C C
C C
C C
NO
2
H H
H H
H
+ HCl
C C
C C
C C
H
2
H
2
H
2
H
2
H
2
H
2
Gambar 2.9 Reaksi Sulfonasi
e. Substitusi atom H dengan Gugus Asil Reaksi Asilasi – Friedel-Crafts. Yang dimaksud dengan gugus asil adalah : R – C = O
Gambar 2.10 Reaksi Asilasi
f. Adisi Benzena dengan Gas Hidrogen. Pada reaksi adisi ini digunakan katalisator Platina.
Gambar 2.11 Reaksi Adisi dengan Gas Hidrogen
2.5.5 Kegunaan Beberapa Turunan Benzena
AlCl
3
C C
C C
C C
H
H H
H H
H
Benzena Metil Fenil Keton
asetofenon
+ CH
3
Cl- C=O
Klorometil Keton Asam Klorida
Pt
C C
C C
C C
H
H H
H H
H
Benzena Sikloheksana
+ 3H
2
Universitas Sumatera Utara
C C
C C
C C
H
H H
H CH =
H
a. Toluena
Kegunaan toluena adalah sebagai pelarut dan bahan baku pembuatan zat peledak trinitrotoluena TNT.
Gambar 2.12 Reaksi Penghasil TNT
b. Stirena
Jika stirena mengalami polimerisasi, maka terbentuklah polistirena, suatu jenis plastic yang banyak digunakan untuk membuat insulator listrik, boneka-
boneka, sol sepatu, serta piring dan cangkir.
Gambar 2.13 Rumus Struktur Stirena
c. Anilin
Anilin digunakan sebagai bahan baku pembuatan zat warna. Reaksi anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium dan proses ini disebut
diazotisasi.
B
enzenadiazonium klorida Juga digunakan sebagai bahan baku
H
2
SO
4
C C
C C
C C
CH
3
H H
H H
H
+ +
O
2
N
Toluena Asam
Nitrat Trinitotoluene
TNT
C C
C C
C C
NO
2
H NO
2
H CH
3
Universitas Sumatera Utara
C C
C C
C C
H
H H
H C
=
O H
H C
C C
C C
C NH
2
H H
H H
H
H
obat-obatan golongan sulfa, seperti sufanilamid dan sulfamerazin. Anilin dapat menyebabkan pusing, sakit kepala, muntah, dan gejala insomnia sulit tidur.
Gambar 2.14 Rumus Struktur Anilin
d. Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang sedap.
Gambar 2.15 Rumus Struktur Benzaldehida
Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida etanal untuk menghasilkan sinamaldehida minyak kayu manis.
e. Fenol
Fenol fenil alkohol merupakan zat padat tidak berwarna yang mudah meleleh dan larut baik dalam air. Dalam kehidupan sehari-hari dengan nama karbol
atau lisol, dan berfungsi sebagai zat desinfektan.
Universitas Sumatera Utara
C C
C C
C C
OH
H H
H H
Gambar 2.16 Rumus Struktur Fenol
Perbedaan antara fenol dan alkanol: Fenol:
1 Bersifat asam.
2 Bereaksi dengan NaOH membentuk Natrium fenolat.
3 Tidak bereaksi dengan logam Na atau PX
3
. 4
Tidak bereaksi dengan asam RCOOH tetapi bereaksi degan asil halida RCOX untuk membentuk eter.
5 Tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton.
Alkanol: 1
Bersifat netral. 2
Tidak bereaksi dengan basa. 3
Bereaksi dengan logam natrium atau PX
3
. 4
Bereaksi dengan asam atau dengan asil halida untuk membentuk ester. 5
Dapat dioksidasi.
2.5.6 Asam-asam Aromatik