0.82 aseton, 0.72 etanol, 0.27 n-heksan dan 0.57 kloroform dengan menunjukkan hanya ada satu noda.
Hasil analisis spektrofotometri inframerah FT-IR dari eugenol hasil isolasi memberikan puncak serapan pada daerah bilangan gelombang
ʋ 3512,84 cm
-1
yang merupakan vibrasi O-H, kemudian
didukung oleh ʋ=3078,93 cm
-1
yang menunjukan vibrasi stretching
C-H sp
2
=CH- , ʋ= 2976,89 cm
-1
menunjukkan vibrasi ulur C-H pada CH
2
, ʋ=1233,31 cm
-1
menunjukkan vibrasi ulur asimetrik C-O-C, ʋ=1035,39 cm
-1
menunjukkan vibrasi ulur simetrik C-O-
C untuk alkil eter, ʋ=1641,82 cm
-1
menunjukkan gugus C=C aromatik,
ʋ=1434,50 cm
-1
menunjukkan gugus CH
2
dan gugus vinil ditunjukkan pada ʋ=950,79 cm
-1
Gambar 4.1.
4.2.2 Pembuatan Metil Nitrat
Metil nitrat yang dihasilkan merupakan hasil reaksi antara metanol dengan asam nitrat dengan adanya asam sulfat untuk mempercepat reaksi dan mempertahankan suasana asam
dalam pembentukannya.
H
2
SO
4p
+ HNO
3
HSO
4 -
+ NO
2 +
+ H
2
O CH
3
OH + NO
2 +
CH
3
ONO
2
Metil Nitrat
Fessenden, 1986. Terbentuknya metil nitrat secara kulitatif didasarkan pada uji kelarutannya terhadap
alkohol, eter dan air suling. Metil nitrat tersebut tidak larut dalam air suling tetapi larut dalam alkohol dan eter. Uji kualitatif lainnya yaitu dengan penambahan FeSO
4
. Metil nitrat ditambahkan dengan asam sulfat pekat, kemudian ditambahkan FeSO
4
secara perlahan-lahan dalam suasana dingin sehingga terbentuk dua lapisan dan diamkan hingga terbentuk cincin
cokelat diantara kedua lapisan yang menunjukkan adanya ion nitrat, dengan reaksi sebagai berikut :
Fe
2
SO
4 3
.4NO Cincin Cokelat
2NO
3 -
+ 4H
2
SO
4
+ 6Fe
2+
6Fe
3+
+ 2NO + 4SO
4 2-
+ 4H
2
O
Vogel,1985.
Universitas Sumatera Utara
4.2.3 Sintesis Metil Eugenol Menggunakan Metil Nitrat
Dari penelitian yang telah dilakukan metil eugenol diperoleh dari reaksi antara metil nitrat dengan kalium eugenolat yang dihasilkan dari reaksi antara kalium karbonat dengan eugenol
hasil isolasi dari minyak cengkeh dalam pelarut aseton pada kondisi refluks. Reaksi yang terjadi pada pembuatan metil eugenol Gambar 4.7 adalah sebagai berikut :
OH OCH
3
CH
2
-CH=CH
2
+ K
2
CO
3
OK OCH
3
CH
2
-CH=CH
2
+ KHCO
3
Eugenol kalium eugenolat
OK OCH
3
CH
2
-CH=CH
2
+ + KNO
3
CH
3
NO
3
Kalium Eugenolat Metil Eugenol
Kalium Nitrat OCH
3
OCH
3
CH
2
-CH=CH
2
aseton refluks
Gambar 4.7 Reaksi Pembentukan Metil Eugenol Hasil Sintesis Eugenol mempunyai hidrogen yang terikat pada atom oksigen yang mudah diserang
oleh suatu basa, dalam hal ini digunakan kalium karbonat K
2
CO
3
untuk membentuk ion eugenolat, garam tersebut akan mudah larut dalam air dan mudah diserang dengan gugus
pengalkilasi yaitu metil nitrat. Tahap berikutnya yaitu mereaksikan garam kalium eugenolat dengan agen pengalkilasi metil nitrat, dimana garam kalium eugenolat dapat berperan sebagai
nukleofil dan metil nitrat sebagai elektrofil menghasilkan senyawa metil eugenol. Untuk mengetahui sejauh mana berlangsungnya reaksi, dilakukan pemantauan setiap
selang setengah jam melalui analisis KLT menggunakan plat aluminium dengan adsorben silika gel GF
254
, penampak noda lampu UV dan kloroform sebagai developer. Produk reaksi yang diperoleh setelah reaksi berlangsung selama 2 jam melalui analisis KLT
masih tercampur dengan eugenol, dimana masih terdapat dua noda dengan harga Rf= 0.69 untuk produk reaksi dan Rf=0.57 untuk eugenol Gambar 4.8.
Universitas Sumatera Utara
Keterangan a.
Eugenol hasil isolasi b.
Produk reaksi setelah 30 menit c.
Produk reaksi setelah 2 jam
Gambar 4.8 Kromatogram Analisis KLT Produk Reaksi Produk reaksi yang telah diperoleh dipisahkan dari eugenol dengan penambahan berturut-
turut dengan NaOH 10, air suling, asam sulfat encer dan air suling kembali. Produk hasil pemurnian tersebut dianalisis kembali melalui kromatografi lapis tipis dengan menggunakan
berbagai pelarut sebagai pengembang yang memberikan harga Rf berturut-turut yakni 0.85 aseton, 0.80 etanol, 0.20 n-heksana dan 0.69 kloroform hanya menunjukkan satu noda.
Dari 7.7 ml eugenol 8.2 gram yang digunakan, menghasilkan metil eugenol sebanyak 6.4 ml 6.65 gram atau sekitar 74.78 .
Hasil analisis spektrofotometri inframerah FT-IR dari metil eugenol hasil sintesis menunjukkan hilangnya vibrasi gugus
–OH pada bilangan gelombang 3512,84 cm
-1
, kemudian didukung oleh puncak serapan pada daerah bilangan gelombang
ʋ 3077,94 cm
-1
yang merupakan vibrasi ulur C-H aromatik, ʋ=3000-2850 cm
-1
menunjukkan vibrasi ulur C- H alkil,
ʋ=1641,83 cm
-1
vibrasi ulur C=C olefin, ʋ=1261,32 cm
-1
merupakan vibrasi ulur asimetrik C-O-
C eter, ʋ=1030,32 cm
-1
menunjukkan vibrasi ulur simetrik dari C-O-C untuk aril alkil
eter dan ʋ=955,78 cm
-1
adalah vibrasi stretching C-H dari olefin Gambar 4.2. Indikasi keberhasilan lainnya yaitu ditandai dengan adanya lalat-lalat buah yang berdatangan
di sekitar hasil reaksi karena metil eugenol memiliki aroma khas sebagai atraktan dalam menarik lalat buah.
4.2.4 Analisis Hasil Sintesis Dengan GC-MS
