SENYAWA FURFURAL TINJAUAN UMUM
Penelitian Bab II Tinjauan Pustaka
Furfural adalah aldehide fural dengan grup CHO- terletak pada posisi kedua. Furfural di dalam negeri saat ini dikonsumsi oleh beberapa jenis
industri yang dibagi menjadi dua bagian yaitu : • Indusri minyak pelumas porsi 82.
• Konsumsi-konsumsi lain dengan porsi 18, yang sebagian besar
dikonsumsi oleh karet sintesis. Hingga saat ini furfural belum diproduksi sendiri di Indonesia,
kebutuhan dalam negeri dipenuhi dengan mengimport dari Negara Amerika, Prancis, Argentina, Italia, Spanyol, Hungaria, Cina. Furfural
lazim diproduksi mengunakan limbah pertanian seperti : tongkol jagung, bagasse, serbuk gergaji dan bahan yang mengandung serat lainnya. Bahan
- bahan tersebut mudah diproduksi di Indonesia, mengingat Indonesia adalah negara agraris sehingga produk pertaniaan tersedia melimpah.
Furfural C
5
H
4
O
2
atau sering disebut dengan 2-furankarboksaldehid, furaldehid, furanaldehid, 2-Furfuraldehid, merupakan senyawa organik
turunan dari golongan furan. Senyawa ini berfasa cair berwarna kuning hingga kecoklatan dengan titik didih 161.7
o
C, densitas 20
o
C adalah 1.16 gcm
3
. Furfural merupakan senyawa yang kurang larut dalam air namun larut dalam alkohol, eter, dan benzena.
Gambar Struktur molekul Furfural Furfural memiliki aplikasi yang cukup luas terutama untuk
mensintesis senyawa-senyawa turunannya. Di dunia hanya 13 saja yang
Program Studi S-1 Teknik Kimia Fakultas Teknologi Industri - UPN “Veteran” Jatim
Penelitian Bab II Tinjauan Pustaka
langsung menggunakan Furfural sebagai aplikasi, selebihnya disintesis menjadi produk turunannya.
Furfural dihasilkan dari biomassa ampas tebu lewat 2 tahap reaksi, yaitu hidrolisis dan dehidrasi. Untuk itu digunakan bantuan katalis asam,
misalnya: asam sulfat, dan lain-lain. Secara komersial, pembuatan Furfural dapat berlangsung dalam siklus batch maupun kontinyu. Tabel berikut ini
menunjukkan perbandingan kedua proses teknologi tersebut.
Tabel . Perbandingan proses batch dan kontinyu Reaksi utama pembuatan Furfural adalah sebagai berikut :
Program Studi S-1 Teknik Kimia Fakultas Teknologi Industri - UPN “Veteran” Jatim
Parameter Proses
Batch Proses Kontinyu
Umpan ampas tebu
pentosa Jumlah reaktor
1 2
Kondisi operasi Atmosferik 128-150
o
C +68 atm, suhu tinggi
Produk samping Lebih Sedikit
Sdikit Pemurnian
furfural Distilasi Azeotropik
Ekstraksi dan Distilasi 7
Penelitian Bab II Tinjauan Pustaka
• Hidrolisis pentosan menjadi pentosa : C
5
H
8
O
4 n
+ nH
2
O nC
5
H
10
O
5
......................... I • Dehidrasi pentosa membentuk Furfural
nC
5
H
10
O
5
nC
5
H
4
O
2
+ 3nH
2
O ....... II
Saat memproduksi Furfural juga terdapat produk samping yang dihasilkan. Jenis hasil samping tersebut dapat berupa glukosa, asam asetat, atau panas.
Jenis hasil samping tersebut tergantung pada kondisi operasi yang digunakan serta cara pemisahan yang dilakukan untuk setiap produk.
Furfuril Alkohol
Furfuril alkohol yang biasa disebut juga 2-furanmetanol atau 2- furilkarbinol, memiliki rumus molekul 2-C
4
H
3
O.CH
2
OH. Furfuril Alkohol adalah senyawa yang paling banyak digunakan sebagai turunan dari
Furfural. Furfuril Alkohol diproduksi dalam skala industri dengan cara hidrogenasi Furfural pada fase cair maupun fase uap pada tekanan rendah.
Katalis berbasis tembaga lebih dipakai karena lebih selektif dan tidak mempengaruhi hidrogenasi dari cincin.
Furfuril Alkohol paling banyak digunakan sebagai monomer dalam pembuatan serat Furfuril Alkohol, sebagai pelarut aktif dalam berbagai
serat sintetik, dan sebagai bahan baku untuk pembuatan senyawa turunan dari Furfuril Alkohol.
Salah satu senyawa turunan yang dihasilkan dari Furfuril Alkohol adalah Tetrahidrofurfuril Alkohol 2-tetrahidrofuranmetanol, yang
diproduksi dengan cara hidrogenasi katalitik Furfuril Alkohol pada fasa uap. Tetrahidrofurfuril Alkohol dipakai sebagai pelarut, pembersih, dan
Program Studi S-1 Teknik Kimia Fakultas Teknologi Industri - UPN “Veteran” Jatim
ASAM ASAM
Penelitian Bab II Tinjauan Pustaka
pewarna yang diaplikasikan dalam industri cat, pelapisan coating, pembersih, dan farmasi.
Furan
Furan merupakan contoh lain senyawa yang dapat dihasilkan dengan bahan baku Furfural. Furan yang biasa disebut juga Furfuran atau oxole,
memiliki rumus molekul C
4
H
4
O. Furan diproduksi dengan proses dekarbonilasi Furfural dengan kehadiran katalis logam mulia. Furan
dimanfaatkan sebagai bahan kimia pembangun dalam produksi senyawa kimia yang digunakan pada industri farmasi, herbisida, senyawa penstabil
stabilizer, dan sebagai bahan baku dalam pembuatan senyawa turunan dari furan.
Salah satu senyawa yang diproduksi dengan bahan baku Furan adalah Tetrahidrofuran tetrametilen oksida atau oxolane. Senyawa yang
dihasilkan melalui hidrogenasi katalitik dari Furan ini digunakan sebagai pelarut untuk polivinil klorida PVC, polivinilidene klorida, beberapa
serat poliuretan yang diaplikasikan pada proses pelapisan dan perekat.
Sifat-sifat Fisik dan Kimia Bahan Baku Dan Produk :
a. Sifat fisik dan kimia bahan baku Sifat Fisik Pentosa
Rumus pentosa : C
5
H
10
O
5
BM pentosa : 150,13 ggmol Titik didih : 161
o
C 1 atm Titik leleh : 153
o
C 1 atm Spesifik gravity : 1,513 pada 0
o
C, 1 atm b. Sifat fisik dan kimia produk
Sifat fisik furfural Rumus furfural : C
5
H
4
O
2
BM furfural : 96,69 ggmol Program Studi S-1 Teknik Kimia
Fakultas Teknologi Industri - UPN “Veteran” Jatim 9
Penelitian Bab II Tinjauan Pustaka
Titik didih : 161,09
o
C 1 atm Titik leleh : 38,7
o
C 1 atm Spesifik gravity : 1,165 pada 150
o
C 1 atm 1,160 pada 20
o
C 1 atm c. Sifat Kimia Furfural
1 Furfural dapat dioksidasi dengan permanganate atau bikromat
menghasilkan asam furoat furic acid Reaksi :
C
5
H
4
O
2
+ O
2
C
5
H
4
OCOOH Furfural asam
furoat 2
Furfural mengalami reaksi oksidasi bila bertemu dengan basa seperti NaOH dan menghasilkan Furfuril alkohol dan natrium
furoat. Reaksi :
2C
5
H4O
2
+ NaOH C
4
H
2
O
2
CH
2
OH + C
4
H
4
COONa Furfural Furfural
Alkohol Na-furoat
3 Furfural mengalami reduksi menjadi furfural alkohol dengan
katalis NiFe. Reaksi :
C
4
H
3
OCHO + OH C
4
H
2
O
2
CH
2
OH Furfural Furfuril
Alkohol 4
Furfural bereaksi dengan NH
3
dalam keadaan dingin menghasilkan hidrofuromic.
Reaksi : C
4
H
3
OCH=N C
4
H
3
OCH + NH
3
CHCH
4
H
3
O C
4
H
3
OCH=N 5
Jika furfural dibiarkan pada suhu 230
o
C beberapa jam, tidak terjadi perubahan apa-apa. Kecuali warnanya agak gelap. Pada
suhu 560
o
C furfural akan terurai menjadi CO
2
, furfural dan senyawa lain.
Program Studi S-1 Teknik Kimia Fakultas Teknologi Industri - UPN “Veteran” Jatim
Penelitian Bab II Tinjauan Pustaka