Secara umum reaksi epoksidasi dan dilanjutkan dengan hidrolisis dituliskan sebagai berikut:
R
C OH
O +
H
2
O
2
H
+
R
C O
OH O
+
H
2
O
Asam Karboksilat Peroksida
R
C O OH O
Asam ferformat +
C H
C H
CH CH
O +
R
C OH
O
CH CH
O
H
2
O
H C
CH OH OH
Olefin Epoksida
Epoksida CH
CH O
Epoksida +
R
C OH
O CH
2
OH CHOCOR
Asam ferformat
Gambar 2.2. Reaksi Epoksidasi dan Hidrolisis
2.4. Ester Asam Lemak
Ester asam lemak di alam terdapat dalam bentuk ester antara gliserol dengan asam lemak ataupun terkadang ada gugus hidroksilnya teresterkan tidak dengan asam lemak
tetapi dengan phosphat seperti pada phospholipid. Disamping itu ada juga ester antara asam lemak dengan alkoholnya yang membentuk monoester seperti yang terdapat dalam minyak
jojoba. Dalam hal ester asam lemak yang dimaksud adalah ester hasil sintesis ataupun transformasi maupun polialkohol.
Ester asam lemak sering dimodifikasi baik untuk bahan makan maupun untuk bahan surfaktan, aditif, dan deterjen Endo,1997. Senyawa ester dapat dibentuk beberapa cara,
yaitu :
Universitas Sumatera Utara
a. Esterifikasi R-C-OH
O
R-OH R-C-OR
O
H
2
O b. Interesterifikasi
R-C-OR
O
R-C-OR
O
R-C-OR
O
R-C-OR
O
c. Alkoholisis
R-C-OR
O
R-OH R-C-OR
O
R-OH d. Asidolisis
R-C-OR
O
R-C-OH
O
R-C-OR
O
R-C-OH
O
Ghandi,1997
Ester merupakan turunan dari asam karboksilat, dimana dapat dibentuk melalui reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan alkohol yang disebut dengan reaksi
esterifikasi Shreve,1956.
Yang dikelompokkan sebagai ester asam lemak meliputi: 1.
Ester karboksilat tunggal dengan panjang rantai karbon mulai dari C
6
sampai C
20
2. Ester asam lemak yang hanya mengandung karbon, hidrogen dan oksigen
3. Ester alkohol daari asam lemak tersebut diatas termasuk juga dalam kelompok
ester asam lemak
Ester yang paling sederhana adalah metil ester asam lemak yang dapat dihasilkan melalui reaksi esterifikasi antara asam lemak dengan metanol. Ester asam lemak sering
dimodifikasi untuk digunakan sebagai bahan makanan, surfaktan, polimer, sintesis, zat aditif, bahan kosmetik, dan kebutuhan lain Meffert,1984. Metil ester asam lemak yang
merupakan bagian dari pada ester asam lemak mono alkohol merupakan zat antara dalam industri oleokimia disamping dapat digunakan sebagai bahan bakar diesel Ozgul, 1993.
Universitas Sumatera Utara
Ester diturunkan dari asam dengan mengganti gugus –OH dan gugus –OR. Ester
dinamai dengan cara yang sama dengan garam asam karboksilatnya. Bagian R dari gugus –
OR ditulis dahulu, diikuti dengan nama asam dengan akhiran –at. Bila asam karboksilat
dan alkohol dipanaskan dengan kehadiran katalis asam biasanya HCl atau H
2
SO
4
kesetimbangan tercapai dengan ester dan air, proses ini disebut dengan esterifikasi Fischer Hart, 2003.
Ester biasanya dipreparasi dari asam atau klorida asam. Asam karboksilat diubah secara langsung menjadi ester melalui reaksi substitusi nukleofilik SN
2
garam karboksilat dengan alkil halida primer atau melalui reaksi asam dengan alkohol. Klorida asam
dikonversikan menjadi ester melalui reaksi dengan alkohol dalam suasana basa Murry, 1994.
C
R OH
O
C
R O
-
Na
+
O
C
R OR
O
C
R OR
O
C
R Cl
O
C
R OR
O
RX reaksi SN
2
ROH Piridin
NaOH ROH
H
+
katalis
SOCl
2
Gambar 2.3. Reaksi Esterifikasi dengan Berbagai Macam Katalis
Banyak senyawa ester yang terdapat di alam memiliki aroma, seperti metil butanoat yang merupakan minyak dalam buah nanas dan isopentil asetat yang terdapat dalam buah
pisang. Senyawa ester sintesis dalam industri digunakan untuk berbagai macam produk, seperti dialkil ftalat sebagai plastilizer menjadikan plastik rapuh pelarut dan sebagainya
Riswiyanto, 2002.
Eesterifikasi adalah suatu reaksi ionik yang merupakan gabungan dari reaksi adisi dan reaksi penataan ulang eliminasi Davidek, 1990. Esterifikasi juga dapat didefenisikan
Universitas Sumatera Utara
sebagai reaksi antara asam karboksilat dan alkohol Gandhi, 1997. Esterifikasi dapat dilakukan dengan menggunakan katalis enzim lipase dan asam anorganik asam sulfat
dan asam klorida, dengan berbagai variasi alkohol biasanya metanol, etanol, 1-propanol, 1-butanol, amyl alkohol, dan lain-lain Ozgulsun, 2008. Asam anorganik yang digunakan
sebagai katalis akan menyebabkan asam karboksilat mengalami konjugasi sehingga asam konjugat dari asam karboksilat tersebutlah yang akan berperan sebagai substrat.
Cara lain dalam pembentukan ester adalah dengan melewatkan HCl kedalam campuran reaksi tersebut dan direfluks. Cara ini dikenal dengan nama metode Fischer-
Speier. Esterifikasi tanpa katalis dapat juga dilakukan dengan satu molekul asam karboksilat dan satu pereaksi secara berlebih. Pertambahan hasil juga dipengaruhi oleh
dehidrasi yang artinya menarik air yang terbentuk sebagai hasil samping reaksi. Air dapat dipisahkan dengan cara menambahkan pelarut yang bersifat non polar seperti misalnya
benzen dan kloroform sehingga air yang terbentuk akan segera terikat pada pelarut yang digunakan atau dengan manambahkan molekular sieves Yan, 2001.
Esterifikasi asam karboksilat dengan asam alkohol merupakan reaksi reversibel. Bila asam karboksilat diesterkan, digunakan alkohol berlebih. Untuk membuat reaksi
kebalikannya, yakni hidrolisis berkataliskan asam dari ester menjadi asam karboksilat digunakan air berlebihan. Kelebihan air akan menggeser kesetimbangan ke arah sisi asam
karboksilat Fessenden, 1999.
2.6. Penggunaan Alkil Ester
