Keelektronegatifan oksigen dalam ikatan amida menarik pasangan elektron bebas pada nitrogen amida ke arah oksigen. Karena elektron demikian itu tak tersedia
untuk menerima proton, maka nitrogen amida sangat kurang sifat basanya dibanding nitrogen amina. Amida biasanya tidak menerima proton dalam larutan asam. Tetapi
amida berikatan hidrogen dengan sesamanya dan dengan air:
R-C-N
H H
O
O
C-N
H H
R
Ikatan hidrogen pada amida R-C-N
H H
O O
H H
Ikatan hidrogen dengan air
Willbraham, A.C dan Michael, S.M. 1992
Seperti asam karboksilat, amida memiliki titik cair dan titik didih yang tinggi karena adanya ikatan hidrogen. Senyawa ini juga sangat istemewa karena nitrogennya
mampu melepaskan elektron dan mampu membentuk sebuah ikatan π dengan karbonil
Bresnick, S.M.D. 1996
2.5.1 Pembuatan Senyawa Amida
Senyawa amida dapat disintesis melalui beberapa cara antara lain : a.
Reaksi antara asam dengan amoniak yang menghasilkan garam ammonium yang kemudian didehidrasi melalui pemanasan atau destilasi.
+ H
2
O CH
3
CO
2
NH
4
CH
3
CONH
2
H
2
O CH
3
COOH + NH
3
Senyawa asetamida dapat diperoleh dengan destilasi fraksinasi ammonium asetat. Asam asetat biasanya ditambahkan sebelum pemanasan untuk menekan
hidrolisis ammonium asetat. Asam asetat dan air dapat dihilangkan dengan cara destilasi lambat.
Universitas Sumatera Utara
b. Pemanasan asam dengan urea.
CH
3
COOH + NH
2
CONH
2
CH
3
CONH
2
CO
2
+ NH
3
+
Reaksi ini terjadi pada 120
o
C, asam karbamat yang terbentuk terdekomposisi menjadi karbondioksida dan ammoniak. Garam ammonium juga bereaksi dengan urea pada
temperatur di atas 120
o
C yang akan menghasilkan amida.
c. Reaksi antara ammoniak pekat dengan ester
Proses ini disebut dengan ammonolisis ester. Jika amida yang terbentuk larut dalam air, maka dapat diisolasi secara destilasi. Contohnya
CH
3
COOC
2
H
5
CH
3
CONH
2
+ C
2
H
5
OH +
NH
3
d. Hidrolisis dari senyawa nitril
Senyawa nitril dilarutkan dalam natrium hidroksida dengan konsentrasi 30 – 40 pada suhu 40
o
C selama beberapa jam Vogel, A.I. 1989 .
C N
H
2
O +
C O
H
2
N
OH
Selain dari keempat cara diatas, senyawa amida dapat juga diperoleh dengan mereaksikan asam karboksilat dengan ammoniak encer sehingga terbentuk garam
ammonium yang kemudian dipanaskan sampai terjadi dehidrasi untuk menghasilkan amida Solomon, T.W. dan Fryhle, B.C. 1994 .
2.5.2 Kegunaan Senyawa Amida
Beberapa kegunaan senyawa amida berdasarkan kelarutan dan titik lebur daripada amida asam lemak adalah, oktadekanamida dan dokosenamida sebagai zat aditif
antislip dan antiblok pada film polietilena. Senyawa amida jenuh rantai panjang
Universitas Sumatera Utara
dipakai sebagai intermediet dalam produksi tekstil tahan air tipe Zelan atau Velan. Amida asam lemak dapat ditambahkan dalam bahan pembungkus makanan dengan
peraturan FDA, memperbaiki sifat – sifat dari tinta yaitu membantu slip, mengurangi block dan tack, menambah sifat – sifat mekanik dari karet.
Kemampuan amida asam lemak dalam pelarut hidrokarbon untuk melekat pada permukaan logam sehingga sangat baik dipakai sebagai bahan aditif pada
pelumas. Amida asam lemak dapat meningkatkan karakteristik pemakaian pelumas lubricant dan tanpa meninggalkan karbon yang terdeposit pada permukaan logam,
sebagai surfaktan dalam bentuk detergen cair. Reck, R. A. 1985.
Amida sederhana dapat juga diubah menjadi amida bersubstituen satu dan bersubstituen dua. Misalnya pelargonamida dapat diubah menjadi vanilly
pelargonamida yang digunakan sebagai biodegradable pesticide, dan tertiary diamides seperti N,N -2,2,5,5-tetramethylhexamethylene-N,N-dimethylpelargonamide
yang digunakan sebagai cairan penghantar panas dan pemlastis.
O NH
O OH
vanilly pelargonamide
R-C-N-CH
2
-C-CH
2 n
-C-CH
2
-N-C-R
O O
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
N,N -2,2,5,5-tetramethylhexamethylene-N,N-dimethylpelargonamide
Dimana: n = 0-10
R= -CH
2 7
-CH
3
Thompson, R. M. 1975; Veech, R. L. 1997.
Universitas Sumatera Utara
2.6. Katalis
