2.2.1 Struktur Dasar dan Penomoran Senyawa Flavonoida
Golongan flavonoida dapat digambarkan sebagai deretan senyawa C
6
– C
3
– C
6.
Yang berarti bahwa kerangka atom karbonnya terdiri atas dua gugus C
6
yang dihubungkan oleh rantai alifatik tiga-karbon seperti pada gambar 2.1 di bawah ini
:
C C
C A
B
Gambar 2.1 Kerangka dasar senyawa flavonoida
Flavonoid memiliki ciri khas adanya cincin piran yang menghubungkan rantai tiga karbon dengan salah satu dari cincin benzena Robinson, 1995.
Sistem penomoran untuk turunan flavonoid dapat dilihat pada gambar 2.2 sebagai berikut:
O
A B
1 2
3 4
5 6
7 8
1 2
3 4
5 6
C
9 10
Gambar 2.2 Sistem Penomoran Flavonoid Robinson, 1995
Universitas Sumatera Utara
2.2.2 Jalur Metabolisme Flavonoida
Prazat utama flavonoid sudah diketahui dari berbagai hasil percobaan perunutan tetapi jalur yang lebih rinci belum diketahui secara pasti. Fenilalanina amonia
liase merupakan enzim utama yang mengendalikan masuknya metabolit ke jalur flavonoid. Percobaan perunutan memastikan bahwa cincin A flavonoid berasal
dari penyambungan kepala-ke-ekor tiga molekul asetat, tetapi ada dua mekanisme yang berlainan untuk penutupan cincin.
Senyawa C
6
-C
3
misalnya fenilalanina, asam sinamat, dan asam ferulat merupakanprazat yang efisien untuk cincin B dan rantai C
3
. Pada tahap tertentu modifikasi cincin B dapat terjadi sebelum kondensasi dengan atom pada cincin A,
namun kebanyakan modifikasi terjadi pada aras C
15
. Jalur metabolisme flavonoid dapat dilihat dengan jelas pada gambar 2.3.
Dalam spesies tumbuhan tertentu terdapat flavonoid yang berbeda – beda dengan pola hidroksilasi cincin yang sama, perbedaannya hanya pada metilasi,
glikosilasi, dan struktur bagian C
3
. Hal ini menunjukkan bahwa terdapat senyawa antara C-15 yang umum yang diubah menjadi berbagai flavonoid setelah pola
hidroksilasi cincin terbentuk. Akan tetapi, berbagai jenis gugus hidroksil ini tampaknya dimasukkan pada tahap yang berlainan dalam sintesis Robinson,
1995.
Universitas Sumatera Utara
O OH
OH OH
HO
Kalkon O
OH OH
OH HO
H H
H H
OH HOOCOC=HC
O=COH 3CH
2
-CoA O
O O
OH OH
HO H
H
O O
OH OH
HO O
O OH
OH HO
H OH
O OH
OH HO
H OH
OH H
O O
OH OH
HO CH
O OH
OH HO
OH O
O OH
OH HO
H OH
H H
O OH
OH HO
OH +
Antosianidin flobatanin
flavonol flavanonol
leukoantosianidin
flavon dihidrokalkon
malonil-CoA asam-p-kumarat
CO2
auron
flavanon
katekin
Gambar 2.3 Jalur metabolisme flavonoida Robinson, 1995
Universitas Sumatera Utara
2.2.3 Klasifikasi Senyawa Flavonoida
Kategori