Khrisin merupakan senyawa turunan flavon yang memiliki aktivitas biologis, memiliki efek farmakologis yang beragam termasuk sifat anti inflamasi,
antikanker, dan antioksidan Manoharan dkk, 2012. Shin dkk 2012 menyatakan bahwa pada konsentrasi 10
M dan 100 M khrisin dapat menghambat produksi protein mucin MUC5AC disebabkan oleh PMA, dan pada 100
M khrisin menghambat ekspresi gen mucin MUC5AC disebabkan oleh PMA atau EGF.
Sitotoksisitas khrisin tidak teramati dengan menggunakan alat tes dehidrogenase laktat.
Srinivas dan Saraf 2011 menyatakan bahwa khrisin memiliki spektrum yang lebar untuk aktivitas biologi. Khrisin telah berhasil disintesis dengan tiga
tahap dari bahan awal floroglusinol. Florogrusinol diasetilasi dengan asetronitrit dan gas HCl menghasilkan floroasetofenon dengan rendemen mencapai 74.
Benzoilasi floroasetofenon dengan 4,5 ekuivalen benzoil klorida menghasilkan tribenzoil floroasetofenon dengan rendemen 103-107 dan penataan ulang
Baker-Venkataraman produk ester dengan KOH dalam piridina kering menghasilkan khrisin kasar, dengan persen konversi 71,62 Utami, 2012.
2.5 Substitusi Gugus
Reaksi substitusi adalah suatu reaksi dalam mana satu atom, ion atau gugus disubstitusikan untuk menggantikan atom, ion atau gugus lain Fessenden
dan Fessenden, 1982. Ben-gou dkk 2010 telah menganalisis wilayah paling aktif dalam penambahan H dan HOMO dalam flavonoid.
Gambar 2.7 Struktur senyawa flavonoid Berdasarkan analisis didapatkan bahwa lingkaran B dan gugusan-gugusan
hidroksil pada lingkaran B berperan penting dalam aktivitas antioksidan flavanoid. Struktur molekul flavonoid dapat dibagi menjadi tiga wilayah fungsional :
wilayah paling penting aktivitas antioksidan lingkaran B, wilayah pelengkap aktivitas antioksidan lingkaran C, wilayah yang dapat menyesuaikan kelarutan
dan daya ikat lingkaran A. Pembagian wilayah disarankan bahwa kelarutan flavanoid baik dalam air maupun fase minyak dapat ditingkatkan dengan
menambahkan gugusan hidrofilik dan hidrofobik pada lingkaran A, yang dapat mengoptimalkan aktivitas antioksidan flavanoid.
Gugus alkoksi OR dan gugus hidroksi OH merupakan gugus pendonor elektron bebas
dan pengaktivasi cincin, serta bersifat hidrofilik. Gugus alkoksi juga merupakan gugus fungsi yang biasanya terdapat pada
senyawa eter. Gugus hidroksi lebih polar dari pada eter, karena hidrogen lebih elektropositif dari pada karbon. Oleh karena itu OH lebih polar dari pada ikatan
OR Sardjiman, 2011. Amina alifatis merupakan seri senyawa yang mengandung gugus amina
dinamai alkil amina. Amin merupakan senyawa polar, dan nitrogen membawa muatan negatif parsial. Amina mengalami ikatan hidrogen. Ikatan hidrogen N
– H – N lebih lemah dibanding ikatan hidrogen O – H – O, karena atom nitrogen lebih
kecil harga elektronegatifitasnya dibanding atom oksigen, sehingga NH kurang polar dibanding OH Sardjiman, 2011. Gugus amina merupakan pengarah orto
dan para bermuatan negatif pada cincin benzen. Fluor yang juga dikenal dengan nama fluorin merupakan unsur kimia
yang berupa gas pada suhu kamar 25
o
C, berwarna kuning pucat kehijauan, gas korosif, yang bereaksi dengan banyak senyawa organik dan anorganik. Letaknya
dalam tabel periodik adalah pada golongan VIIA dan periode 2, jadi dapat dikatakan bahwa terdapat pada kelompok unsur halogen. Flour merupakan unsur
nonlogam yang paling elektronegatif, mempunyai nilai keelektronegatifan 4 Khotob, 2011. Klor tergolong dalam grup unsur halogen pembentuk garam
dan diperoleh dari garam klorida dengan mereaksikan zat oksidator atau lebih sering dengan proses elektrolisis. Klor merupakan gas berwarna kuning
kehijauan dan dapat bersenyawa dengan hampir semua unsur Anonim, 2013. Pada penelitian ini salah satu gugus H pada senyawa khrisin akan diganti
dengan gugus alkoksi, hidroksi, amina, F, dan Cl. Penambahan gugus alkoksi sebagai pendonor elektron pada posisi cincin A dan B akan dapat meningkatkan
aktivitas antioksidan. Aktivitas antioksidan dapat diperoleh dengan menganalisis hubungan kuantitatif dari struktur dan aktivitas HKSA.
2.6 Analisis Hubungan Kuantitatif Struktur-Aktivitas HKSA
