148
KIMIA SMA Jilid 3
2 Adisi dengan HCN hidrogen sianida mengha-
silkan hidroksi karbonitril. O O
R — C — H + HCN o R — C — H
| H
aldehid alkana hidroksi karbonitril
3 Adisi dengan NaHSO
3
natrium bisulfit meng-
hasilkan zat yang sukar larut. O OH
R — C — H + NaHSO
3
o R — C — H |
SO
3
Na kristal sukar larut
g. Kegunaan aldehid Metanal atau formaldehid adalah aldehid yang
banyak diproduksi karena paling banyak kegunaan- nya. Misalnya untuk membuat formalin yaitu larutan
30–40 formaldehid dalam air. Formalin digunakan untuk mengawetkan preparat-preparat anatomi.
6. Keton
a. Rumus umum keton Keton adalah senyawa karbon yang mempu-
nyai gugus fungsi — C — gugus karbonil di antara ||
O alkil.
Di unduh dari : Bukupaket.com
149
Senyawa Karbon SMA Jilid 3
Tabel 4.6 Beberapa senyawa keton
Berdasarkan tabel di atas, dapat diketahui bahwa senyawa keton mempunyai rumus umum:
R
1
— C — R
2
|| O
Rumus senyawa Nama senyawa
CH
3
— C — CH
3
|| O
CH
3
— C — C
2
H
5
|| O
CH
3
— C — C
3
H
7
|| O
C
2
H
5
— C — C
2
H
5
|| O
Propanon
Butanon
Pentanon
Pentanon
b. Tata nama keton
1 Nama IUPAC
Nama IUPAC dari keton adalah alkanon. Suku terendah dari alkanon adalah propanon. Untuk al-
kanon yang mempunyai isomer pemberian nama senyawa sebagai berikut.
a Rantai pokok adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi — C — diberi nama
|| O
alkanon.
Di unduh dari : Bukupaket.com
150
KIMIA SMA Jilid 3
b Penomoran dimulai dari C ujung yang terdekat dengan posisi gugus fungsi sehingga C yang
mengandung gugus fungsi mendapat nomor terkecil.
c Pemberian nama sama seperti alkanol. Cabang- cabang disebut lebih dulu, disusun menurut ab-
jad dan diberi awalan yang menyatakan jumlah cabang tersebut. Letak gugus fungsi dinyatakan
dengan awalan angka pada nama rantai pokok.
Contoh:
2 Nama lazim
Nama lazim keton adalah alkil-alkil keton. Jika gu- gus alkil sama disebut dialkil keton.
Contoh: CH
3
— C — CH
3
dimetil keton aseton ||
O CH
3
— C — C
2
H
5
etil metil keton ||
O C
2
H
5
— C — C
2
H
5
dietil keton ||
O
5 4 3 2 1
CH
3
— CH
2
— C — C — CH
3
2-metil-3-pentanon || |
O CH
3
1 2 3 4 5
CH
3
— C — CH
2
— CH — CH
3
4-metil-2-pentanon || |
O CH
3
Di unduh dari : Bukupaket.com
151
Senyawa Karbon SMA Jilid 3
C
2
H
5
— C — C
3
H
7
etil propil keton ||
O CH
3
— C — CH — CH
3
metil isopropil keton || |
O CH
3
c. Isomer posisi senyawa keton Keton mempunyai isomer posisi, karena letak
gugus fungsi dapat berbeda. Isomer posisi mulai ter- dapat pada pentanon.
Contoh:
1 Senyawa C
5
H
10
O CH
3
— CH
2
— CH
2
— C — CH
3
2-pentanon ||
O CH
3
— CH
2
— C — CH
2
— CH
3
3-pentanon ||
O CH
3
— C — CH
2
— CH
3
3-metil-2-bu- || |
tanon O CH
3
6 5 4 3 2 1
CH
3
— CH — CH — C — CH
2
— CH
3
4,5-dimetil 2-heksanon | | ||
CH
3
CH
3
O
1 2 3 4 5
CH
3
— C — CH — CH — CH — CH
3
3-etil 4,5-dimetil 2-heptanon || | |
6
| O CH
2
CH
3
CH
2
|
7
| CH
3
CH
3
Di unduh dari : Bukupaket.com
152
KIMIA SMA Jilid 3
2 Senyawa C
6
H
12
O CH
3
— C — CH
2
— CH
2
— CH
2
— CH
3
|| O
2-heksanon CH
3
— CH
2
— C — CH
2
— CH
2
— CH
3
|| O
3-heksanon CH
3
— CH
2
— C — CH — CH
3
|| | O CH
3
2-metil-3-pentanon CH
3
— C — CH
2
— CH — CH
3
|| | O CH
3
4-metil-2-pentanon CH
3
— C — CH — CH
2
— CH
3
|| | O CH
3
3-metil-2-pentanon CH
3
| CH
3
— C — C — CH
3
|| | O CH
3
3,3-dimetil-2-butanon d. Isomer fungsi antara aldehid dan keton
Aldehid dan keton mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya berbeda.
Di unduh dari : Bukupaket.com
153
Senyawa Karbon SMA Jilid 3
Tabel 4.7 Rumus molekul beberapa aldehid dan keton
Jadi, rumus molekul untuk aldehid dan keton adalah C
n
H
2n
O e. Reaksi membedakan aldehid dan keton
Aldehid dan keton dapat dibedakan dengan cara mereaksikan senyawa-senyawa itu dengan oksi-
dator seperti pereaksi Fehling dan pereaksi Tollens. Aldehid bereaksi positif dengan kedua pereaksi itu,
dengan Fehling menghasilkan endapan merah bata, dengan Tollens menghasilkan cermin perak. Sedang-
kan keton tidak dapat dioksidasi, berarti reaksi negatif.
Aldehid + Fehling o endapan merah bata
Aldehid + Tollens o cermin perak
Keton + Fehling tidak bereaksi
Keton + Tollens tidak bereaksi
Rumus molekul Aldehid
Keton
C
3
H
6
O O
CH
3
— CH
2
— C — H CH
3
— C — CH
3
|| O
C
4
H
8
O O
CH
3
— CH
2 2
— C — H C
3
— C — CH
2
— CH
3
|| O
C
5
H
10
O O
CH
3
— CH
2 3
— C — H C
2
H
5
— C — C
2
H
5
|| O
Di unduh dari : Bukupaket.com
154
KIMIA SMA Jilid 3
f. Pembuatan keton Keton dibuat dari oksidasi alkohol sekunder.
Oksidator yang digunakan adalah larutan KMnO
4
atau larutan K
2
Cr
2
O
7
. Contoh:
OH O | ||
CH
3
— CH — CH
3
+ [O] o CH
3
— C — CH
3
+ H
2
O 2-propanol keton
Secara besar-besaran dalam industri propanon dibuat dari reaksi oksidasi alkohol sekunder dengan
udara oksigen, sebagai katalis digunakan tembaga. g. Reaksi-reaksi keton
1 Adisi dengan hidrogen menghasilkan alkohol se-
kunder, reaksi ini merupakan reaksi reduksi. O OH
|| | CH
3
— C — CH
3
+ H — H o CH
3
— CH — CH
3
propanon 2-propanol
2 Adisi dengan HCN
O OH || |
CH
3
— C — CH
3
+ HCN o CH
3
— C — CH
3
| CN
3 Adisi dengan NaHSO
3
O OH || |
CH
3
— C — CH
3
+ NaHSO
3
o CH
3
— C — CH
3
| SO
3
Na
Di unduh dari : Bukupaket.com
155
Senyawa Karbon SMA Jilid 3
h. Kegunaan keton Senyawa keton yang paling dikenal dalam ke-
hidupan sehari-hari adalah aseton propanon. Kegunaan aseton yaitu sebagai berikut.
1 Pelarut senyawa karbon, misalnya untuk member- sihkan cat kuku kutek, melarutkan lilin, dan
plastik. 2 Untuk membuat kloroform obat bius, iodoform,
dan isopren.
7. Asam karboksilat
