Gambar 2.4 Struktur Eugenol Sastrohamidjojo,2004 Nama
: eugenol Rumus molekul
: C
10
H
12
O
2
Berat molekul :164,20 gmol
Penampilan fisik : cairan tidak berwarna hingga kekuningan
Titik leleh : -9,2
C Titik didih
: 255 C
Indeks bias : 1.537
Densitas : 1.0663 gml
Anonimous,1976.
2.2.1 Reaksi-Reaksi Kimia Terhadap Eugenol
Dalam senyawa eugenol terkandung beberapa gugus fungsional, yaitu metoksi -OCH
3
, alil -CH
2
-CH=CH
2
, fenol-OH dan cincin aromatik. Cincin aromatik dapat mengalami reaksi substitusi elektrofilik pada posisi orto terhadap gugus hidroksi, pada posisi
para terhadap metoksi atau posisi orto terhadap propilen, begitu juga dengan gugus olefin yang dapat ditransformasi menjadi gugus lain melalui reaksi adisi, reduksi, oksidasi dan
epoksidasi. Ketiga senyawa aktif tersebut dengan menggunakan pereaksi-pereaksi tertentu dapat ditransformasi menjadi gugus-gugus lain membentuk senyawa-senyawa lain seperti
isoeugenol, eugenol asetat, isoeugenol asetat, benzil alkohol, benzil isoeugenol, metil eugenol, eugenol etil eter, vanillin dan sebagainya Sastrohamidjojo,1981 dan Tohawa,
2012. Beberapa reaksinya adalah sebagai berikut: 1.
Reaksi Oksidasi Terhadap Eugenol Vanilin dapat diperoleh melalui reaksi oksidasi terhadap eugenol Gambar 2.6. Eugenol
terlebih dahulu di isomerisasi dengan menggunakan KOH dalam glikol menghasilkan OH
OCH
3
CH
2
-CH=CH
2
Universitas Sumatera Utara
isoeugenol Gambar 2.5. Isoeugenol yang diperoleh dioksidasi dengan menggunakan nitribenzena dalam dimetilsulfoksida Sastrohamidjojo, 2004.
OH OCH
3
CH
2
-CH=CH
2
+
OK OCH
3
CH
2
-CH=CH
2
+ H
2
O
KOH
Eugenol
OK OCH
3
CH
2
-CH=CH
2
Kalium Eugenolat +
OH
-
150 C
OH OCH
3
CH
Isoeugenol
CH CH
3
OH OCH
3
C O
H
Vanilin Oksidasi
OH OCH
3
C O
H
Vanilin
Gambar 2.5 Reaksi Pembuatan Vanilin Sastrohamidjojo,2004 2.
Reaksi Asetilasi Terhadap Eugenol Asetilasi eugenol Gambar 2.6 dapat dilakukan dengan menggunakan pereaksi anhidrida
asetat yang direfluks pada suhu 130 C selama 3 jam
CH
3
CH
3
OH OCH
3
CH
2
CH CH
2
C C
O O
O O
OCH
3
CH
2
C CH
3
O
CH CH
2
+ CH
3
COOH
Eugenol Anhidrida asetat
asetil eugenol Asam asetat
Gambar 2.6 Reaksi Pembuatan Asetil Eugenol Sastrohamidjojo, 2004
Universitas Sumatera Utara
3. Reaksi Asilasi Terhadap Eugenol Dengan Menggunakan Benzoil Klorida
Asilasi eugenol dilakukan mula-mula dengan reaksi penggaraman membentuk garam eugenolat, kemudian ditambahkan benzoil klorida dan campuran direfluks pada suhu 120
C selama 1 jam sehingga diperoleh eugenil benzoat Gambar 2.7.
OH OCH
3
CH
2
-CH=CH
2
+ ONa
OCH
3
CH
2
-CH=CH
2
+ H
2
O NaOH
Eugenol Natrium Eugenolat
ONa OCH
3
CH
2
-CH=CH
2
Natrium Eugenolat +
C O
Cl
Benzoil klorida O
OCH
3
CH
2
-CH=CH
2
C O
+ NaCl
Eugenil benzoat
Gambar 2.7 Pembuatan Eugenil benzoat Sastrohamidjojo,2004
2.2.2 Metil Eugenol
