UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Kecilnya rendemen yang diperoleh juga diduga karena proses pemisahan senyawa murni yang dilakukan dengan menggunakan metode KLT
preparatif, dimana pada proses ini dimungkinkan masih terdapat senyawa murni yang tersisa pada silica gel tersebut terutama pada saat pengerikan
silica gel dari plat maupun pada saat penarikan senyawa dengan pelarut yang sesuai dari silica gel yang telah dikerik tadi.
4.3 Analisa Senyawa Hasil Hidrolisis
Konfirmasi lebih lanjut terhadap struktur molekul produk yang diperoleh dilakukan dengan menggunakan analisis spektrum
1
H-NMR dan
13
C-NMR. Informasi pengukuran dari
1
H-NMR dapat memberikan deskripsi mengenai bagian hidrokarbon molekul dari nilai pergeseran
kimia yang menunjukkan proton untuk masing-masing lingkungan kimia, konstanta kopling J dan jumlah proton dari hasil integrasinya. Sementara
dari pengukuran
13
C-NMR dapat diketahui jenis karbon primer, sekunder, tersier maupun kuartener Akitt J.W, 1983.
Jika dibandingkan dengan senyawa induk metil sinamat, pada spektrum metil sinamat lampiran 2 terlihat adanya puncak singlet pada
δ
H
= 3.86 dan δ
C
= 51.92 ppm yang menunjukkan adanya gugus metil ester -COOCH
3
, namun sinyalpuncak singlet tersebut tidak terlihat pada spektrum
1
H-NMR asam sinamat. Hal tersebut menunjukkan bahwa gugus metoksi pada senyawa metil sinamat telah lepas pada saat hidrolisis terjadi
dan digantikan dengan gugus karboksilat. Tabel 1. Data Pergeseran Kimia Asam Sinamat
Posisi
Pergeseran Kimia δ, ppm Metil sinamat
Asam sinamat
13
C-NMR
1
H-NMR
13
C-NMR
1
H-NMR 1
167.64 -
172.8 -
2 117,94
6,46 d, 1H, J=16,20 Hz
117.5 6.49 d, 1H,
J = 15.60 Hz 3
145,07 7,68 d, 1H,
J=16,20 Hz 147.2
7.79 d, 1H, J = 16.20Hz
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
4 134,53
- 134.2
- 5
128,25 7,52 d, 1H,
J=5,80 Hz 128.6
7.57 d, 1H, J = 3.9 Hz
6 129,07
7,38 t, 1H, J=5,80 Hz
129.1 7.42 t, 1H,
J =5.20 Hz 7
130,48 7,38 t, 1H,
J=5,80 Hz 130.9
7.42 t, 1H, J =5.20 Hz
8 129,07
7,38 d, 1H, J=5,80 Hz
129.1 7.42 t, 1H,
J =5.20 Hz 9
128,25 7,52 d, 1H,
J=5,80 Hz 128.6
7.57 d, 1H, J = 3.9 Hz
10 51,92
3,86 s, 3H -
- Pada tabel spektrum
1
H-NMR asam sinamat diatas terlihat adanya beberapa puncak pada pergeseran kimia didaerah
δ
H
= 7.42-7.57 ppm yang mengindikasikan masih terdapatnya proton-proton dari senyawa aromatik.
Sementara gugus olefin ikatan rangkap karbon pada senyawa aromatik ini dapat diketahui keberadaannya dengan melihat puncak yang muncul
pada δ
C
=134.2 - 128.6 ppm. Sinyal doublet didaerah δ
H
= 6.49 7.79 ppm dengan nilai konstanta kopling J 15.60 dan 16.20 Hz juga
menunjukkan masih terdapatnya gugus olefin dengan konfigurasi trans antara posisi 2 dan 3. Posisi karbon dan proton hasil karakterisasi asam
sinamat dapat terlihat sebagai berikut:
Gambar 4.9 Struktur Molekul Senyawa Asam Sinamat
Hasil LC-MS memperlihatkan spektrum yang jelas pada 149.26 yang menunjukkan ion molekular [M+H]
+
. Dari hasil tersebut dapat diketahui dengan pasti bahwa senyawa hasil reaksi hidrolisa ini merupakan
suatu asam sinamat yang memiliki rumus molekul C
9
H
8
O
2
dengan massa molekul relatif mz = 148.26.
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
4.4 Analisa Senyawa Hasil Amidasi
