Tabel 4.4. Data Penentuan Bilangan Asam No Sampel
Massa sampel
gram Massa
sampel rata-rata
gram Volume
titrasi ml
Volume titrasi
rata-rata ml
Bilangan asam
1. Alkanolamida
0,1 0,1
3,02 3,04
34,108 0,1
3,06 0,1
3,02 2.
N,N di-2-mono etil maleat
palmitamida 0,1
0,1 6,64
6,64 74,500
0,1 6,66
0,1 6,62
4.2. Pembahasan
4.2.1. Esterifikasi asam palmitat dengan metanol
Pembuatan metil palmitat secara esterifikasi terhadap asam palmitat dengan metanol dalam pelarut benzena menggunakan katalis asam sulfat pekat pada suhu
70-80 C. Hasil yang diperoleh dianalisa dengan spektrofotometer FT-IR pada
gambar 4.2, memberikan puncak serapan pada daerah bilangan gelombang 2924 cm
-1
dan 2854 cm
-1
menunjukkan serapan khas dari vibrasi streching C-H sp
3
yang didukung oleh vibrasi bending C-H sp
3
pada daerah bilangan gelombang 1465 cm
-1
. Serapan pada daerah bilangan gelombang 1743 cm
-1
adalah frekuensi vibrasi streching gugus karbonil C=O dari ester yang terbentuk dan didukung
dengan vibrasi streching asimetris C-O ester dari C-C=O-O pada daerah 1172 cm
-1
. Spektrum yang menunjukkan puncak vibrasi pada daerah bilangan gelombang 725 cm
-1
adalah vibrasi rocking CH
2 n
dan munculnya puncak serapan kecil pada daerah bilangan gelombang 3464 cm
-1
merupakan vibrasi streching O-H dari molekul asam palmitat yang belum teresterkan, hal ini
didukung masih munculnya vibrasi bending C-O-H pada daerah bilangan gelombang 1435 cm
-1
, ataupun adanya O-H dari molekul air yang teradsorbsi pada pellet KBr anhidrous Silverstein,1984.
Universitas Sumatera Utara
Hipotesa dari mekanisme reaksi yang terjadi diperkirakan seperti pada gambar berikut:
CH
3
CH
2 14
C
O OH
H
+
HSO
4
CH
3
CH
2 14
C
OH OH
CH
3
OH CH
3
CH
2 14
C
OH OH
O H
3
C H
CH
3
CH
2 14
C
OH OH
O CH
3
HSO
4 -
H
+
HSO
4
CH
3
CH
2 14
C
OH O
O CH
3
H H
-H
2
O CH
3
CH
2 14
C
OH OCH
3
CH
3
CH
2 14
C
O OCH
3
+ H
2
SO
4
HSO
4 -
+ +
+ +
Metil Palmitat Asam Palmitat
Gambar 4.5. Mekanisme reaksi esterifikasi asam palmitat dengan metanol
Dalam media asam, pasangan elektron bebas atom oksigen karbonil dapat terprotonasi menghasilkan atom oksigen karbonil bermuatan positif, sehingga
dengan demikian atom karbon karbonil dapat diserang oleh nukleofil yang lemah seperti metanol Riswiyanto,2002
4.2.2 Amidasi metil palmitat dengan dietanolamina
Pembuatan palmitamida dari hasil amidasi metil palmitat dengan menggunakan dietanolamina dengan katalis natrium metoksida pada suhu 110-120
C. Hasil yang diperoleh dengan spektrofotometer FT-IR pada gambar 4.4, memberikan
spektrum dengan puncak pita serapan pada daerah bilangan gelombang 3410 cm
-1
menunjukkan vibrasi streching gugus O-H bebas yang diperkuat oleh puncak serapan pada daerah bilangan gelombang 1365 cm
-1
yang merupakan vibrasi
Universitas Sumatera Utara
bending O-H, dan hal ini juga didukung dengan munculnya pita serapan pada daerah bilangan gelombang 1064 cm
-1
yang menunjukkan vibrasi streching C- O dari C-C-O alkohol primer. Puncak serapan pada daerah bilangan gelombang
1620 cm
-1
menunjukkan vibrasi streching C=O gugus karbonil amida tersier. Adanya gugus karbonil amida ini didukung oleh munculnya pita serapan daerah
bilangan gelombang 1566 cm
-1
merupakan vibrasi streching C-N. Serapan pada daerah bilangan gelombang 2916-2846 cm
-1
merupakan serapan khas dari vibrasi streching C-H sp
3
yang didukung dengan vibrasi bending C-H sp
3
pada daerah 1442 cm
-1
. Munculnya pita serapan pada daerah bilangan gelombang 717 cm
-1
menunjukkan puncak rocking CH
2 n
yang merupakan rantai hidrokarbon alkil rantai panjang. Tidak adanya pita melebar pada daerah bilangan gelombang 700-
600 cm
-1
menunjukkan tidak adanya wagging N-H diluar bidang. Ini membuktikan -C=O-N sudah terikat. Gugus C=O amida tersier muncul
pada daerah gelombang 1620 cm
-1
ini lebih kecil dibandingkan bilangan gelombang C=O ester, hal ini dikarenakan adanya efek resonansi pada -C=O-
N sehingga melemahkan ikatan antara C dan O pada gugus karbonil Silverstein,1984.
Hipotesa dari mekanisme reaksi yang terjadi diperkirakan seperti pada gambar berikut:
Universitas Sumatera Utara
CH
3
CH
2 14
C O
OCH
3
+ H
N CH
2
CH
2
OH CH
2
CH
2
OH
CH
3
ONa
CH
3
O
-
-CH
3
OH
CH
3
CH
2 14
C O
O Na
N CH
3
CH
2
CH
2
OH CH
2
CH
2
OH
CH
3
CH
2 14
C O
O Na
N CH
3
CH
2
CH
2
OH CH
2
CH
2
OH
-NaOCH
3
CH
3
CH
2 14
C O
N CH
2
CH
2
OH CH
2
CH
2
OH +
+
-
+
-
H
+
dietanolamina
dietanolamida
Gambar 4.6. Mekanisme reaksi amidasi metil palmitat dengan dietanolamina
Berdasarkan konsep HSAB Hard Soft Acid Base, dimana H
+
dari dietanolamina HN-CH
2
CH
2
OH
2
merupakan asam keras yang mudah bereaksi dengan basa keras CHO
-
dari metil palmitat sehingga membentuk metanol. Sebaliknya nitrogen dengan sepasang elektron bebasnya merupakan basa lunak yang akan
terikat pada asam lunak ion karboksilat R-C
+
=O dan membentuk senyawa alkanolamida.
4.2.3. Esterifikasi alkanolamida dengan anhidrida maleat
