118
KIMIA SMA Jilid 3
2. Haloalkana
Senyawa haloalkana merupakan kepanjangan dari halogen alkana dan mempunyai rumus umum:
R – X = C
n
H
2n + 1
– X X = unsur halogen
= F, Cl, Br, I Halogen yang terikat bisa lebih dari satu baik jum-
lah maupun jenisnya. Contoh:
CH
3
Cl; CH
2
Cl
2
; CHCl
3
; CCl
4
; CH
3
CH
2
Cl; CH
3
CH
2
Br; CH
3
I; CCl
2
F
2
; CF
3
–CHClBr. a. Tata nama
Tata nama senyawa haloalkana bisa dengan cara se- bagai berikut.
1 Nama halogen disebutkan terlebih dahulu dan diberi
nama halo seperti F dengan fluoro, Cl dengan klo- ro, Br dengan bromo, dan iod dengan iodo.
2 Penomoran C
1
berdasarkan nomor halogen yang terkecil. Halogen dianggap cabang seperti alkil.
3 Jika halogen yang sama lebih dari satu diberi awal- an:
Catatan: X = F, Cl, Br, dan I
R = gugus alkil
Gugus fungsional
Rumus umum
senyawa Deret
homolog
O — C
\\ OR
— NH
2
O R´ — C
\\ OR
R — NH
2
ester
amina metil propanoat
metil amina O
C
3
H
5
— C — OCH
3
CH
3
— NH
2
Contoh Nama
Di unduh dari : Bukupaket.com
119
Senyawa Karbon SMA Jilid 3
– 2 dengan di, – 4 dengan tetra,
– 3 dengan tri, – 5 dengan penta.
4 Jika jenis halogen lebih dari satu penomoran C
1
berdasarkan halogen yang lebih reaktif.
5 Untuk kereaktifannya: F Cl Br I Penulisan halogen berdasarkan urutan abjad.
Contoh: 1 CH
3
Cl kloro metana
2 CH
2
Cl
2
dikloro metana 3 CHCl
3
trikloro metana kloroform
4 CCl
4
tetrakloro metana karbon tetraklorida
5 CH
2
– CH
2
| | Br Br
1,2-dibromo etana
6 CH
3
–CH–CH
2
–Cl |
Cl 1,2-dikloro propana
Sifat kimia dan fisika:
1 Mempunyai titik didih yang lebih tinggi daripada alkana asal- nya. Suku rendah berwujud gas, suku tengah berwujud cair,
dan padat untuk suku yang lebih tinggi. 2 Sukar larut dalam air, dan mudah larut dalam pelarut or-
ganik. 3 Atom halogen yang terikat, mudah disubstitusikan oleh atom
gugus lain. 7 CH
3
–CH
2
–CH–CH–CH
3
| | Cl Cl
2,3-dikloro pentana 8 CCl
2
F
2
dikloro difluoro metana freon
9 CHl
3
triiodo metana iodoform CH
3
– CH – CH – CH – CH
3
| | | C Cl CH
3
2,3-dikloro-4-metil pentana 10
F Br | |
C – C – C – H | |
F Cl 2-bromo-2-kloro-1,1-
difluoro etana
Di unduh dari : Bukupaket.com
120
KIMIA SMA Jilid 3
b. Pembuatan Pembuatan senyawa haloalkana bisa melalui
beberapa reaksi seperti berikut.
1 Reaksi substitusi
Reaksi penggantian atom H dengan atom halogen dengan bantuan sinar ultraviolet suv
atau suhu tinggi: C
n
H
2n + 2
+ X
2
suv C
n
H
2n + 1
–X + HX monohaloalkana
C
n
H
2n + 1
– X + X
2
suv C
n
H
2n
X
2
+ HX dihaloalkana
Demikian seterusnya, jika dihaloalkana dire- aksikan dengan halogen, maka akan selalu meng-
gantikan atom H dengan atom halogen dan sampai dihasilkan suatu senyawa polihaloalkana.
Contoh: CH
4
+ Cl
2
suv CH
3
Cl + HCl CH
3
Cl + Cl
2
suv CH
2
Cl
2
+ HCl CH
2
Cl
2
+ Cl
2
suv CHCl
3
+ HCl CHCl
3
+ Cl
2
suv CCl
4
+ HCl CH
3
–CH
3
+ Cl
2
CH
3
–CH
2
Cl + HCl CH
3
–CH
2
Cl + Cl
2
CH
3
CHCl
2
+ HCl CH
3
CHCl
2
+ Cl
2
CH
3
CCl
3
+ HCl Untuk metana dan etana, atom H yang terikat
semua pada atom C primer. Jika dalam alkana terdapat atom C primer, atom C sekunder atau atom
C tersier, maka atom H yang akan disubstitusi adalah yang terikat paling lemah.
Urutan kekuatan ikatan atom H dengan atom C: C
tersier
C
sekunder
C
primer
Di unduh dari : Bukupaket.com
121
Senyawa Karbon SMA Jilid 3
Contoh: CH
3
–CH
2
–CH
3
+ Cl
2
suv CH
3
–CH–CH
3
+ HCl |
Cl 2-kloro propana
CH
3
CH
2
| | CH
3
–CH–CH
3
+ Cl
2
suv CH
3
–C–CH
3
+ HCl |
Cl 2-kloro-2-metil propana
CH
3
CH
3
| | CH
3
–CH–CH
2
–CH
3
+ Br
2
suv CH
3
–C–CH
2
–CH
3
+ HBr |
Br 2-bromo-2-metil butana
2 Reaksi adisi
Reaksi adisi untuk pembuatan haloalkana yaitu antara senyawa alkana dengan senyawa asam halida
HX atau senyawa halogen X
2
. Lihat kembali aturan Markovnikov pada bab “Reaksi Senyawa Karbon”.
R–CH=CH–R + HX o R–CH–CH–R
| | H X
monohaloalkana
R–CH=CH–R + HX
2
o R–CH–CH–R | |
X X dihaloalkana
Di unduh dari : Bukupaket.com
122
KIMIA SMA Jilid 3
Contoh: CH
3
—CH=CH
2
+ HCl o CH
3
—CH—CH
3
| Cl
2-kloro pentana CH
3
—CH=CH
2
+ Br
2
o CH
3
—CH—CH
2
| | Br Br
1,2-dibromo propana CH
3
CH
3
| | CH
3
—C=CH
2
+ l—Cl o CH
3
—C—CH
2
—I |
Cl 2-kloro-1-iodo-2-metil
propana
c. Kegunaan dan kerugiannya 1 Haloalkana digunakan sebagai pelarut.
Banyaknya senyawa haloalkana digunakan pelarut nonpolar seperti CCl
4
, CHCl
3
, C
2
H
3
Cl
3
. Pelarut ini bersifat racun, obat bius sehingga ja-
ngan sampai terhirup. 2 Digunakan sebagai obat bius.
Kloroform CHCl
3
digunakan sebagai obat bius atau pemati rasa anestesi yang kuat. Kerugian-
nya, CHCl
3
dapat mengganggu hati. 3 C
2
H
5
Cl kloroetana digunakan sebagai anestesi lokal pemati rasa nyeri lokal. Ini digunakan pada
pemain sepak bola dengan cara disemprotkan pada daerah yang sakit.
4 Freon dikloro difluoro metana digunakan sebagai pendorong pada produksi aerosol. Freon juga
banyak digunakan sebagai gas pendingin pada AC Air Conditioned, lemari es, dan lain-lain.
Di unduh dari : Bukupaket.com
123
Senyawa Karbon SMA Jilid 3
5 CH
3
Cl digunakan sebagai zat fumigan. Freon dan metil klorida dapat merusak lapisan ozon
sehingga sangat membahayakan lingkungan. 6 C
3
H
5
Br
2
Cl 1,1-dibromo-1-kloro propana digu- nakan sebagai insektisida pertanian.
Hanya saja zat ini bisa menimbulkan kemandulan bagi para buruh tani.
7 DDT = dikloro difenil trikloro etana. Ini digunakan sebagai insektisida. Akan tetapi, ter-
nyata DDT sukar sekali terurai, sehingga masih te- tap ada dalam sayuran atau daging hewan ternak
yang memakan rumput yang disemprot DDT. Aki- batnya bisa menimbulkan keracunan.
8 C
2
H
4
Br
2
1,2-dibromo etana digunakan sebagai aditif pada bensin yang menggunakan TEL Tetra
Ethyl Lead, PbC
2
H
5 4
. Zat ini akan mengubah timbal menjadi timbal bromi-
da dan akan menguap keluar dari knalpot.
3. Alkohol R–OH
Kategori