BAB II TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Propilen Oksida
Nama lain dari propilen oksida adalah metiloksirana, mempunyai stuktur CH
3
CHCH
2
O. Propilen oksida adalah zat yang sangat reaktif untuk enangkap cincin oksirane bersuku 3. Ikatan C–C dan C-O memiliki panjang yang pertama
ditemui sekitar 144 – 147 pikometer Kirk Orthmer, 1949. Propilen oksida adalah hasil kimia organik yang umum digunakan untuk
reaksi intermediate dalam menghasilkan polieter poliol, propilen glikol, alkanolamin, glikol eter dan turunan – turunan lainnya.
2.2 Kegunaan Produk
Kegunaan utama dari propilen oksida ini meliputi untuk pembuatan flexile foams
48 dan propilen glikol 25 dan sisanya digunakan untuk pembuatan polipropilen glikol, pemurnian campuaran komponen silikon organik, desinfektan
minyak mentah dan produk petroleum, sterilisasi alat-alat kedokteran dan disinfektan makanan dan untuk menstabilkan organik halogen.
2.3 Proses Pembuatan Propilen Oksida
Sebenarnya metode pembuatan propilen oksida sangat banyak. Namun yang telah diterapkan secara komersial pada industri adalah sebagai berikut:
1. Proses Asam Parasetik. Proses ini dikembangkan oleh Japanese Daicel Ltd. Asetaldehid, etilasetat,
katalis logam dan udara dicampur dalam gas sparged reactor menghasilkan asam parasetat. Hasil dipekatkan menjadi sekitar 30 dan diumpankan ke
reaktor eopoksidasi: O
O O
CH
2
= CHCH
3
+ CH
3
COOH CH
3
CH – CH
2
+ CH
3
COH Propilen
Etilasetat Propilen Oksida As. Asetat
Propilen oksida dan asam oksida terbentuk dalam gas sparger tray-tower reaktor, propilen, asam asetat dan etil asetat dipisahkan dengan destilasi.
Universitas Sumatera Utara
H
+
2. Proses Hidrogen Peroksida Reaksi oksidasi propilen menjadi propilen oksida dengan hidrogen peroksida
adalah sebagai berikut: O
CH
2
=CHCH
3
+ H
2
O
2
CH
3
CH – CH
2
+ H
2
O Propilen
Propilen Oksida
Bayer dan Degusa mengembangkan proses propilen oksida dengan bahan
baku pembantu hidroperoksida dan propionik. Reaksi pembentukan paracid peroxypropionic
diikuti epoksidasi propilen: O
CH
3
CH
2
COH + H
2
O
2
CH
3
CH
2
COOH + H
2
O Propionik
O O
O CH
3
CH
2
COOH +H
2
O+ CH
3
CH=CH
2
CH
3
CH–CH
2
+ CH
3
CH
3
CH
2
COH Peroksipropionik
Propilen Propilen oksida As.Propionat
Oksidasi asam propionat dilaukan dalam solvent inert dengan katalis asam diikuti dengan pemekatan paracid dari epoksidasi propilen dalam reaktor.
Propilen oksidasi dan hasil samping dengan destilasi, asam diumpankan ke tahap pertama. Oksida yang dihasilkan dari proses ini sekitar 80 Kirk
Orthmer, 1949.
3. Proses Klorohidrin Dow Chemical Proses ini merupakan suatu proses pembuatan propilen oksida dimana tahap –
tahap prosesnya adalah klorohidrasi propilen dengan klorohidrin dengan CaOH
2
reaksinya adalah: O
CH
2
=CHCH
3
+ Cl
2
+ H
2
O CH
3
CHCH
2
Cl + HCl
Propilen Propilen Klorihidrin
Solven
Universitas Sumatera Utara
O O
CH
3
CHCH
2
Cl + ½ CaOH
2
CH
3
CH
2
– CH
2
+ ½ CaCl
2
+ H
2
O Propilen Oksida
Propilen, klorin dan air dialirkan ke klorohidrinasi tower dasar dengan jumlah air yang berlebihan. Keluaran menara merupakan larutan propilen
klorohidrin. Temperatur reaksi klorohidrin sekitar 40–90
o
C. Tekanan atmosferik atau sedikit diatasnya. Hasil yang diperoleh dari propilen
klorohidrin dalah 87–90. Selain itu juga terbentuk propilen diklorida. Larutan propilen diepoksidasi dalam reaktor lime milk menjadi propilen
oksida. Keluar dari reaktor, propilen oksida dimurnikan dengan menggunakan dua menara destilasi.
4. Proses Hydroperoksida Hydroperoxide Process. Proses ini dikembangkan oleh Halcon Internaional dan Atlantic Richfield
Coorporation. Prosesnya adalah sebagai berikut RH + O
2
ROOH O
ROOH + CH
3
-CH=CH
2
CH
3
CH – CH
2
+ ROH Dewasa ini etilbenzen dan isobutana telah digunakan pada industri sebagai
bahan pembantu. Isobutana teroksidasi menjadi butilhidroperoksida tersier. CH
3 3
CH + O
2
CH
3 3
COOH Sedikit butillkohol tersier juga terbentuk. Tahap berikut adalah epoksidasi
propilen dengan adanya katalis logam. O
CH
3 3
COOH + CH
3
CH=CH
2
CH
3
CH-CH
2
+ CH
3
COH
Reaksi berlangsung pada fase cair dengan tekanan 25 – 45 atm dan suhu 95 – 110
C waktu tinggal sekitar 2 jam serta konversi terhadap tert butil hidroperoksida TBHP mencapai 100 Kirk Orthmer, 1949 .
Butil
hidroperoksida Propilen
Propilen oksida Tertbutil Alkhol
Universitas Sumatera Utara
Dari bermacam – macam proses pembuatan propilen oksida yang telah diuraikan di atas, maka dalam perancangan ini dipilih proses hidroperoksida dengan
pertimbangan sebagai berikut : 1. Konversi lebih tinggi dan menghasilkan hasil samping yang mempunyai nilai
tinggi. 2. Reaksi yang terjadi dan prosesnya relatif sederhana sehingga memudahkan
dalam penerapan teknologi dan perancangannya. 3. Bahan baku yang relatif mudah diperoleh.
2.4 Sifat-sifat bahan baku dan produk