Azra 2008 telah melakukan penelitian untuk menentukan aktivitas antioksidan dari satu seri senyawa turunan flavonoid menggunakan metode MM+
dan metode AM1. Hasil aktivitas antioksidan yang diperoleh yaitu : senyawa kaemferol sebesar 68,08 ; flavonol 59,49 ; flavon 4,41 ; hesperitin 4,50 ;
dan khrisin -17,69 . Ray 2012 telah melakukan penelitian untuk menentukan aktivitas antioksidan
senyawa flavonoid dengan menggunakan DPPH. Hasil yang diperoleh disajikan dalam Tabel 2.2.
Tabel 2.2 Aktivitas antioksidan senyawa flavonoid hasil penelitian Ray, 2012 Senyawa
IC
50
gmL Senyawa
IC
50
gmL Flavonflavonol
Morin 17,27
Khrisin 492,57
Acacetin 529,8
Galagin 71,64
Diosmetin 465,13
Apigenin 436,4
Flavanon Kaemferol
28,08 Taxifolin
9,27 Luteolin
11,04 Hesperitin
71,64 Quercetin
10,89 Hesperidin
281,41
2.3 Senyawa Hesperitin
Hesperitin adalah senyawa flavanon yang ditemukan berlimpah dalam buah jeruk. Senyawa ini bisa didapatkan dengan menghidrolisis hesperidin
menggunakan asam sulfat Swathi dkk, 2012
.
Hesperitin lebih sukar larut dalam air dibanding hesperidin dan cenderung mudah larut dalam pelarut eter dan
kloroform. Hesperitin merupakan bentuk aglikon tanpa gula dari hesperidin dan menunjukkan aktivitas biologis dalam tubuh. Struktur hesperitin ditunjukkan pada
Gambar 2.5.
Gambar 2.5 a Struktur hesperitin 3D dan b Struktur hesperitinn 2D Hesperitin hesperitin-7-O-glukosida menunjukkan sifat anti-inflamasi,
antimikroba, antioksidan, dan efek anti kanker dan mencegah keropos tulang Furtado dkk, 2012. Hesperitin telah dibuktikan menghambat karsinogenesis
yang diinduksi agen kimia pada kanker payudara, saluran kemih, dan kolon pada studi in vivo. Hesperitin potensial dikembangkan sebagai kemosensitizer pada sel
kanker payudara resisten doksorubisin Sarmoko, 2012.
2.4 Senyawa Khrisin
Khrisin adalah jenis flavonoid dari ekstrak bunga blue passion “Passiflora Caerulea”, juga terdapat dalam jumlah sedikit dalam sarang tawon dan
bunga Trompet India “Oroxylum indicum” http:en.wikipedia.orgwikiChrysin. Struktur khrisin ditunjukkan pada Gambar 2.6.
Gambar 2.6 a Struktur khrisin 3D dan b Struktur khrisin 2D a
b
a b
Khrisin merupakan senyawa turunan flavon yang memiliki aktivitas biologis, memiliki efek farmakologis yang beragam termasuk sifat anti inflamasi,
antikanker, dan antioksidan Manoharan dkk, 2012. Shin dkk 2012 menyatakan bahwa pada konsentrasi 10
M dan 100 M khrisin dapat menghambat produksi protein mucin MUC5AC disebabkan oleh PMA, dan pada 100
M khrisin menghambat ekspresi gen mucin MUC5AC disebabkan oleh PMA atau EGF.
Sitotoksisitas khrisin tidak teramati dengan menggunakan alat tes dehidrogenase laktat.
Srinivas dan Saraf 2011 menyatakan bahwa khrisin memiliki spektrum yang lebar untuk aktivitas biologi. Khrisin telah berhasil disintesis dengan tiga
tahap dari bahan awal floroglusinol. Florogrusinol diasetilasi dengan asetronitrit dan gas HCl menghasilkan floroasetofenon dengan rendemen mencapai 74.
Benzoilasi floroasetofenon dengan 4,5 ekuivalen benzoil klorida menghasilkan tribenzoil floroasetofenon dengan rendemen 103-107 dan penataan ulang
Baker-Venkataraman produk ester dengan KOH dalam piridina kering menghasilkan khrisin kasar, dengan persen konversi 71,62 Utami, 2012.
2.5 Substitusi Gugus
