21
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN
Pada penelitian ini dilakukan modifikasi senyawa metil sinamat melalui proses amidasi yang didahului dengan pelepasan gugus ester pada
metil sinamat dan menggantikannya dengan gugus karboksilat yang lebih reaktif reaksi hidrolisis metil sinamat. Senyawa murni hasil reaksi
tersebut selanjutnya diuji aktivitasnya dengan metode BSLT Brine Shrimp Lethality Test. Metil sinamat yang digunakan dalam penelitian ini
merupakan senyawa murni yang sebelumnya telah diidentifikasi dan dikarakterisasi di Pusat Penelitian Kimia Laboratorium Bahan Alam
Pangan dan Farmasi BAPF Lembaga Ilmu Pengetahuan Indonesia LIPI kawasan Pusat Penelitian Ilmu Pengetahuan dan teknologi PUSPIPTEK,
Serpong, Tangerang Selatan. Adapun hasil karakterisasi dapat dilihat pada Lampiran 2.
4.1 Reaksi Hidrolisis Metil Sinamat
Proses reaksi hidrolisis metil sinamat dilakukan dengan menggunakan NaOH sebagai hidrolating agent serta etanol 95 sebagai
pelarut. Reaksi dilakukan dengan terlebih dahulu melarutkan NaOH sebanyak 925 mmol 36.99 g dengan etanol 95 pada suhu ruang.
Penambahan metil sinamat sebanyak 308 mmol 50 g dilakukan setelah NaOH terlarut dalam etanol. Perbandingan antara NaOH dan metil sinamat
yang digunakan dalam reaksi ini adalah 3:1. Hal tersebut mengacu pada jurnal penelitian yang telah dilakukan oleh Teni 2012 yang berhasil
mendapatkan rendemen hingga 85. Namun pada penelitian ini, kristal asam sinamat yang diperoleh adalah sebanayak 35.90 gram 240 mmol
dengan rendemen sebesar 79 perhitungan rendemen asam sinamat dapat dilihat pada Lampiran 3.
Reaksi hidrolisis ini berlangsung selama 4 jam 10 menit 250 menit dengan hasil senyawa murni berupa kristal asam sinamat berwarna
putih dengan bau aromatik yang khas. Deteksi awal hasil reaksi hidrolisa
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
dilakukan dengan identifikasi kualitatif menggunakan Kromatografi Lapis Tipis KLT dengan fase diam berupa silica gel serta eluen n-heksan dan
etil asetat dengan perbandingan 3:2. Dari hasil tersebut diperoleh nilai Rf senyawa asam sinamat = 0.23 cm. Perbandingan hasil KLT maupun titik
leleh hasil reaksi hidrolisa dengan standar asam sinamat murni yang telah ada menunjukkan bahwa hasil reaksi tersebut merupakan senyawa asam
sinamat murni. Hal tersebut juga didukung dengan hasil analisa spektroskopi LCMS lampiran 5 serta NMR lampiran 6 7.
Gambar 4.1
Hasil KLT Setelah Reaksi Hidrolisis visualisasi UV λ=245 nm
Gambar 4.2 Kristal Asam Sinamat Hasil Hidrolisis
Gambar 4.3 Kristal Senyawa Induk Metil Sinamat
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Seperti yang telah dijelaskan oleh Clayden 2000, reaksi hidrolisis suatu ester dalam hal ini metil ester asam sinamat dengan suatu
katalis basa diawali dengan masuknya satu nukleofil berupa ion hidroksi pada karbon karbonil yang mengakibatkan pecahnya ikatan π. Dimana
karbon yang pada awalnya terhibridisasi sp
2
menjadi sp
3
. Hal ini akan membuat oksigen menjadi bermuatan negatif. Setelah gugus metoksi
keluar, gugus karbonil kembali mengalami hibridisasi sp
2
. Proton pada asam karboksilat lepas, membentuk metanol dengan ion metoksi,
meninggalkan asam yang bermuatan negatif. Skema reaksi dapat terlihat sebagai berikut:
Gambar 4.4 Mekanisme Reaksi Hidrolisis Ester
4.2 Reaksi Amidasi Asam Sinamat
Kategori