141
Senyawa Karbon SMA Jilid 3
5. Aldehid
a. Rumus umum aldehid Aldehid adalah senyawa karbon yang mem-
punyai gugus fungsi: O
— C — H atau COH.
Tabel 4.5 Beberapa senyawa aldehid
Berdasarkan tabel di atas dapat diketahui bah- wa senyawa aldehid mempunyai rumus umum:
O R — C — H
Pada aldehid gugus fungsi terletak di ujung rantai C.
Rumus senyawa Nama senyawa
O H — C — H
O CH
3
— C — H O
C
2
H
5
— C — H O
C
3
H
7
— C — H O
C
4
H
9
— C — H metanal
etanal
propanal
butanal pentanal
Di unduh dari : Bukupaket.com
142
KIMIA SMA Jilid 3
b. Tata nama aldehid
1 Nama IUPAC
Nama IUPAC untuk aldehid adalah alkanal. Untuk alkanal yang mempunyai isomer pemberian nama-
nya sebagai berikut. Rantai pokok adalah rantai terpanjang yang me-
ngandung gugus fungsi: O
— C — H atau COH.
Nama aldehid sesuai nama rantai pokok, diberi akhiran al.
Penomoran dimulai dari gugus fungsi. Pemberian nama dimulai dengan nama cabang-
cabang yang disusun menurut abjad, kemudian nama rantai pokok. Posisi gugus fungsi tidak perlu
disebutkan karena selalu pada atom C nomor satu.
Contoh: O
5 4 3 2 1
CH
3
— CH
2
— CH — CH
2
— C — H 3-metilpentanal
| CH
3
O
4 3 2 1
CH
3
— CH — CH
2
— CH — C — H 2,4-dimetilheksanal
5
| | CH
2
CH
3
6
| CH
3
6
CH
3
CH
3
O |
4 3 2
|
1 5
CH — CH
2
— CH — C — C — H 3-etil-2,2,5-trimetilheksanal
| | | CH
3
CH
2
CH
3
| CH
3
Di unduh dari : Bukupaket.com
143
Senyawa Karbon SMA Jilid 3
2 Nama trivial
Nama trivial dari aldehid menggunakan akhiran aldehid.
Contoh: O
H — C — H Formaldehid
O CH
3
— C — H Asetaldehid
O C
2
H
5
— C — H Propionaldehid
O C
3
H
7
— C — H Butialdehid
c. Isomer aldehid Aldehid tidak mempunyai isomer posisi karena
gugus fungsi dari aldehid terletak di ujung rantai C. Isomer pada aldehid terjadi karena adanya cabang
dan letak cabang, jadi merupakan isomer struktur. Iso- mer aldehid mulai terdapat pada suku ke-4 yaitu
butanal.
O 1 Isomer struktur C
3
H
7
— C — H O
CH
3
— CH
2
— CH
2
— C — H butanal
O CH
3
— CH — C — H 2-metilpropanal
| CH
3
Di unduh dari : Bukupaket.com
144
KIMIA SMA Jilid 3
O 2 Isomer struktur C
4
H
9
— C — H O
CH
3
— CH
2
— CH
2
— CH
2
— C — H pentanal O
CH
3
— CH
2
— CH — C — H 2-metilbutanal
| CH
3
O CH
3
— CH — CH
2
— C — H 3-metilbutanal
| CH
3
CH
3
O |
CH
3
— C — C — H 2,2-metilpropanal
| CH
3
O 3 Isomer struktur C
5
H
11
C – H O
CH
3
— CH
2
— CH
2
— CH
2
— CH
2
— C — H heksanal
O CH
3
— CH
2
— CH
2
— CH — C — H 2-metilpentanal
| CH
3
O CH
3
— CH
2
— CH — CH
2
— C — H 3-metilpentanal
| CH
3
Di unduh dari : Bukupaket.com
145
Senyawa Karbon SMA Jilid 3
O CH
3
— CH — CH
2
— CH
2
— C — H 4-metilpentanal
| CH
3
CH
3
O |
CH
3
— CH
2
— C — C — H 2,2-metilpentanal
| CH
3
CH
3
O |
CH
3
— C — CH
2
— C — H 3,3-dimetilbutanal
| CH
3
O CH
3
— CH — CH — C — H 2,3-dimetilbutanal
| | CH
3
CH
3
O CH
3
— CH
2
— C — C — H 2-etilbutanal
| C
2
H
5
d. Pembuatan aldehid
Aldehid dapat dibuat dari oksidasi alkohol primer. Oksidasi yang digunakan adalah KMnO
4
atau K
2
Cr
2
O
7
. Contoh:
O
CH
3
— CH
2
— CH
2
OH + [O] o CH
3
— CH
2
— C — H + H
2
O 1-propanol propanal
Di unduh dari : Bukupaket.com
146
KIMIA SMA Jilid 3
O CH
3
— CH — CH
2
— CH
2
OH + [O] o CH
3
— CH — CH
2
— C — H + H
2
O | |
CH
3
CH
3
3-metilbutanol 3-metilbutanal
e. Reaksi oksidasi aldehid Jika aldehid direaksikan dengan oksidator,
maka akan terbentuk asam karboksilat. Oksidator yang digunakan adalah KMnO
4
, K
2
Cr
2
O
7
, larutan Feh- ling, dan larutan Tollens.
1 Reaksi dengan KMnO
4
atau K
2
Cr
2
O
7
O O CH
3
— CH
2
— C — H + [O] o CH
3
— CH
2
— C — OH propanal asam propanoat
2 Reaksi dengan larutan Fehling
Pereaksi Fehling adalah campuran CuSO
4aq
dengan kalium natrium tartrat dalam suasana basa. Pereaksi Fehling dapat dianggap CuO. Reaksi
aldehid dengan larutan Fehling menghasilkan endapan merah bata dari Cu
2
O. Dalam industri secara besar-besaran aldehid
dibuat dari uap alkohol dan udara dengan katalis tem- baga atau perak.
– Metanal dibuat dari: metanol + udara. O
2 CH
3
— OH + O
2
2H — C — H + 2H
2
O – Etanal dibuat dari: etanol + udara.
O 2 CH
3
— CH
2
— OH + O
2
2CH
3
— C — H + 2H
2
O Cu
Ag
Di unduh dari : Bukupaket.com
147
Senyawa Karbon SMA Jilid 3
O O CH
3
— C — H + CuO o CH
3
— C — OH + Cu
2
Os etanal
asam etanoat merah bata
3 Reaksi dengan larutan Tollens
Pereaksi Tollens adalah larutan AgNO
3
dalam la- rutan NH
3
berlebih. Pereaksi Tollens dapat diang- gap sebagai larutan Ag
2
O. Reaksi aldehid dengan larutan Tollens akan menghasilkan endapan perak.
Endapan perak yang dihasilkan akan melapisi ta- bung membentuk cermin. Oleh karena itu, reaksi
ini disebut reaksi cermin perak.
O O CH
3
— C — H + Ag
2
O o CH
3
— C — OH + 2 Ags etanal
asam etanoat cermin perak Reaksi dengan Fehling dan dengan Tollens adalah
reaksi identifikasi aldehid, yaitu reaksi yang menun- jukkan ada tidaknya gugus fungsi CHO dalam senyawa
karbon.
f. Reaksi adisi aldehid Reaksi yang mengubah senyawa karbon tidak
jenuh mempunyai ikatan rangkap menjadi senyawa karbon jenuh tidak mempunyai ikatan rangkap dina-
makan reaksi adisi. Karena aldehid memiliki ikatan rangkap antara C dengan O, maka aldehid dapat di-
adisi.
1 Adisi dengan hidrogen H
2
menghasilkan alko- hol primer, reaksi ini merupakan reaksi reduksi.
O O R — C — H + H — H
o R — C — H |
H aldehid alkohol primer
Di unduh dari : Bukupaket.com
148
KIMIA SMA Jilid 3
2 Adisi dengan HCN hidrogen sianida mengha-
silkan hidroksi karbonitril. O O
R — C — H + HCN o R — C — H
| H
aldehid alkana hidroksi karbonitril
3 Adisi dengan NaHSO
3
natrium bisulfit meng-
hasilkan zat yang sukar larut. O OH
R — C — H + NaHSO
3
o R — C — H |
SO
3
Na kristal sukar larut
g. Kegunaan aldehid Metanal atau formaldehid adalah aldehid yang
banyak diproduksi karena paling banyak kegunaan- nya. Misalnya untuk membuat formalin yaitu larutan
30–40 formaldehid dalam air. Formalin digunakan untuk mengawetkan preparat-preparat anatomi.
6. Keton
Kategori