39 benzilidensikloheksanon dan sisa bahan sikloheksanon. Perkiraan ini diperkuat
dengan munculnya puncak-puncak senyawa target 2-4-metoksibenziliden- sikloheksanon yang menunjukan adanya 8 jenis proton dan selain senyawa target
yang teridentifikasi sebagai senyawa hasil samping senyawa 2,6-bis-4- metoksibenzilidensikloheksanon dengan 6 jenis proton. Perkiraan adanya puncak
sikloheksanon atau hasil dari reaksi self aldol condensation yang muncul diperkirakan karena pada penelitian ini jumlah sikloheksanon yang digunakan
berlebih sehingga produk sintesis masih terdapat sisa bahan sikloheksanon.
2. Reaksi Kondensasi Claissen Schmidt antara 4-Metoksibenzaldehida
dengan Sikloheksanon Pada
sintesis 2-4-metoksibenzilidensikloheksanon
terjadi reaksi
kondensasi aldol silang antara sikloheksanon dan 4-metoksibenzaldehida dengan katalis basa kuat NaOH. Reaksi ini berlangsung dalam suasana basa sehingga
mengalami mekanisme enolat. Sintesis 2-4-metoksibenzilidensikloheksanon terjadi karena adanya reaksi antara sikloheksanon yang memiliki Hα dengan 4-
metoksibenzaldehida menggunakan katalis basa NaOH. Pada tahap pertama terjadi pembentukan enolat dari sikloheksanon yang
direaksikan dengan larutan basa NaOH. Reaksi terjadi melalui serangan ion
-
OH terhadap Hα pada sikloheksanon sehingga menghasilkan ion enolat. Ion enolat yang
terbentuk akan bertindak sebagai neuklofil yang akan bereaksi dengan gugus karbonil pada 4-metoksibenzaldehida membentuk ion alkoksida. Selanjutnya
terjadi pembentukan aldol dilanjutkan dehidrasi dan terbentuk 2-4-metoksi- benzilidensikloheksanon.
40 Mekanisme
reaksi sintesis
2-4-metoksibenzilidensikloheksanon ditunjukkan pada Gambar 27 berikut.
a Pembentukan ion enolat
O OH
O H
O
b Serangan neuklofil
O
H
3
CO C
O H
CH O
H
3
CO O
c Pembentukan aldol dilanjutkan dehidrasi
CH O
H
3
CO O
H CH
O
H
3
CO OH
H C
O
H
3
CO H
-H
2
O
2-4-metoksibenzilidensikloheksanon
Gambar 27. Mekanisme reaksi sintesis 2-4-metoksibenzilidensiklo- heksanon dengan katalis NaOH
41 Senyawa 2-4-metoksibenzilidensikloheksanon yang dihasilkan masih
memiliki Hα sehingga dapat mengalami reaksi lebih lanjut. Oleh karena itu, pada penelitian ini jumlah sikloheksanon yang digunakan dibuat berlebihan yaitu dengan
variasi rasio mol sikloheksanon:4-metoksibenzaldehida yang digunakan 1:1, 1:2, 1:4, 1:6, dan 1:8 untuk menghalangi terbentuknya hasil samping berupa senyawa
2,6-bis-4-metoksibenzilidensikloheksanon. Senyawa 2-4-metoksibenzilidensikloheksanon yang dihasilkan masih
memiliki Hα dapat mengalami reaksi lebih lanjut melalui serangan ion -OH dari katalis basa NaOH
terhadap Hα pada 2-4-metoksibenzilidensikloheksanon membentuk ion enolat. Ion enolat bertindak sebagai neuklofil menyerang gugus
karbonil pada 4-metoksibenzaldehida sehingga membentuk ion alkoksida. Selanjutnya terjadi pembentukan aldol dari protonasi ion alkoksida dan dilanjutkan
dehidrasi membentuk 2-4-metoksibenzilidensikloheksanon. Mekanisme reaksi terbentuknya senyawa hasil samping 2,6-bis-4-
metoksibenzilidensikloheksanon ditunjukkan pada Gambar 28 berikut. a
Pembentukan enolat
H C
O
H
3
CO 2-4-metoksibenzilidensikloheksanon
OH H
H C
O
H
3
CO
H C
O
H
3
CO
b Serangan neuklofil
42 H
C O
H
3
CO OCH
3
C O
H
H C
O
H
3
CO OCH
3
O
c Pembentukan aldol dilanjutkan dehidrasi
-H
2
O H
C O
H
3
CO OCH
3
O
H C
O
H
3
CO OCH
3
OH H
H
H C
O
H
3
CO H
C
OCH
3
2,6-bis-4-metoksibenzilidensikloheksanon
Gambar 28. Mekanisme pembentukan senyawa 2,6-bis-4- metoksibenzilidensikloheksanon
3. Pengaruh Variasi Rasio Mol 4-Metoksibenzaldehida:Sikloheksanon
