168
KIMIA SMA Jilid 3
Rumus struktur Rumus molekul
Nama
C
6
H
5
OH fenol fenil alkohol
C
6
H
5
NH
2
anilina fenil amina, ami- no benzena
C
6
H
5
COOH asam benzoat fenil kar-
boksilat
Contoh untuk disubstitusi:
Rumus struktur Rumus molekul
Nama
C
6
H
4
CH
3 2
1,2-dimetil benzena orto ksilena
2. Turunan benzena
Atom H dari inti benzena digantikan oleh atom atau gugus molekul lain.
Contoh untuk monosubstitusi:
CH
3
6 1
5 4
3 2
CH
3
OH
NH
2
COOH
Di unduh dari : Bukupaket.com
169
Senyawa Karbon SMA Jilid 3
Rumus struktur Rumus molekul
Nama
C
6
H
4
-Cl
2
1,3-dikloro benzena meta dikloro benzana
C
6
H
4
-CH
3
-NH
2
1,4-amino toluena para amino toluena
Ciri khusus:
substitusi orto substitusi meta substitusi para Contoh untuk disubstitusi:
Rumus struktur Rumus molekul
Nama
C
6
H
3
-OH
3
1,2,3-trihidroksi benzena visinal trihidroksi benzena
pirogalol OH
6 1
5 4
2
OH
OH
3
Cl
6 1
5 4
2 3
Cl CH
3
NH
3
6 1
5 4
2 3
Di unduh dari : Bukupaket.com
170
KIMIA SMA Jilid 3
Rumus struktur Rumus molekul
Nama
C
6
H
3-
OH
3
1,2,4-trihidroksi benzana asimetri trihidroksi benza-
na hidroksi hidrokinon
C
6
H
3
-OH
3
1,3,5-trihidroksi benzana simetri trihidroksi benzana
floroglusinol
Ciri khusus:
substitusi 1, 2, 3 substitusi 1, 2, 4 substitusi 1, 3, 5 visinal
asimetri simetri
Contoh tetrasubstitusi
C
6
H
2
-OH-NO
2 3
2,4,6-trinitrofenol asam pikrat
NO
2
OH
NO
2
O N
2
OH
OH
6 1
5 4
2
OH
3
OH
6 1
5
HO
4 2
3
OH
Di unduh dari : Bukupaket.com
171
Senyawa Karbon SMA Jilid 3
C
6
H
2
-OH
3
-NO
2 3
2,4,6-trinitro toluena trotilTNT
Contoh hidrokarbon polisiklis: NO
2
CH
3
NO
2
O N
2
Rumus bangun Rumus sederhana
rumus molekul Nama
Naftalena
Antrasena
Selanjutnya
C
10
H
7
-OH 1-hidroksi naftalena
D-hidroksi naftalena D-naftol
OH
8 7
5 9
10 6
1 2
3 4
C C
H H
H H
H H
H H
C C
C C
C C
C C
C C
H H
H H
H H
H H
H H
C C
C C
C C
C C
C C
C C
C
14
H
10
C
10
H
8
Di unduh dari : Bukupaket.com
172
KIMIA SMA Jilid 3
C
14
H
8
-OH
2
9,10-dihidroksi antrasena JJ-dihidroksi antrasena
OH
7 2
8 9
10 1
6 3
5 4
OH D
D D
D
J J
E E
E E
a. Pembuatan 1 Sulingan bertingkat ter batu bara.
Selain benzena terdapat zat-zat lain seperti fenol, toluena, ksilena, naftalena, dan antrasena. Masing-
masing dapat dipisahkan berdasar perbedaan titik didih.
2 Pemanasan kering Ca-benzoat dan Ca-hidroksida:
3 Uap fenol dengan serbuk seng panas: C
C O
O – H O
2 + 2 CaCO
3
O O – H
Ca + Ca
O
OH + ZnO
fenol benzena
Zn
Di unduh dari : Bukupaket.com
173
Senyawa Karbon SMA Jilid 3
b. Reaksi khusus 1 Reaksi substitusi, berlangsung dengan katalis.
Substitusi halogen dengan katalis Fe, FeCl
3
, atau AlCl
3
2 Substitusi alkil sintesis Friedel dan Craft
Contoh:
Substitusi alkil dapat pula dengan sintesis Wurtz dan Fittig:
Contoh: + Cl
2
+ HCl benzena
fenil klorida Fe
Cl
+ R – X + HX
AlCl
3
R H
+ CH –Br
3
+ HBr AlCl
3
CH
3
H
metil bromida
+ 2 Na + R – X + 2 NaX
R X
+ 2 Na + C H Cl
2 5
+ NaCl + NaBr C H
2 5
Br
fenil bromida etil klorida
etil benzena
Di unduh dari : Bukupaket.com
174
KIMIA SMA Jilid 3
3 Substitusi dengan gugus nitro: benzena campuran dengan HNO
3
pekat dan H
2
SO
4
pekat
4 Substitusi dengan sulfon: benzena dan H
2
SO
4
pekat
c. Sifat-sifat benzena 1 Cairan tak berwarna, mudah terbakar.
2 Uap benzena bersifat racun, berbau tak enak. 3 Tak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan
eter. 4 Membeku pada suhu 5,5 °C dan mendidih pada
suhu 80,1 °C. 5 Reaksi adisinya tidak semudah pada alkena.
d. Kegunaan 1 Bahan untuk obat-obatan.
2 Pelarut lemak, damar, lilin.
2. Nitrobenzena
