 cm
-1
Lampiran 5, dan menggunakan bahan RBDStearin memberikan spektrum dengan puncak – puncak
serapan kimia pada daerah bilangan gelombang, 3375.88 cm
-1
, 2920.60 cm
-1
, 2850.73 cm
-1
, 1615.65 cm
-1
, 1557.37 cm
-1
, 1466.43 cm
-1
, 1048.42 cm
-1
, 858.93 cm
-1
, 720.42 cm
-1
Lampiran 6.
4.2. Pembahasan
Dalam amidasi peneliti sebelumnya untuk menghasilkan amida dari alkil ester seperti metil ester dengan amina yakni dietanolamin mengikuti konsep HSAB dimana
H
+
dari amina merupakan hard-acid yang mudah berikatan dengan CH
3
O
-
dari metil ester yang merupakan hard-base untuk membentuk metanol CH
3
OH. Sebaliknya N
-
dari senyawa amina lebih soft-acid berikatan dengan gugus asil R – C
+
yang lebih soft-base menghasilkan senyawa amida.
Universitas Sumatera Utara
hard-base hard-acid soft-base
O CH
2
-CH
2
-OH R – C
+ H
N OCH
3
CH
2
-CH
2
-OH Metil Ester
Amina dietanolamin
O CH
2
-CH
2
-OH R
C N
+ CH
3
OH CH
2
-CH
2
-OH Alkanolamida
Metanol
Untuk menghasilkan metil ester sebagai pereaksi dalam hal ini dilakukan dari reaksi esterifikasi antara asam, seperti asam lemak dengan metanol menggunakan
katalis asam ataupun transesterifikasi melalui metanolisis terhadap ester seperti gliserida menggunakan katalis asam maupun basa.
O O
R – C + CH
3
OH R – C
+ H
2
O OH Metanol
OCH
3
Asam karboksilat Metil ester
Air O
H
2
C – O – C – R H
2
COH O
O HC – O – C – R
+ CH
3
OH HCOH + 3R – C – OCH
3
O Metanol Metil Ester
H
2
C – O – C – R H
2
COH Gliserida Lemakminyak
Gliserol Kedua reaksi ini baik menggunakan asam karboksilat maupun gliserida agar
dapat menghasilkan metil ester dengan senyawa digunakan metanol yang berlebih. Secara insitu tanpa mengisolasi metil ester yang terbentuk, untuk
menghasilkan alkanolamida dengan etanolamin melalui amidasi langsung minyak kedelai untuk menghasilkan senyawa alkanolamida dengan menggunakan senyawa
soft-acid
Universitas Sumatera Utara
CH
3
ONa
60 – 70
o
C
60 – 70
o
C
Na – O – CH
3
OCH
3
metil etanolamin yang berlebih menggunakan bantuan katalis natrium metoksida. Melalui modifikasi metode tersebut dalam penelitian dilakukan pembentukan
alkanolamida melalui amidasi terhadap tiga jenis minyak yakni RBDPKO, RBDOlein dan RBDStearin dengan dietanolamin berlebih menggunakan katalis natrium
metoksida mengikuti reaksi berikut : O
H
2
C O
C R
O CH
2
-CH
2
-OH HC O
C R
+ NH
O CH
2
-CH
2
-OH H
2
C O
C R
Dietanolamin Trigliserida
H
2
C OH
O CH
2
-CH
2
-OH HC OH
+ R
C N
CH
2
-CH
2
-OH H
2
C OH
Alkanolamida Gliserol
Adapun mekanisme reaksi yang diperkirakan terjadi adalah sebagai berikut :
O H
2
C O
C R
O CH
2
-CH
2
-OH HC O
C R
+ NH
O CH
2
-CH
2
-OH H
2
C O
C R
Na O
H
2
C – O – C – R O
CH
2
-CH
2
-OH R – C – O – HC
+
N O
H CH
2
-CH
2
-OH R – C – O – HC
Universitas Sumatera Utara
H
2
C OH
O O
CH
2
-CH
2
-OH HC O – C – R
+ R
C N
O CH
2
-CH
2
-OH H
2
C O – C – R
H
2
C OH
O CH
2
-CH
2
-OH HC OH
+ R
C N
CH
2
-CH
2
-OH H
2
C OH
Alkanolamida Gliserol
Dalam reaksi ini secara hipotesis tahap awal dari reaksi ini akan menghasilkan metil ester sebagai zat antara. Selanjutnya dengan adanya penambahan dietanolamin
yang berlebih metil ester yang terbentuk segera berubah menghasilkan alkanolamida, selanjutnya sisa dietanolamin dan natrium metosida sebagai katalis dapat dipisahkan
dengan mencucinya menggunakan larutan NaCl jenuh yang terlebih dahulu dilarutkan dalam dietil eter sehingga diperoleh senyawa alkanolamida.
Alkanolamida yang terbentuk dari RBDPKO dianlisis dengan FT-IR , dimana memberikan spektrum dengan puncak – puncak serapan kimia pada daerah bilangan
gelombang 3372 cm
-1
menunjukkan adanya vibrasi stretching gugus OH yang didukung oleh munculnya puncak serapan pada bilangan gelombang 1049 cm
-1
yang merupakan vibrasi stretching C – O dari C – OH alkohol primer . Vibrasi CH sp
3
muncul pada daerah bilangan gelombang 2922 – 2852 cm
-1
yang didukung dengan munculnya serapan pada daerah bilangan gelombang 1464 cm
-1
yang menunjukkan adanya vibrasi bending C – H sp
3
, yang mana puncak ini tumpan tindih dengan vibrasi stretching ikatan C – N. Puncak serapan pada daerah bilangan gelombang
1615 cm
-1
merupakan ciri khas vibrasi stretching C = O karbonil dari pita amida I, dimana bilangan gelombang lebih kecil dari karbonil normal. Puncak serapan pada
bilangan gelombang 1740 cm
-1
juga merupakan vibrasi stretching dari C = O amida Biemann. 1983. Spektrum senyawa amida begitu khas, kemiripan antara spektra
amida dan beberapa sistem senyawa nitrogen tautomerik telah memberikan tambahan
Universitas Sumatera Utara
•• berharga mengenai fakta – fakta dasar pada spektrum senyawa amida. Resonansi
struktur senyawa amida terjadi seperti di bawah :
O O
-
R – C R – C
NH – R ′
N
+
H – R ′
Jadi masa atom C, N dan O yang sama, menyebabkan kopling frekuensi vibrasi ikatan C O dan C N, menjadi efektif satu dengan yang lainnya.
Sehingga sangat sedikit vibrasi amida yang murni atau memiliki vibrasi yang benar – benar tunggal, dengan demikian dikenallah pita amida I, II, III, IV, V, dan VI
Dyke,1978. Lampiran 4. Demikian juga spektrum alkanolamida dari bahan RBDOlein Lampiran 5, dan dari bahan RBDStearin Lampiran 6 memberikan
spektrum dengan puncak – puncak serapan kimia yang hampir sama dengan menggunakan bahan RBDPKO.
Nilai HLB masing – masing alkanolamida yang diperoleh dengan bahan dasar RBDPKO = 5,4., dengan bahan RBDOlein = 7,8., dan dengan bahan RBDStearin =
4,8 Lampiran 10 .
Universitas Sumatera Utara
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN
