Hidrolisis metil sinamat Amida dan Sintesis Amida Amidasi

UIN Syarif Hidayatullah Jakarta

2.2 Hidrolisis metil sinamat

Hidrolisis metil trans sinamat atau metil sinamat dengan suatu basa kuat akan menghasilkan suatu asam sinamat. Reaksi hidrolisa ini dapat memberikan rendemen hingga 85 Ernawati Teni et.al. 2012. Gambar 2.3 Reaksi hidrolisis metil trans sinamat Ernawati.Teni, et.al.,2012 Selain menggunakan katalis basa reaksi saponifikasi, hidrolisis ester tersebut dapat pula dilakukan dengan menggunakan katalis asam kuat yang dikenal dengan reaksi esterifikasi Fischer Goyal.R.M, n.d. Asam sinamat memiliki gugus karbonil α,β-unsaturated sebagai aseptor Michael, suatu gugus aktif yang penting dalam desain obat antikanker. Senyawa yang memiliki gugus karbonil α,β-unsaturated kemungkinan bebas dari masalah mutagenic. Ernawati.Teni, et.al., 2012

2.3 Amida dan Sintesis Amida Amidasi

Suatu amida ialah senyawa yang mempunyai nitrogen trivalent terikat pada suatu gugus karbonil. Suatu amida diberi nama asam karboksilat induknya, dengan mengubah imbuhan asam …-oat atau -at menjadi amida. Amida disintesis dari derivat asam karboksilat dan ammonia atau amina yang sesuai. Reaksi- reaksinya adalah sebagai berikut: Gambar 2.4 Reaksi Sintesa Amida dari Derivat Asam Karboksilat Fessenden, R.J dan Fessenden, J.S. 1999 UIN Syarif Hidayatullah Jakarta Metil trans sinamat telah digunakan sebagai senyawa pengharum alami dan flavouring. Senyawa ini dapat diisolasi dari laos Alpinia malaccensis. Senyawa sinamida telah banyak disintesa, dan kemudian dilakukan uji akivitas anti kanker. 2-metil sinamida yang diisolasi dari hasil fermentasi bir dari Steptomyces griseoluteus, menunjukkan efek anti-invasif atau anti-metastatik yang signifikan. 2-metil sinamida juga telah diujikan secara in vitro pada sel melanoma malignan C8161 dan A375M dengan hasil IC 50 12,5µgmL Welch D.R. 1993. Uji secara invitro juga dapat menghambat sel tumor pada paru-paru dengan perlakuan yang sama dengan injeksi intravena P.De, M. Baltas, 2011. Asam halida tidak tahan lembab sehingga dapat dikonversi secara langsung menjadi senyawa organik yang stabil dan inert. Amida tidak perlu dimurnikan, maka ketika amida ditambahkan secara in situ maka akan terbentuk reaksi eksotermik one pot reaction. Walaupun sintesis amida telah lama dipelajari, akan tetapi kondisi reaksi yang cocok belum ditemukan, dimungkinan adanya difersitas molekular dan kompleksitas Rambhau P.Gore, et.al., 2011. Rudyanto, et.al., 2005 juga mencatat bahwa terdapat beberapa metode yang dapat digunakan untuk mengubah asam karboksilat menjadi suatu amida antara lain, meliputi konversi langsung dari asam karboksilat dan konversi tidak langsung melalui asil halida atau ester. Metode yang paling banyak digunakan ialah konversi melalui asil halida Daniel, et.al.,2011.

2.4 Kromatografi