BAB 2
TINJAUAN PUSTAKA
2.1. Tumbuhan Kedondong Laut
2.1.1. Morfologi Tumbuhan Kedondong Laut
Kedondong laut adalah jenis tumbuhan yang banyak terdapat di Papua dan biasa ditanam sebagai tanaman pagar di pekarangan rumah. Tumbuhan ini juga banyak terdapat di
Filipina, dan diduga berasal dari Malaya, tetapi sekarang telah tersebar di hampir seluruh negara tropis.
Kedondong laut merupakan jenis tanaman semak tegak, dengan tinggi 1 sampai 2,5 meter, memiliki daun kelipatan 3 yang berbentuk seperti bulu burung, dengan bagian
atas yang memendek dengan panjang 5 sampai 10 cm. Bagian bawah daun tumbuhan ini lebih besar dari bagian atasnya, dan memiliki bentuk yang tajam serta bergerigi. Daun
tumbuhan kedondong laut juga memiliki aroma yang khas. Belardo et al, 1995.
2.1.2. Sistematika Tumbuhan Kedondong Laut
Dalam sistematika taksonomi, tumbuhan kedondong laut dapat diklasifikasikan sebagai berikut :
Kingdom : Plantae
Divisi : Spermatophyta
Class : Dicotyledoneae
Ordo : Apiales
Famili : Araliaceae
Genus : Nothopanax
Spesies : Nothopanax fruticosum L. Miq
Nama umum tumbuhan adalah kedondong laut. Tumbuhan ini dikenal masyarakat Indonesia dengan nama daerah yaitu: Puding Melayu, Kedongdong laut Sunda,
Kadungdung petedhan Madura, Bombu Makasar, Keudem rintek Minahasa, Gurabati Ternate, dan Dewu papua Ambon. Masruri et al, 2007
2.1.3. Manfaat Tumbuhan Kedondong Laut
Daun tumbuhan kedondong laut bermanfaat untuk menyembuhkan luka dengan cara dicampur dengan garam. Akar dari kedondong laut digunakan sebagai obat untuk
meluruhkan air seni, obat sakit kepala, rematik, dan digunakan dalam mengobati sistem saraf. Belardo et al, 1995
2.1.4. Kandungan Kimia Tumbuhan Kedondong Laut
Dari literatur diketahui, daun tumbuhan kedondong laut mengandung flavonoida, steroida dan triterpenoida, saponin, tanin, asam p-hidroksi benzoat, dan asam vanilat.Istyawati,
1994
Selain itu, tumbuhan kedondong laut juga mengandung 3-O- β-D-Glukopiranosil
1 →2 β-D-Glukopiranosil, 3-O-β-D-ramnopiranosil 1→2 -β-D-ramnopiranosil 1→3 -
β-D-glukopiranosil, dan 3-O-β-D-glukopiranosil. Masruri, et al, 2007
2.2. Senyawa Flavonoida
Senyawa flavonoida adalah senyawa yang mengandung C15 terdiri atas dua inti fenolat yang dihubungkan dengan tiga satuan karbon. Struktur dasar flavonoida dapat
digambarkan sebagai berikut:
C C
C
Kerangka dasar senyawa flavonoida Sastrohamidjojo, 1996
2.2.1. Klasifikasi Senyawa Flavonoida
Menurut Robinson 1995, flavonoida dapat dikelompokkan berdasarkan keragaman pada rantai C
3
yaitu:
1. Flavonol
Flavonol paling sering terdapat sebagai glikosida, biasanya 3-glikosida, dan aglikon flavonol yang umum kaemferol, kuersetin, dan mirisetin yang berkhasiat sebagai
antioksidan dan antiinflamasi. Flavonol lain yang terdapat di alam bebas kebanyakan merupakan variasi struktur sederhana dari flavonol.
O OH
OH O
OH
OH
Struktur Flavonol
2. Flavon
Flavon berbeda dengan flavonol dimana pada flavon tidak terdapat gugusan 3-hidroksi. Hal ini mempunyai serapan UV-nya, gerakan kromatografi, serta reaksi warnanya. Flavon
terdapat juga sebagai glikosidanya lebih sedikit daripada jenis glikosida pada flavonol. Flavon yang paling umum dijumpai adalah apigenin dan luteolin. Luteolin merupakan zat
warna yang pertama kali dipakai di Eropa. Jenis yang paling umum adalah 7-glikosida dan terdapat juga flavon yang terikat pada gula melalui ikatan karbon-karbon. Contohnya
luteolin 8-C-glikosida. Flavon dianggap sebagai induk nomenklatur kelompok senyawa flavonoida.
O OH
OH O
OH
Struktur Flavon
3. Isoflavon
Isoflavon merupakan isomer flavon, tetapi jumlahnya sangat sedikit dan sebagai fitoaleksin yaitu senyawa pelindung yang terbentuk dalam tumbuhan sebagai pertahanan
terhadap serangan penyakit. Isoflavon sukar dicirikan karena reaksinya tidak khas dengan pereaksi warna manapun. Beberapa isoflavon misalnya daidzein memberikan warna
biru muda cemerlang dengan sinar UV bila diuapi amonia, tetapi kebanyakan yang lain tampak sebagai bercak lembayung yang pudar dengan amonia berubah menjadi coklat.
O OH
OH O
OH
Struktur Isoflavon
4. Flavanon
Flavanon terdistribusi luas di alam. Flavanon terdapat di dalam kayu, daun, da bunga. Flavanon glikosida merupakan konstituen utama dari tanaman genus prenus dan buah
jeruk; dua glikosida yang paling lazim adalah neringenin dan hesperitin, terdapat dalam buah jeruk.
O OH
OH OH
O
Struktur Flavanon
5. Flavanonol
Senyawa ini berkhasiat sebagai antioksidan dan hanya terdapat sedikit sekali jika dibandingkan dengan flavonoida lain. Sebagian besar senyawa ini diabaikan karena
konsentrasinya rendah dan tidak berwarna.
O
O OH
3 4
5 7
Struktur Flavanonol
6. Katekin
Katekin terdapat pada seluruh dunia tumbuhan, terutama pada tumbuhan berkayu. Senyawa ini mudah diperoleh dalam jumlah besar dari ekstrak kental Uncharia gambir
dan daun teh kering yang mengandung kira-kira 30 senyawa ini. Katekin berkhasat sebagai antioksidan.
O OH
OH OH
OH
OH
Struktur Katekin
7. Leukoantosianidin
Leukoantosianidin merupakan senyawa tan warna, terutama terdaat pada tumbuhan berkayu. Senyawa ini jarang terdapat sebagai glikosida, contohnya melaksidin, apiferol.
O OH
OH OH
OH
OH
Struktur Leukoantosianidin
8. Antosianin
Antosianin merupakan pewarna yang paling penting dan tersebar luas dalam tumbuhan. Pigmen yang berwarna kuat dan larut dalam air ini adalah penyebab hampir semua warna
merah jambu, merah marak, ungu, dan biru dalam daun, bunga, dan buah pada tumbuhan tinggi. Secara kimia semua antosianin merupakan turunan suatu struktur aromatik tunggal
yaitu sianidin, dan semuanya terbentuk dari pigmen sianidin ini dengan penambahan atau pengurangan gugus hidroksil atau dengan metilasi atau glikosilasi.
O
OH
Struktur Antosianin
9. Khalkon
Khalkon adalah pigmen fenol kuning yang berwarna dengan sinar UV bila dikromatografi kertas. Aglikon flavon dapat dibedakan dari glikosidanya, karena hanya pigmen dalam
bentuk glikosida yang dapat bergerak pada kromatografi kertas dalam pengembang air.
OH OH
OH OH
O
Struktur Khalkon
Harborne, 1996
10. Auron
Auron berupa pigmen kuning emas yang terdapat dalam bunga tertentu dan briofita. Dalam larutan basa senyawa ini berwarna merah ros dan tampak pada kromatografi kertas
berupa bercak kuning, dengan sinar ultraviolet warna kuning kuat berubah menjadi merah jingga bila diberi uap amonia. Robinson, 1995.
O
O
Struktur Auron
Menurut Harborne 1996, dikenal sekitar sembilan kelas flavonoida di mana semua flavonoida, menurut strukturnya, merupakan turunan senyawa induk flavon dan
semuanya mempunyai sejumlah sifat yang sama yakni:
Tabel 1. Klasifikasi Senyawa Flavonoida menurut Harborne
Golongan flavonoida Penyebaran
Ciri Khas Antosianin
Protoantosianidin
Flavonol
Flavon
Biflavonil Pigmen bunga merah marak,
dan biru juga dalam daun dan jaringan lain
Terutama tanwarna, dalam tumbuhan berkayu
Terutama ko-pigmen tanwarna dalam bunga sianik dan
asianik; tersebar luas dalam daun
Seperti Flavonol
Tanwarna; hampir seluruhnya terbatas pada gimnospermae
Larut dalam air, λ
maks
515- 545nm, bergerak dengan BAA
pada kertas Menghasilkan antosianidin
warna dapat diekstraksi dengan amil alkohol bila
jaringan dipanaskan dalam HCl 2M selama setengah jam
Setelah hidrolisis, berupa bercak kuning mirip pada
kromatogram Forestal bila disinari dengan sinar UV;
maksimal spektrum pada 330- 350 nm
Setelah hidrolisis, berupa bercak coklat redup pada
kromatogram Forestal; maksimal spektrum pada 330-
350 nm Pada kromatogram BAA
berupa bercak redup dengan Rf tinggi. Dengan amonia
berwarna merah
Khalkon dan auron
Flavanon
Isoflavon
Glikoflavon Pigmen bunga kuning,
kadang-kadang terdapat juga dalam jaringan lain
Tanwarna; dalam daun buah terutama dalam Citrus
Tanwarna; seringkali dalam akar, hanya terdapat dalam
satu suku, Leguminosae Seperti flavonol
Maksimal spektrum 370-410 nm
Berwarna merah kuat dengan MgHCl; kadang-kadang
sangat pahit Bergerak pada kertas dengan
pengembang air; tak ada uji warna yang khas
Mengandung gula yang terikat melalui ikatan C-C; bergerak
dengan pengembang air, tidak seperti flavon biasa
Ada tiga kelompok flavonoida yang amat menarik perhatian dalam fisiologi tumbuhan, yaitu antosianin, flavonol, dan flavon. Antosianin dari bahasa Yunani anthos,
bunga dan kyanos, biru-tua adalah pigmen berwarna yang umumnya terdapat di bunga berwarna merah, ungu, dan biru. Pigmen ini juga terdapat di bagian tumbuhan lain,
misalnya, buah tertentu, batang, daun, dan bahkan akar. Sering flavonoida terikat di sel epidermis. Warna sebagian besar buah dan banyak bunga adalah akibat dari antosianin,
walaupun warna beberapa tumbuhan lainnya, seperti tumbuhan tomat dan beberapa bunga kuning, karena karetonoid. Warna cerah daun musim gugur disebabkan terutama oleh
timbunan antosianin pada hari cerah dan dingin, walaupun karotenoid kuning atau jingga merupakan pigmen terbesar di daun musim gugur pada beberapa spesies.
Antosianin umumnya tidak terdapat di lumut hati, ganggang, dan tumbuhan tingkat rendah lainnya, walaupun beberapa antosianin dan flavonoid ada di lumut
tertentu. Antosianin jarang ditemui di gimnosperma, walaupun gimnosperma
mengandung jenis lain dari flavonoida. Beberapa macam antosianin terdapat di tumbuhan tingkat tinggi, dan sering lebih dari satu macam terdapat di bunga tertentu atau organ lain.
Mereka dijumpai dalam bentuk glikosida, biasanya mengandung satu atau dua unit glukosa atau galaktosa yang tertempel pada gugus hidroksil di posisi 5 cincin A. Bila gula
dihilangkan, maka bagian sisa molekul, yang masih berwarna, dinamakan antosiandin.
Antosianidin biasanya dinamakan menurut tumbuhan asal senyawa tersebut diperoleh pertama kali. Antosianidin paling umum adalah sianidin yang mula-mula
diisolasi dari bunga-jagung biru Centaura cyanus. Antosianidin lainnya, pelagonidin, dinamakan menurut geranium merah cerah genus Pelargonium. Antosianidin ketiga,
delfinidin, namanya diperoleh dari genus Delphinium. Ketiga antosianidin itu berbeda hanya dalam jumlah gugus hidroksil yang tertempel pada cincin B dari bentuk dasar
flavonoida. Antosianidin penting lainnya antara lain peonidin ungu di petunia, dan pigmen lembayung-muda keunguan malvidin yang pertama kali ditemukan di salah satu
anggota Malvaceae suku mallow. Salisbury, 1995
Dalam tumbuhan, aglikon flavonoida yaitu flavonoida tanpa gula terikat terdapat dalam berbagai bentuk struktur. Semuanya mengandung 15 atom karbon dalam inti
dasarnya, yang terusun dalam konfigurasi C
6
-C
3
-C
6
, yaitu dua cincin aromatik yang dihubungkan oleh satuan tiga atom karbon yang dapat atau tak dapat membentuk cincin
ketiga. Agar mudah, cincin diberi tanda A, B, dan C; atom karbon dinomori menurut sistem penomoran yang menggunakan angka biasa untuk cincin A dan C, serta angka
‘beraksen’ untuk cincin B tetapi perhatkan sistem penomoran yang dimodifikasi untuk khalkon.
Semua varian flavonoida saling berkaitan karena alur biosintesis yang sama, yang memasukkan prazat dari alur ‘sikimat’ dan alur ‘asetat-malonat’, flavonoida pertama
dihasilkan segera setelah kedua alur itu bertemu. Sekarang, flavonoida yang dianggap pertama kali terbentuk pada bisosintesis ialah khalkon, dan semua bentuk lain diturunkan
darinya melalui berbagai alur. Modifikasi flavonoida lebih lanjut mungkin terjadi pada berbagai tahap dan menghasilkan: penambahan atau pengurangan hidroksilasi; metilasi
gugus hidroksil atau inti flavonoida; isoprenilasi gugus hidroksil atau inti flavonoida; metilenasi gugus orto-dihidroksil; dimerisasi pembentukan biflavonoid; pembentukan
bisulfat; dan yang terpenting, glikosilasi gugus hidroksil pembentukan flavonoid O- glikosida atau inti flavonoida pembentukan flavonoida C-glikosida. Jadi cakupan
flavonoida yang sudah diketahui luas sekali, dan daftar varian yang telah diketahui telah diperbarui.
2.2.2. Flavonoida O-glikosida
Kategori