10
3. Katalis Natrium Hidroksida NaOH
Natrium hidroksida atau soda kaustik merupakan senyawa basa kuat berbentuk padatan berwarna putih, mudah larut dalam air dan etanol, tetapi tidak
larut dalam eter. Menurut Material Safety Data Sheet MSDS natrium hidroksida memiliki titik didih 1388°C dan titik leleh 323
C. Dalam penelitian ini NaOH berperan sebagai katalis basa homogen, dimana
katalis tersebut mempunyai fasa yang sama dengan reaktan dalam reaksi kondensasi aldol silang dari sintesis senyawa 2-4-metoksibenzilidensiklo-
heksanon. Ion enolat dapat terbentuk jika suatu senyawa aldehida atau keton memiliki atom Hα dan terjadi dalam suasana basa. Katalis basa tersebut digunakan
untuk meningkatkan laju reaksi dengan menurunkan energi aktivasi.
4. Kondensasi Aldol Silang
Suatu senyawa karbonil dapat bertindak sebagai neuklofil apabila memiliki atom hidrogen α. Neuklofil yang biasanya terlibat dalam kondensasi aldol adalah
enol dan enolat. Terdapat dua mekanisme reaksi kondensasi aldol silang yang didasarkan pada katalis yang digunakan. Apabila reaksi menggunakan katalis asam
maka reaksi melalui mekanisme enol. Apabila reaksi menggunakan katalis basa maka reaksi melalui mekanisme enolat. Ion enolat jauh lebih reaktif dibandingkan
enol karena ion enolat membawa penuh muatan negatif. Sehingga membuat ion enolat lebih neuklofilik dibandingkan enol Bruice, 2007:857.
11 C
C OH
H H
R C
C H
H O
R C
C H
H O
R enol
enolat
Gambar 4. Struktur enol dan enolat
Pada reaksi kondensasi aldol silang akan lebih efektif jika hanya ada satu reaktan yang dapat membentuk ion enolat sehingga senyawa lain akan bereaksi
dengan ion enolat tersebut. Jika hanya salah satu reaktan yang memiliki hidrogen α, maka hanya terbentuk satu ion enolat dalam larutan. Sehingga, jika ada reaktan
lain berupa senyawa karbonil, ion enolat akan menyerang senyawa karbonil tersebut membentuk produk berupa senyawa aldol. Kemudian, hasil reaksi
kondensasi aldol silang berupa senyawa aldol tersebut akan mengalami dehidrasi menghasilkan senyawa keton tak jen
uh α,β Wade, 2010. Handayani 2009 menjelaskan mekanisme reaksi pada sintesis benzalaseton
dan dibenzalaseton. Pada sintesis benzalaseton hanya terjadi satu tahap reaksi kondensasi aldol silang dengan rasio reaktan aseton:benzaldehida 1:1. Sedangkan
pada sintesis dibenzalaseton mengalami dua tahap reaksi dengan rasio reaktan aseton:benzaldehida
2:1. Pembentukan
dibenzalaseton terjadi
karena benzalaseton hasil reaksi tahap pertama masih memiliki Hα dapat bertindak sebagai
neuklofil yang akan menyerang satu bagian benzaldehida. Mekanisme reaksi yang terjadi menggunakan katalis basa yaitu ion hidroksida disajikan pada Gambar 5
sebagai berikut.
12 a.
Pembentukan enolat
H
3
C C
O CH
2
H OH
H
3
C C
O CH
2
H
3
C C
O CH
2
b. Serangan neuklofil
C O
CH
2
H
3
C C
O H
2
C C
H O
C O
H H
3
C
c. Pembentukan aldol dilanjutkan dehidrasi
H
3
C C
O H
2
C C
H O
H H
3
C C
O C
H C
H OH
-H
2
O
H
3
C C
O C
H C
H H
benzalaseton
Gambar 5. Mekanisme reaksi kondensasi aldol silang benzalaseton dengan katalis basa
Benzalaseton yang terbentuk pada tahap pertama reaksi masih memiliki Hα akan bertindak sebagai neuklofil yang selanjutnya pada tahap kedua akan bereaksi
dengan satu bagian benzaldehida untuk membentuk senyawa dibenzalaseton.
13 Mekanisme reaksi sintesis dibenzalaseton dengan katalis basa disajikan pada
Gambar 6 berikut. a.
Pembentukan enolat
C H
C H
C O
CH
2
H OH
C H
C H
C O
CH
2
C H
C H
C O
CH
2
enolat
b. Serangan neuklofil
C H
C H
C O
CH
2
H C
O
C H
C H
C O
H
2
C C
H O
c. Pembentukan aldol dilanjutkan dehidrasi
C H
C H
C O
H
2
C C
H O
H C
H C
H C
O C
H C
H OH
-H
2
O
C H
C H
C O
C H
C H
H
dibenzalaseton
Gambar 6. Mekanisme reaksi kondensasi aldol silang dibenzalaseton dengan katalis basa
14
5. Kromatografi Lapis Tipis KLT
Kategori