Klasifikasi Senyawa Flavonoida Senyawa flavonoida

2.2.3 Klasifikasi Senyawa Flavonoida

1. Flavonoida O-glikosida Flavonoida biasanya terdapat sebagai flavonoid O-Glikosida. Pada senyawa tersebut satu gugus hidroksil flavonoid atau lebih yang terikat pada satu gula atau lebih dengan ikatan hemiasetal yang tak tahan asam Pengaruh glikosilasi menyebabkan flavonoid menjadi kurang reaktif dan lebih mudah larut dalam air. Sifat terakhir ini memungkinkan penyimpanan flavonoid di vakuola sel Markham, 1988. Salah satu contohnya yaiu Rutin pada gambar 2.4 Sarker, dkk. 2007. 2. Flavonoida C-glikosida Gula juga dapat terikat pada atom karbon flavonoid dan dalam hal ini gula tersebut terikat langsung pada inti benzene dengan suatu ikatan karbon-karbon Markham, 1988. Contoh dari flavonoida C-glikosida dapat dilihat pada gambar 2.5 yaitu Isovitexin Sarker, dkk. 2007. O OH O OH Gambar 2.4 Rutin HO OH O-Glc-Rham O OH HO O OH O HO HO OH HO Gambar 2.5 Isovitexin Universitas Sumatera Utara 3. Flavonoida Sulfat Flavonoid flavonoid lain yang mudah larut dalam air yang mungkin ditemukan hanya flavonoida sulfat. Senyawa ini mengandung satu ion sulfat atau lebih yang terikat pada hidroksil fenol atau gula. Secara teknis senyawa ini sebenarnya bisulfat karena terdapat sebagai garam, yaitu flavon-O-SO 3 -K Markham, 1988. 4. Biflavonoid Biflavonoid adalah flavonoid dimer flavonoid yang biasa terlibat yaitu biasanya flavon dan flavanon secara biosintesis mempunyai pola oksigenasi yang sederhana dan ikatan antar flavonoid yaitu ikatan karbon-karbon atau ikatan eter contoh pada gambar 2.6 Amentoflavon Markham, 1988. Biflavonoid terdapat hampir khusus dalam gimnospermae tetapi kadang-kadang dapat juga ditemukan dalam angiospermae Harbone, 1987. 5. Aglikon Flavonoida Aglikon flavonoid mempunyai atom karbon atom asimetrik dan dengan demikian menunjukkan sifat keaktifan optik yaitu memutar bidang polarisasi-datar. Yang termasuk dalam golongan ini adalah flavanon, dihidroflavonol, katekin, pterokarpan, rotenoid, dan beberapa biflavonoid Markham, 1988. O OH HO O OH O OH HO O OH Gambar 2.6 Amentoflavon 3 8 Universitas Sumatera Utara Flavonoida dapat dikelompokkan berdasarkan keragaman pada rantai C 3 yaitu 1. Flavonol Flavonol dapat dikatakan sebagai flavonoid yang paling tersebar luas dan tersebar di seluruh kingdom tumbuhan kecuali alga dan fungi Gambar 2.7 . Flavonol seperti myricetin, quercetin, isorhamnetin dan kaemperol pada umumnya ditemukan dalam bentuk o-glikosida Robinson, 1995 2. Flavon Flavon Gambar 2.8 memiliki struktur yang sangat mirip dengan flavonol Crozier, 2006. Flavonol dan flavon paling tersebar luas dari semua senyawa fenolik Cseke, dkk. 2006. Hanya ada 2 flavon umum yaitu apigenin dan luteolin. Flavon juga terdapat dalam bentuk glikosida tetapi jenisglikosidanya lebih sedikit daripada jenis gikosida pada flavonol Harbone, 1987. O O OH Gambar 2.7 Flavonol O O Gambar 2.8 flavon Universitas Sumatera Utara 3. Isoflavon Isoflavon yang telah dikenal lebih dari 200 senyawa, merupakan isomer flavon, tetapi jauh lebih langkah Harbone, 1988. Isoflavon tidak begitu menonjol, tetapi senyawa ini penting sebagai fitoaleksin Robinson, 1995. Isoflavon berlainan dengan flavonoid, pada kedudukan dari cincin aromatik B pada rantai propana sentral, struktur isoflavon dapat dilihat pada gambar 2.9 Manitto, 1980. 4. Flavanon Flavanon dapat dikarakterisasi karena tidak adanya terdapat ikatan rangkap pada atom karbon no 2 dan 3 gambar 2.10 dan dengan adanya pusat atom karbon kiral pada pada C 2 Crozier, 2006. Flavanon sering terdapat sebagai aglikon dan beberapa glikosidanya dikenal sebagai hesperidin atau naringin dari kulit buah jeruk Robinson, 1995. 5. Flavanonol Flavanonol atau dihidroflavonol gambar 2.11 merupakan flavonoid yang paling kurang dikenal Robinson, 1995 dan biasanya ditemukan dalam bentuk glikosidanya Cseke, dkk. 2006. O O Gambar 2.9 Isoflavon O O Gambar 2.10 flavanon O O OH Gambar 2.11 Flavanonol Universitas Sumatera Utara 6. Antosianin Antosianin merupakan pewarna paling penting dan paling tersebar luas dalam tumbuhan Harbone, 1988. Antosianin ialah pigmen daun bunga merah sampai biru yang biasa meskipun apigeninidin kuning, banyaknya sampai 30 bobot kering dalam beberapa bunga. Tidak seperti golongan flavonoid lainnya antosianin selalu terdapat sebagai glikosida. Salah satu contoh antosianin dari paku – pakuan misalnya luteolinidin dapat dilihat pada gambar 2.12 Robinson, 1995. 7. Antosianidin Antosianidin merupakan aglikon antosianin yang terbentuk bila antosianin dihidrolisis dengan asam Harbone, 1988 dimana secara luas tersebar dalam kingdom plantae dan jelas terdapat dalam jaringan bunga dan buah. Antosianidin gambar 2.13 ini bertanggung jawab dalam meberikan warna merah,biru, dan ungu. Antosianidin juga ditemukan dalam di daun, batang, biji dan jaringan akar dan memiliki peran penting dalam menarik serangga dalam penyerbukan. O + OH HO OH H OH H Gambar 2.12 Luteolinidin O + OH OH HO OH Gambar 2.13 antosianidin Universitas Sumatera Utara 8. Auron Auron berupa pigmen kuning emas terdapat dalam bunga tertentu dan bryofita gambar 2.14. Dikenal hanya lima aglikon , tetapi pola hidroksilasi senyawa ini umumnya serupa dengan pola pada flavonoid lain dalam larutan basa senyawa ini menjadi merah rose. Beberapa contoh auron yaitu leptosin, aureusidin, sulfuretin, dan sulfuretin Robinson, 1995 9. Kalkon Kalkon merupakan zat warna kuning pada bunga, kadang terdapat pada jaringan lain. Sifat khas kalkon memberikan warna merah dengan ammonia Sirait, 2000. Struktur salah satu kalkon dari sumber tumbuhan dahlia pada gambar 2. 15 Robinson, 1995 O Gambar 2.14 auron O Gambar 2.15 Kalkon Dahlia HO OH OH Universitas Sumatera Utara

2.2.3 Sifat Kelarutan Flavonoida