C C
C C
C C
NH
2
H H
H H
H
C C
C C
C C
NO
2
H H
H H
H C
C C
C C
C OH
H H
H H
H
C C
C C
C C
SO
3
H
H H
H H
H
C C
C C
C C
Cl
H H
H H
H
Rumus Kekule juga dapat menjelaskan tiga jenis isomer turunannya yaitu disubstitusi benzena, C
6
H
4
X
2
. Ketiga isomer itu ditandai dengan orto o, meta m, dan para p.
2.5.3 Tatanama Senyawa Turunan Benzena
Tatanama senyawa turunan benzena, demikian pula senyawa aromatik pada umumnya tidak begitu sistematis. Masing-masing senyawa lebih dikenal dengan nama lazim
atau nama turunannya.
a. Senyawa turunan benzena dengan satu gugus fungsi.
C
6
H
5
NH
2
C
6
H
5
OH metil benzena amino benzene
hidroksi benzena asam benzoate anilin
fenol
C
6
H
5
NO
2
C
6
H
5
SO
3
H Benzaldehida Nitro benzena
Asam Benzensulfonat metil fenil eter Anisol
Universitas Sumatera Utara
C
6
H
5
Cl Metil fenil keton Klorobenzena
AsetofenonFenil klorida
Gambar 2.5 Senyawa turunan benzena dengan satu gugus fungsi
b. Senyawa turunan benzena dengan gugus fenil C
6
H
5
–.
Gugus fenil terjadi jika benzena melepaskan satu atom H. Dalam kelompok senyawa ini, gugus fenil dianggap sebagai substituen. Penamaan dilakukan
dengan cara menyebutkan posisi gugus fenil, diikuti oleh nama rantai induknya.
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
CH
3
-C=CH-CH
3
2-fenil butana 2-fenil-2-butena
CH3-CH-CH2-CH2-OH CH2-CH2 -Cl
3-fenil-1-butanol 2-fenil-1-kloroetana
O CH
3
-CH2-CH-Br ∥
CH
3
-CH- C-H
1-fenil-1-bromopropana 2-fenil propanal
c. Senyawa Turunan Benzena dengan Gugus Benzil C
6
H
5
– CH
2
– . Gugus benzil terjadi jika senyawa toluena C
6
H
5
-CH
3
melepaskan satu atom H dari metil. Atom atau gugus atom yang menggantikan hidrogen ini dapat
berupa klorin Cl, hidroksi – OH, dan amina – NH
2
.
CH
3
CH
2
Universitas Sumatera Utara
C C
C C
C C
Cl
H H
H H
H
+ HCl
Toluena Gugus benzil
CH
2
– Cl CH
2
– OH
Benzil klorida Benzil alkohol
Jika terdapat dua jenis substituen, maka posisi substituen dapat dinyatakan dengan awalan o orto, m meta, p para atau dengan menggunakan angka.
Urutan prioritas penomoran untuk berbagai substituen adalah sebagai berikut:
- COOH, -SO
3
H, -CHO, -CN, -OH, -NH
2
, -R, -NO
2
, -X
2.5.4 Reaksi-reaksi Benzena
Benzena lebih mudah untuk melakukan reaksi substitusi daripada reaksi adisi. Reaksi adisi baru dapat terjadi pada suhu tinggi dengan bantuan katalis. Reaksi-reaksi
benzena dipergunakan untuk membuat senyawa-senyawa turunan benzena.
a. Substitusi atom H dengan atom Halogen Reaksi Halogenasi.
Pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom halogen dengan bantuan katalis besi III halida. Jika halogennya Cl
2
, maka katalis yang digunakan adalah FeCl
3
.
Gambar 2.6 Reaksi Halogenasi
b. Substitusi atom H dengan Gugus Nitro Reaksi Nitrasi.
FeCl
3
C C
C C
C C
H
H H
H H
H
Benzena Klorobenzena
Asam Klorida
+ Cl
2
Universitas Sumatera Utara
C C
C C
C C
NO
2
H H
H H
H
+ H
2
O
C C
C C
C C
SO
3
H
H H
H H
H
+ H
2
O Pada reaksi ini digunakan pereaksi asam nitrat pekat HNO
3
=HONO
2
dengan katalisator asam sulfat pekat membentuk senyawa nitro benzena.
Gambar 2.7 Reaksi Nitrasi
c. Substitusi atom H dengan Gugus Alkil Reaksi Alkilasi-Friedel-Crafts.
Pada reaksi ini digunakan pereaksi alkil halida dengan katalisator AlCl
3
membentuk alkil benzena.
Gambar 2.8 Reaksi Alkilasi
d. Substitusi atom H dengan Gugus Sulfonat Reaksi Sulfonasi.
Pada reaksi ini digunakan pereaksi H
2
SO
4
= HOSO
3
H dan pemanasan membentuk asam benzensulfonat.
H
2
SO
4
C C
C C
C C
H
H H
H H
H
Benzena Nitrobenzena
+ HONO
2
Asam Sitrat
AlCl
3
C C
C C
C C
H
H H
H H
H
Benzena
C C
C C
C C
NO
2
H H
H H
H
Metil Benzena toluene
+ CH
3
Cl +
HCl
Metil Klorida Asam Klorida
C C
C C
C C
H
H H
H H
H
+ HOSO
3
H
Universitas Sumatera Utara
C C
C C
C C
NO
2
H H
H H
H
+ HCl
C C
C C
C C
H
2
H
2
H
2
H
2
H
2
H
2
Gambar 2.9 Reaksi Sulfonasi
e. Substitusi atom H dengan Gugus Asil Reaksi Asilasi – Friedel-Crafts. Yang dimaksud dengan gugus asil adalah : R – C = O
Gambar 2.10 Reaksi Asilasi
f. Adisi Benzena dengan Gas Hidrogen. Pada reaksi adisi ini digunakan katalisator Platina.
Gambar 2.11 Reaksi Adisi dengan Gas Hidrogen
2.5.5 Kegunaan Beberapa Turunan Benzena
