162
KIMIA SMA Jilid 3
3 Asam karboksilat lainnya
Selain asam formiat pada semut dan asam asetat pada cuka, ada juga asam karboksilat lain seperti:
a asam laktat pada susu, b asam sitrat pada jeruk,
c asam tartrat pada anggur, d asam glutamat pada kecap garam glutamat
dikenal dengan nama MSG atau monosodium glutamat dipakai untuk penyedap masakan.
8. Ester
a. Rumus umum ester Senyawa karbon yang mengikat gugus fungsi
O — C — OR atau –COOR termasuk golongan ester.
Tabel 4.9 Beberapa senyawa ester Rumus senyawa
Nama senyawa
O H — C — OCH
3
O CH
3
— C — OCH
3
O CH
3
— C — OC
2
H
5
O C
3
H
5
— C — OCH
3
Metilmetanoat
Metiletanoat
Etiletanoat
Metilpropanoat Berdasarkan tabel di atas dapat disimpulkan rumus
umum ester sebagai berikut.
Di unduh dari : Bukupaket.com
163
Senyawa Karbon SMA Jilid 3
O R — C — OR
b. Tata nama ester Penamaan ester hampir sama dengan asam
karboksilat, hanya saja karena atom H dari gugus –OH diganti dengan gugus alkil, maka nama asam di-
ganti dengan nama alkil dari R . Sehingga ester mem- punyai nama alkil alkanoat.
O
R — C — OR alkanoat alkil
Contoh: O
CH
3
— CH
2
— C — O — CH
2
— CH
3
etil propanoat O
CH
3
— CH
2
— CH
2
— C — OCH
3
metil butanoat c. Isomer ester
Senyawa ester yang mengandung atom C lebih dari dua dapat mempunyai isomer. Karena untuk
satu rumus molekul ester, 2 alkil di antara gugus kar- bonil dapat berbeda.
Contoh: 1 Ester dengan 3 atom C
O •
CH
3
— C — OCH
3
metil etanoat O
• H — C — O — CH
2
— CH
3
etil metanoat
Di unduh dari : Bukupaket.com
164
KIMIA SMA Jilid 3
2 Ester dengan 4 atom C O
• CH
3
— CH
2
— C — O — CH
3
metil propanoat O
• CH
3
— C — O — CH
2
— CH
3
etil etanoat O
• H — C — O — CH — CH
3
isopropil metanoat |
CH
3
O •
H — C — O — CH
2
— CH
2
— CH
3
propil metanoat
d. Ester dengan asam karboksilat berisomer fungsi Ester berisomer fungsi dengan asam karboksilat
karena kedua golongan ini mempunyai rumus molekul yang sama.
Tabel 4.10 Rumus molekul beberapa asam karboksilat dan ester Rumus molekul
Asam karboksilat
O CH
3
— C — OH O
C
2
H
5
— C — OH O
C
3
H
7
— C — OH C
2
H
4
O
2
C
3
H
6
O
2
C
4
H
8
O
2
Ester
O H — C — OCH
3
O CH
3
— C — OCH
3
O C
2
H
5
— C — OCH
3
Di unduh dari : Bukupaket.com
165
Senyawa Karbon SMA Jilid 3
f. Reaksi hidrolisis ester Reaksi hidrolisis ester adalah reaksi antara
ester dengan air menghasilkan asam karboksilat de- ngan alkohol. Reaksi ini merupakan kebalikan dari
reaksi esterifikasi.
Contoh: O O
R — C — OR´ + H
2
O R — C — OH + ROH
Rumus molekul ester dan asam karboksilat sebagai berikut.
C
n
H
2n
O
2
e. Pembuatan ester Ester dapat dibuat dengan cara mereaksikan
asam karboksilat dengan alkohol memakai katalisator asam sulfat. Reaksi ini disebut pengesteran esteri-
fikasi.
Contoh: 1 Asam formiat asam metanoat dengan etanol
membentuk etil formiat etil metanoat. O O
H — C — OH + C
2
H
5
OH H — C — OC
2
H
5
+ H
2
O asam formiat etanol etil formiat
2 Asam asetat asam etanoat dengan metanol membentuk metil asetat metil etanoat.
O O CH
3
— C — OH + CH
3
OH CH
3
— C — OCH
3
+ H
2
O asam asetat metanol metil asetat
hidrolisis esterifikasi
Di unduh dari : Bukupaket.com
166
KIMIA SMA Jilid 3
Reaksi hidrolisis pada minyak atau lemak akan meng- hasilkan gliserol dan asam-asam lemak dan mengaki-
batkan minyak atau lemak tersebut berbau tengik.
O O CH
3
— C —OCH
3
+ H
2
O o CH
3
— C — OH + CH
3
OH metil asetat asam asetat metanol
g. Kegunaan ester 1 Senyawa ester dengan rantai pendek ester yang
berasal dari asam karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah banyak terdapat dalam buah-
buahan yang menimbulkan aroma dari buah terse- but, sehingga disebut ester buah-buahan.
Senyawa ester ini banyak digunakan sebagai pe- nyedap atau esens.
Tabel 4.11 Beberapa ester dan aromanya
Di samping itu digunakan juga sebagai pelarut pada pembuatan cat, cat kuku, dan perekat.
2 Ester yang berasal dari gliserol dengan asam kar- boksilat suku rendah atau tinggi minyak dan le-
mak. Digunakan sebagai bahan baku untuk pem- buatan sabun dan mentega margarin.
3 Ester dari alkohol suku tinggi dan asam karboksilat suku tinggi. Ester ini disebut lilin wax, lilin ini ber-
beda dengan lilin hidrokarbon lilin parafin. Kegu- naannya ialah untuk pemoles mobil dan lantai.
Ester Aroma buah-buahan
Etil asetat Etil butirat
Amil asetat Amil valerat
Oktil asetat pisang selai
stroberi nanas
apel jeruk
Di unduh dari : Bukupaket.com
167
Senyawa Karbon SMA Jilid 3
1. Pengertian benzena
