2.2 Senyawa Terpenoida
Senyawa terpenoida berasal dari molekul isoprene CH
2
=CCH
3
-CH=CH
2
dan kerangka karbonnya dibangun oleh penyambungan dua atau lebih satuan C
5
ini. Kemudian senyawa – senyawa itu dibagi – bagi menjadi beberapa golongan
berdasarkan jumlah satuan yang terdapat di dalam senyawa tersebut; dua C
10
, tiga C
15
, empat C
20
, enam C
30
, atau delapan C
40
satuan. Terpenoida terdiri atas beberapa macam senyawa, mulai dari komponen minyak atsiri, yaitu monoterpenoida
dan seskuiterpenoida yang mudah menguap C
10
dan C
15
, diterpena yang lebih sukar menguap C
20
, sampai senyawa yang tidak menguap, yaitu triterpenoida dan sterol C
30
, serta pigmen karotenoida C
40
. Secara kimia, terpenoid umumnya larut dalam lemak dan terdapat dalam sitoplasma sel tumbuhan. Biasanya terpenoid diekstraksi
dari jaringan tumbuhan dengan memakai eter minyak bumi, eter, atau kloroform, dan dapat dipisahkan secara kromatografi pada silica gel atau alumina memakai pelarut di
atas. Harborne,J.B.,1983
2.2.1 Klasifikasi Senyawa Terpenoida
Senyawa terpenoida dapat terbagi ke dalam beberapa golongan utama terpenoida, yaitu :
Jumlah satuan
isoprena Jumlah
karbon Golongan
Jenis utama dan sumbernya
1 2
3
4
6 8
n C
5
C
10
C
15
C
20
C
30
C
40
C
n
Isoprena Monoterpenoida
Seskuiterpenoida
Diterpenoida
Triterpenoida Tetraterpenoida
Poliisoprena Dideteksi dalam daun Hamammelis japonica
Monoterpena dalam minyak atsiri tumbuhan Seskuiterpenoida dalam minyak atisiri
Seskuiterpenoida dalam lakton dalam Compositae
Abisin mis: asam abisat Asam diterpena dalam damar tumbuhan
Giberalin mis: asam giberelat Sterol mis:sitosterol
Triterpena mis : β-amirin Saponin mis : yamogenin
Glikosida jantung Rubber contohnya tumbuhan Hevea brasiliensis
Karotenoid mis :β-karotena
Universitas Sumatera Utara
2.3 Senyawa Triterpenoida
Merupakan senyawa turunan dari terpenoida dan memiliki struktur dengan kelipatan enam satuan isoprene. Tersebar luas dalam damar gabus dan kitin tumbuhan,
yang paling penting dan tersebar luas adalah triterpena pentasiklik. Memiliki nilai ekologi bagi tumbuhan yang mengandungnya karena bekerja sebagai anti fungus,
insektisida, dan anti serangga. Contoh: Lanosterol
Lanosterol
Senyawa triterpenoida yang dijumpai di alam terdapat dalam dua bentuk yaitu bentuk asiklik dan siklik. Di alam, senyawa ini terdapat pada tumbuhan dan hewan,
senyawa ini terdapat dalam bentuk ester dari senyawa glikosida atau membentuk suatu senyawa yang kerangka dasarnya mempunyai persekutuan dengan senyawa glikosida,
berarti senyawa – senyawa triterpenoida di alam mempunyai bentuk – bentuk yang berbeda dan tergantung pada senyawa – senyawa tersebut. Manitto,P.,1992
2.3.1 Klasifikasi Senyawa Triterpenoida
Berdasarkan bentuk dan keadaan senyawa triterpenoida, maka senyawa ini dapat diklasifikasikan sebagai berikut :
1.Senyawa steroida Merupakan salah satu golongan senyawa triterpenoida yang struktur dasarnya
mempunyai cincin tetrasiklik yang tak jenuh. Contoh : Stigmasterol
Universitas Sumatera Utara
2. Senyawa triterpena Di dalam senyawa triterpenoida ini terdapat dalam bentuk asiklik dan siklik, yang
dapat diklasifikasikan sebagai berikut : - Triterpena asiklik, yaitu senyawa triterpena yang tidak mempuinyai cincin tertutup
pada strukturnya, misalnya skualena, senyawa ini berupa kristal yang tidak berwarna, mempunyai titik leleh tinggi, dan bersifat optis aktif.
Contoh : Skualena
-. Triterpena trisiklis, yaitu senyawa triterpena yang mempunyai tiga cincin tertutup pada struktur molekulnya, misalnya Ambrein.
- Triterpena tetrasiklis, yaitu senyawa triterpena yang mempunyai empat cincin tertutup pada struktur molekulnya, misalnya Lanosterol. Dimana senyawa ini
merupakan golongan tetrasiklis yang memiliki rangka perhidroksiklopentanofenantren dan dapat dianggap sebagai intermediate, dan senyawa ini berhubungan erat dengan
struktur sterol. Contoh : Lanosterol
-Triterpena pentasiklis, yaitu triterpena yang mempunyai lima cincin tertutup pada struktur molekulnya. Senyawa ini terdapat pada tumbuh – tumbuhan yang terikat
dengan senyawa – senyawa gula yang disebut dengan triterpen glikosida.
Universitas Sumatera Utara
3.Saponin Saponin adalah salah satu golongan triterpenoida glikosida, dimana kerangka
dasarnya berhubungan erat dengan struktur senyawa sterol dan triterpenoida. Bila senyawa ini dihidrolisis akan menghasilkan suatu senyawa aglikon saponin steroida
dan glikosida gula . Aglikon yang membentuk senyawa saponin ini adalah merupakan senyawa triterpenoida, sterol dan sapogenin steroida. Senyawa saponin
dapat menurunkan tegangan permukaan cairan dan dapat menghemolisi darah. Saponin larut dalam air, biasanya berasa pahit. Contohnya : Halogenin
4. Kardiak glikosida Kardiak glikosida adalah salah satu golongan triterpenoida, dimana kerangka
dasarnya sama dengan triterpenoida dan steroida. Akan tetapi pada atom C
17
berikatan langsung dengan senyawa glikosida atau senyawa turunan furan. Senyawa kardiak
glikosida ini sukar dihidrolisa sebab ikatan ikatan glikosida tadi tidak sama dengan ikatan glikosida pada senyawa saponin. Senyawa saponin adalah suatu senyawa ester
dari suatu glikosida dengan aglikon. Makin,L.H,1975 Contoh : Digitoksigenin
2.4 Senyawa Steroida
Merupakan nama umum untuk senyawa– senyawa penyusun lipida yang meliputi sterol, asam empedu, kardiak glikosida, saponin, dan hormon seks. Secara
sederhana, steroid dapat diartikan sebagai kelas senyawa organik bahan alam yang kerangka strukturnya terdiri dari androstan siklopentenofenantren . Androstan
adalah suatu sistem cincin tetrasiklik, keempat cincinnya berturut – turut ditandai dengan A, B, C, dan D, dan semua atom C yang terdapat dalam struktur diberi nomor
mulai dari 1 sampai dengan 19. Tobing,R.L,1989
Universitas Sumatera Utara
Nukleus Siklopentanofenantren Gambar di atas merupakan strktur dasar dari senyawa steroida.Robert,W.C.,1987
Sterol
Merupakan alkohol steroida dari sumber nabati dan hewani, contohnya Farnesol, C
15
H
26
O akasia; ergostol, C
28
H
44
O ragi; kolesterol, C
27
H
46
O; sitosterol, C
29
H
48
O gandum. Grant,1987 Inti steroida dasar sama dengan inti lanosterol dan triterpenoida tetrasiklik lain,
tetapi hanya pada dua gugus metil yang terikat pada sistem cincin, pada posisi 10 dan 13. Nama “sterol” dipakai khusus untuk steroida alkohol, tetapi karena praktis, semua
steroida tumbuhan berupa alkohol dengan gugus hidroksil pada C
3
, seringkali semuanya disebut sterol. Robinson,T.,1995
Kolesterol
Kolesterol menjadi sumber utama yang berasal dari binatang. Banyak terdapat pada sel dan lipoprotein serta pada steroida hormon. Kolesterol juga dapat ditemukan
pada jaringan badan, terutama dalam otak, tulang belakang, dan dalam bentuk lemak hewan. Zeelen,F.J.,1990
Kolesterol merupakan steroida yang paling umum. Kolesterol jarang ditemukan dalam tumbuhan, meskipun sterol yang berhubungan erat dengannya
misalnya stigmasterol, merupakan komponen yang penting dalam tumbuhan. Manitto,P.,1992
Gambar struktur kolesterol:
Universitas Sumatera Utara
2.4.1 Klasifikasi Senyawa Steroida