Analisa Senyawa Hasil Amidasi

UIN Syarif Hidayatullah Jakarta

4.4 Analisa Senyawa Hasil Amidasi

Dari hasil spektrum 13 C-NMR pada lampiran 9, terlihat adanya sinyal pada pergeseran kimia 166.8 ppm yang mengindikasikan masih terdapatnya atom karbon karbonil pada gugus ester unsaturated pada senyawa N2 tersebut. Berbeda dengan sinyal yang nampak pada spektrum 13 C-NMR asam sinamat, puncak yang muncul pada senyawa N2 ini lebih bergeser ke arah upfield. Sama halnya dengan yang terdapat pada senyawa induk metil sinamat maupun asam sinamat, proton ikatan rangkap olefin juga masih terdapat pada posisi 2 dan 3 dari senyawa N2 ini 1 H-NMR pada lampiran 10. Hal ini terlihat dengan adanya puncak doblet pada pergeseran kimia δ H = 6.48 dan 7.63 ppm dengan nilai konstanta kopling J keduanya yakni 15.55 Hz. Suatu puncak dengan nilai konstanta kopling J 11 - 18 Hz dapat mengindikasikan bahwa proton tersebut memiliki konfigurasi trans Pavia et al, 2001. Sementara atom-atom karbon dari gugus aromatik ditunjukkan dengan adanya sinyal pada δ C = 127.9 -129.1 ppm. Proton- proton dari senyawa aromatik ini juga terlihat pada daerah δ H = 7.35 ppm dan 7.48 ppm. Dan karbon kuartener dari aromatik juga terlihat dengan adanya sinyal pada δ C = 135.2 ppm. Pada pergeseran kimia δ H 5.81 ppm terdapat sinyal yang khas berupa puncak singlet dengan area dibawah puncak yang melebar. Puncak ini diduga merupakan puncak dari proton pada gugus amida -CONH-. Hal tersebut sesuai dengan teori yang dikemukakan Pavia et al 2001, bahwa nilai pergeseran kimia proton yang terikat pada karbon di dekat gugus amida memiliki nilai pergeseran kimia antara 5 - 9 ppm. Selain lingkungan kimia sekitar proton tersebut, konsentrasi, temperatur dan pelarut yang digunakan juga dapat mempengaruhi pergeseran kimia pada spektrum yang diperoleh. UIN Syarif Hidayatullah Jakarta Tabel 2. Data Pergeseran Kimia Senyawa N2 Posisi Pergeseran Kimia δ, ppm Asam sinamat Senyawa N2 13 C-NMR 1 H-NMR 13 C-NMR 1 H-NMR 1 172.8 - 166.8 - 2 117.5 6.49 d, 1H, J = 15.60 Hz 120.2 6.42 d, 1H, J = 15.55 Hz 3 147.2 7.79 d, 1H, J = 16.20Hz 141.7 7.63 d, 1H, J = 15.55 Hz 4 134.2 - 135.2 - 5 128.6 7.57 d, 1H, J = 3.9 Hz 127.9 7.48 d, 1H, J = 1.30 Hz 6 129.1 7.42 t, 1H, J =5.20 Hz 128.6 7.35 m, 1H, J = 7.10 Hz 7 130.9 7.42 t, 1H, J =5.20 Hz 129.1 7.35 m, 1H, J = 7.10 Hz 8 129.1 7.42 t, 1H, J =5.20 Hz 128.6 7.35 m, 1H, J = 7.10 Hz 9 128.6 7.57 d, 1H, J = 3.90 Hz 127.9 7.48 d, 1H, J = 1.30 Hz - NH- - - - 5.81 s, 1H 1’ - - 40.3 3.39 q, 2H, J = 13.65 Hz 2’ - - 30.0 1.28 m, 2H, J = 33.7 Hz 3’ - - 26.7 1.28 m, 2H, J = 33.7 Hz 4’ - - 29.3 1.28 m, 2H, J = 33.7 Hz 5’ - - 29.3 1.28 m, 2H, J = 33.7Hz 6’ - - 31.9 1.28 m, 2H, J = 33.7 Hz 7’ - - 22.7 1.56 m, 2H, J = 7.10 Hz 8’ - - 14.1 0.87 t, 3H, J = 7.10 Hz Sementara puncak 13 C-NMR maupun 1 H-NMR pada posisi 1’ hingga 8’ diindikasikan merupakan sinyal-sinyal dari proton dan karbon suatu senyawa alifatik rantai panjang. Dimana atom karbon dari suatu gugus metilen -CH 2 - akan muncul dengan puncak pada daerah δ C sekitar 15 – 50 ppm. Proton dari rantai hidrokarbon ini muncul pada daerah δ C 1.28 ppm dengan puncak multiplet yang mengindikasikan bahwa proton tersebut dipengaruhi oleh proton-proton pada atom karbon di sekelilignya. Puncak tersebut mewakili 10 proton dengan lingkungan kimia yang sama. Sementara proton 2H pada posisi 1’ terlihat pada puncak yang terdapat UIN Syarif Hidayatullah Jakarta pada daerah δ H 3.39 ppm. Puncak quartet ini mengindikasikan bahwa proton pada posisi tersebut dipengaruhi oleh tiga proton pada atom karbon tetangganya. Puncak tersebut mengalami dishelding bergeser ke arah downfield kemungkinan disebabkan adanya pengaruh dari proton didekatnya yang terikat pada gugus karbon amida -CONH-. Biasanya, sinyal dari proton-proton senyawa hidrokarbon tersebut akan muncul pada daerah δ H = 1.2 - 1.4 ppm. Sementara p ada pergeseran kimia δ H = 1.56 ppm terlihat adanya puncak multiplet yang mengindikasikan terdapatnya 2 proton yang dipengaruhi oleh tiga proton 3H pada posisi 8’ serta dua proton 2H pada posisi 5 ’. Dan sinyal pada pergeseran kimia δ H = 0.87 dengan puncak triplet mengindikasikan terdapatnya tiga proton gugus metil yang overlapping dengan absorbsi proton pada atom C tetangganya. Dari uraian tersebut, dapat diasumsikan bahwa struktur senyawa N2 adalah sebagai berikut: Gambar 4.10 Struktur Senyawa N2 N - Oktil sinamamid Dari hasil uraian diatas maka dapat diasumsikan bahwa rumus molekul senyawa ini adalah C 17 H 25 NO n-oktil sinamamid. Penentuan asumsi ini juga didasarkan pada hasil LC-MS pada Lampiran 9 yang memperlihatkan puncak ion molekular [M+H] + = 260.39. Dari data tersebut dapat diketahui bahwa senyawa N2 ini memiliki massa molekul relatif Mr = 259.39. Perolehan massa molekul relatif yang ganjil juga dapat memperkuat asumsi bahwa dalam senyawa ini hanya terdapat satu atom N. UIN Syarif Hidayatullah Jakarta

4.5 Uji Toksisitas Dengan Metode BSLT