pula halnya dengan gugus karboksilat yang sinyal atom C nya terdapat pada pergeseran kimia 175,84 ppm karena adanya pengaruh dari C=O dan OH
sehingga pergeseran kimianya lebih ke daerah downfield. Pada
13
C-RMI jumlah sinyal yang muncul pada spektrum menunjukkan banyaknya jumlah atom C yang
terdapat pada senyawa yang dianalisis. Berdasarkan data spektrum infra merah, spektrum
1
H-RMI dan spektrum
13
C-RMI diduga bahwa telah terjadi asetilasi pada 3,4-dihidroksibenzaldehid dan hidrolisis menghasilkan senyawa 3-hidroksi-4-
karboksimetilenoksibenzaldehid.
4.3 Sintesis Senyawa Porfirin
Pada penelitian ini senyawa porfirin yang ingin disintesis adalah porfirin dengan empat gugus samping yaitu gugus benzaldehid karboksilat dan piridin
yang terikat pada posisi meso. Oleh karena itu dipakai metode Lindsey dan Adler dengan tahapan proses yang terjadi yaitu proses kondensasi dan oksidasi
Bonnet, 2000., Tjahjono et.al., 1999. Untuk dapat memasukkan gugus samping pada posisi meso, gugus samping yang akan dimasukkan harus terikat dengan
gugus karbonil yang kemudian akan berkondensasi dengan pirol dan membentuk jembatan metin interpirol di antara dua molekul pirol.
Agar reaksi antara 3-hidroksi-4-karboksimetilenoksibenzaldehid, 4- piridinkarboksaldehid dapat terjadi dengan pirol, maka diperlukan katalis asam.
Asam yang digunakan sebagai katalis dalam penelitian ini adalah asam propanoat. Adanya asam akan menyebabkan protonasi pada gugus karbonil
sehingga atom C karbonil akan menjadi lebih elektropositif dan dapat diserang
Universitas Sumatera Utara
oleh pirol. Setelah protonasi gugus karbonil, tahap berikutnya adalah serangan nukleofilik oleh pirol terhadap atom C karbonil sehingga terjadi proses
polimerisasi dan siklisasi yang akan menghasilkan cincin porfirin. Hal yang harus diperhatikan dalam reaksi sintesis porfirin ini adalah
sistem harus terbebas dari air karena dalam proses polimerisasi dan siklisasi, dilepaskan molekul air sebagai hasil dari reaksi kondensasi. Molekul air yang
dilepaskan harus didesak keluar dari larutan karena reaksi sintesis porfirin yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan. Jika tidak, maka rendemen produk yang
dihasilkan akan lebih sedikit dari yang seharusnya. Dalam hal ini digunakan gas nitrogen yang dialirkan terus menerus selama reaksi berlangsung untuk
mendesak molekul air keluar dari sistem. Setelah proses kondensasi berlangsung, dilanjutkan dengan oksidasi porfirinogen yang terbentuk menjadi porfirin yang
planar dengan adanya pemanasan. Dari hasil sintesis terlihat perubahan warna campuran larutan dari
berwarna putih kekuningan setelah pencampuran asam dengan 3-hidroksi-4- karboksimetilenoksibenzaldehid dan pirol menjadi kecoklatan dengan
penambahan 4-piridinkarboksaldehid dan diaduk selama 4 jam dengan pemanasan menghasilkan campuran berwarna kehitaman.
Universitas Sumatera Utara
NH
pirol
O OH
O OH
O
+
O OH
asam propanoat
T=150
o
C-160
o
C t = 4 jam
N
NH N
HN
N N
N N
5,10,15,20-tetrakis piridil porfirin
5,10-bis piridil-15,20-bis [3-hidroksi-4-karboksimetilenoksifenil] porfirin Produk I
Produk II +
1 2
3 4
5 6
7 8
9 10
11 12
13 14
15 16
17 18
19 20
1 2
3 4
5 1
2 3
4 5
1 2
3 4
5
1 4
5 2
3
N
NH N HN
N N
O HO
O HO
O OH
O OH
1 2
3 4
5 6
7 8
9 10
11 13
12 14
15 16
17 18
19 20
1 2
3 4
5
1 2
3 4
5 1
2 3
4 5
6
1 2
3 4
5 6
N O
4-pyridinecarboxaldehyde
+
Gambar 4.7 Reaksi Sintesis Porfirin
Universitas Sumatera Utara
4.4 Analisis Hasil Sintesis Senyawa Porfirin 4.4.1 Pemisahan Zat Hasil Sintesis Senyawa Porfirin
