174
KIMIA SMA Jilid 3
3 Substitusi dengan gugus nitro: benzena campuran dengan HNO
3
pekat dan H
2
SO
4
pekat
4 Substitusi dengan sulfon: benzena dan H
2
SO
4
pekat
c. Sifat-sifat benzena 1 Cairan tak berwarna, mudah terbakar.
2 Uap benzena bersifat racun, berbau tak enak. 3 Tak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan
eter. 4 Membeku pada suhu 5,5 °C dan mendidih pada
suhu 80,1 °C. 5 Reaksi adisinya tidak semudah pada alkena.
d. Kegunaan 1 Bahan untuk obat-obatan.
2 Pelarut lemak, damar, lilin.
2. Nitrobenzena
+ HO–NO HNO pekat
2 3
+ H O
2
NO
2
H
nitrobenzena H SO pekat
2 4
+ HO – SO H H SO pekat
3 2
4
+ H O
2
SO H
3
H
asam benzena sulfonat
atau C H –NO
6 5
2
NO
2
Di unduh dari : Bukupaket.com
175
Senyawa Karbon SMA Jilid 3
a. Pembuatan Nitrasi penitroan benzena sebagai berikut.
b. Reaksi khusus 1 Reduksi nitrobenzena menghasilkan anilina
2 Dengan amoniak memberikan anilina suasana alkohol
c. Sifat-sifat 1 Cairan berwarna kuning.
2 Bersifat racun. 3 Bersifat higroskopis.
4 Tak dapat dihidrolisis. 5 Karena bersifat basa, maka dengan asam meng-
hasilkan garam anilina. d. Kegunaan
1 Untuk membuat bahan wewangian. 2 Untuk bahan pengoksidasi.
3 Bahan baku pembuatan anilina. + HO – NO
HNO pekat
2 3
H SO pekat
2 4
+ H O
2
NO
3
H
+ 3 H
2
+ 2 H O
2
NH
2
NO
2
Ni
+ 2 NH
3
+ NH NO
4 2
NH
2
NO
2
alkohol
Di unduh dari : Bukupaket.com
176
KIMIA SMA Jilid 3
3. Anilina
a. Pembuatan 1 Reduksi nitrobenzena
2 Fenil klorida dan amonia dipanaskan sampai 200 °C dengan katalis Cu
2
O di bawah tekanan
b. Reaksi khusus 1 Dengan asam membentuk garam:
2 Dengan asam nitrit membentuk fenol atau C H –NH
6 5
2
NH
2
+ 3 H
2
+ 2 H O
2
NH
2
Cl Ni
+ H–NH
2
amonia + HCl
NH
2
NH
2
200 °C Cu O
2
+ HCl NH –HCl
2
garam anilina hidrogen klorida NH
2
+ ONOH asam nitrit
+ N + H O
2 2
OH
fenol NH
2
Di unduh dari : Bukupaket.com
177
Senyawa Karbon SMA Jilid 3
c. Sifat-sifat 1 Cairan tak berwarna.
2 Sukar larut dalam air. 3 Bersifat basa lemah.
d. Kegunaan 1 Untuk bahan pewarna.
2 Untuk analisis organik.
4. Fenol
a. Pembuatan 1 Sulingan bertingkat batu bara.
2 Pemanasan K-benzena sulfonat dengan KOH
3 Anilina dengan asam nitrit lihat reaksi khusus anilina.
b. Reaksi khusus 1 Bereaksi dengan logam alkali
atau C H –OH
6 5
OH
+ KOH K SO +
2 3
OH SO K
3
panas
+ Na + H
2
ONa OH
Na-tenolat
1 2
Di unduh dari : Bukupaket.com
178
KIMIA SMA Jilid 3
2 Dapat direduksikan oleh seng menghasilkan ben- zena
3 Dengan campuran HNO
3
pekat + H
2
SO
4
pekat menghasilkan asam pikrat
c. Sifat-sifat 1 Padatan tak berwarna yang higroskopis.
2 Larut dalam pelarut organik. 3 Bersifat asam lemah.
d. Kegunaan 1 Bahan desinfektan.
2 Bahan pembuat zat pewarna. 3 Bahan pembuat plastik.
4 Karbol adalah larutan fenol.
5. Toluena
