Klasifikasi Senyawa Terpenoida Klasifikasi Senyawa Triterpenoida

2.2 Senyawa Terpenoida

Senyawa terpenoida berasal dari molekul isoprene CH 2 =CCH 3 -CH=CH 2 dan kerangka karbonnya dibangun oleh penyambungan dua atau lebih satuan C 5 ini. Kemudian senyawa – senyawa itu dibagi – bagi menjadi beberapa golongan berdasarkan jumlah satuan yang terdapat di dalam senyawa tersebut; dua C 10 , tiga C 15 , empat C 20 , enam C 30 , atau delapan C 40 satuan. Terpenoida terdiri atas beberapa macam senyawa, mulai dari komponen minyak atsiri, yaitu monoterpenoida dan seskuiterpenoida yang mudah menguap C 10 dan C 15 , diterpena yang lebih sukar menguap C 20 , sampai senyawa yang tidak menguap, yaitu triterpenoida dan sterol C 30 , serta pigmen karotenoida C 40 . Secara kimia, terpenoid umumnya larut dalam lemak dan terdapat dalam sitoplasma sel tumbuhan. Biasanya terpenoid diekstraksi dari jaringan tumbuhan dengan memakai eter minyak bumi, eter, atau kloroform, dan dapat dipisahkan secara kromatografi pada silica gel atau alumina memakai pelarut di atas. Harborne,J.B.,1983

2.2.1 Klasifikasi Senyawa Terpenoida

Senyawa terpenoida dapat terbagi ke dalam beberapa golongan utama terpenoida, yaitu : Jumlah satuan isoprena Jumlah karbon Golongan Jenis utama dan sumbernya 1 2 3 4 6 8 n C 5 C 10 C 15 C 20 C 30 C 40 C n Isoprena Monoterpenoida Seskuiterpenoida Diterpenoida Triterpenoida Tetraterpenoida Poliisoprena Dideteksi dalam daun Hamammelis japonica Monoterpena dalam minyak atsiri tumbuhan Seskuiterpenoida dalam minyak atisiri Seskuiterpenoida dalam lakton dalam Compositae Abisin mis: asam abisat Asam diterpena dalam damar tumbuhan Giberalin mis: asam giberelat Sterol mis:sitosterol Triterpena mis : β-amirin Saponin mis : yamogenin Glikosida jantung Rubber contohnya tumbuhan Hevea brasiliensis Karotenoid mis :β-karotena Universitas Sumatera Utara

2.3 Senyawa Triterpenoida

Merupakan senyawa turunan dari terpenoida dan memiliki struktur dengan kelipatan enam satuan isoprene. Tersebar luas dalam damar gabus dan kitin tumbuhan, yang paling penting dan tersebar luas adalah triterpena pentasiklik. Memiliki nilai ekologi bagi tumbuhan yang mengandungnya karena bekerja sebagai anti fungus, insektisida, dan anti serangga. Contoh: Lanosterol Lanosterol Senyawa triterpenoida yang dijumpai di alam terdapat dalam dua bentuk yaitu bentuk asiklik dan siklik. Di alam, senyawa ini terdapat pada tumbuhan dan hewan, senyawa ini terdapat dalam bentuk ester dari senyawa glikosida atau membentuk suatu senyawa yang kerangka dasarnya mempunyai persekutuan dengan senyawa glikosida, berarti senyawa – senyawa triterpenoida di alam mempunyai bentuk – bentuk yang berbeda dan tergantung pada senyawa – senyawa tersebut. Manitto,P.,1992

2.3.1 Klasifikasi Senyawa Triterpenoida

Berdasarkan bentuk dan keadaan senyawa triterpenoida, maka senyawa ini dapat diklasifikasikan sebagai berikut : 1.Senyawa steroida Merupakan salah satu golongan senyawa triterpenoida yang struktur dasarnya mempunyai cincin tetrasiklik yang tak jenuh. Contoh : Stigmasterol Universitas Sumatera Utara 2. Senyawa triterpena Di dalam senyawa triterpenoida ini terdapat dalam bentuk asiklik dan siklik, yang dapat diklasifikasikan sebagai berikut : - Triterpena asiklik, yaitu senyawa triterpena yang tidak mempuinyai cincin tertutup pada strukturnya, misalnya skualena, senyawa ini berupa kristal yang tidak berwarna, mempunyai titik leleh tinggi, dan bersifat optis aktif. Contoh : Skualena -. Triterpena trisiklis, yaitu senyawa triterpena yang mempunyai tiga cincin tertutup pada struktur molekulnya, misalnya Ambrein. - Triterpena tetrasiklis, yaitu senyawa triterpena yang mempunyai empat cincin tertutup pada struktur molekulnya, misalnya Lanosterol. Dimana senyawa ini merupakan golongan tetrasiklis yang memiliki rangka perhidroksiklopentanofenantren dan dapat dianggap sebagai intermediate, dan senyawa ini berhubungan erat dengan struktur sterol. Contoh : Lanosterol -Triterpena pentasiklis, yaitu triterpena yang mempunyai lima cincin tertutup pada struktur molekulnya. Senyawa ini terdapat pada tumbuh – tumbuhan yang terikat dengan senyawa – senyawa gula yang disebut dengan triterpen glikosida. Universitas Sumatera Utara 3.Saponin Saponin adalah salah satu golongan triterpenoida glikosida, dimana kerangka dasarnya berhubungan erat dengan struktur senyawa sterol dan triterpenoida. Bila senyawa ini dihidrolisis akan menghasilkan suatu senyawa aglikon saponin steroida dan glikosida gula . Aglikon yang membentuk senyawa saponin ini adalah merupakan senyawa triterpenoida, sterol dan sapogenin steroida. Senyawa saponin dapat menurunkan tegangan permukaan cairan dan dapat menghemolisi darah. Saponin larut dalam air, biasanya berasa pahit. Contohnya : Halogenin 4. Kardiak glikosida Kardiak glikosida adalah salah satu golongan triterpenoida, dimana kerangka dasarnya sama dengan triterpenoida dan steroida. Akan tetapi pada atom C 17 berikatan langsung dengan senyawa glikosida atau senyawa turunan furan. Senyawa kardiak glikosida ini sukar dihidrolisa sebab ikatan ikatan glikosida tadi tidak sama dengan ikatan glikosida pada senyawa saponin. Senyawa saponin adalah suatu senyawa ester dari suatu glikosida dengan aglikon. Makin,L.H,1975 Contoh : Digitoksigenin

2.4 Senyawa Steroida

Merupakan nama umum untuk senyawa– senyawa penyusun lipida yang meliputi sterol, asam empedu, kardiak glikosida, saponin, dan hormon seks. Secara sederhana, steroid dapat diartikan sebagai kelas senyawa organik bahan alam yang kerangka strukturnya terdiri dari androstan siklopentenofenantren . Androstan adalah suatu sistem cincin tetrasiklik, keempat cincinnya berturut – turut ditandai dengan A, B, C, dan D, dan semua atom C yang terdapat dalam struktur diberi nomor mulai dari 1 sampai dengan 19. Tobing,R.L,1989 Universitas Sumatera Utara Nukleus Siklopentanofenantren Gambar di atas merupakan strktur dasar dari senyawa steroida.Robert,W.C.,1987 Sterol Merupakan alkohol steroida dari sumber nabati dan hewani, contohnya Farnesol, C 15 H 26 O akasia; ergostol, C 28 H 44 O ragi; kolesterol, C 27 H 46 O; sitosterol, C 29 H 48 O gandum. Grant,1987 Inti steroida dasar sama dengan inti lanosterol dan triterpenoida tetrasiklik lain, tetapi hanya pada dua gugus metil yang terikat pada sistem cincin, pada posisi 10 dan 13. Nama “sterol” dipakai khusus untuk steroida alkohol, tetapi karena praktis, semua steroida tumbuhan berupa alkohol dengan gugus hidroksil pada C 3 , seringkali semuanya disebut sterol. Robinson,T.,1995 Kolesterol Kolesterol menjadi sumber utama yang berasal dari binatang. Banyak terdapat pada sel dan lipoprotein serta pada steroida hormon. Kolesterol juga dapat ditemukan pada jaringan badan, terutama dalam otak, tulang belakang, dan dalam bentuk lemak hewan. Zeelen,F.J.,1990 Kolesterol merupakan steroida yang paling umum. Kolesterol jarang ditemukan dalam tumbuhan, meskipun sterol yang berhubungan erat dengannya misalnya stigmasterol, merupakan komponen yang penting dalam tumbuhan. Manitto,P.,1992 Gambar struktur kolesterol: Universitas Sumatera Utara

2.4.1 Klasifikasi Senyawa Steroida