180 C menggunakan katalis nikel dalam pelarut n-heksan kering menghasilkan
pelargonamida. Reaksinya adalah sebagai berikut :
CH
3
-CH
2 7
C OH
O
+ Ni, n-heksan
100psi,180 C
Asam pelargonat NH
3
CH
3
-CH
2 7
C NH
2
O
Pelargonamida + H
2
O
Dugaan mekanisme reaksi adalah:
H
NH
2
+ adsorpsi
H
NH
2
C
OH
aktivasi reaksi
desorpsi CH
3
-CH
2 7
C OH O
O
CH
3
-CH
2 7
CH
3
-CH
2 7
C O
OH
H
NH
2
Permukaan Ni Permukaan Ni
Permukaan Ni
Permukaan Ni Permukaan Ni
CH
3
-CH
2 7
C NH
2
O
H
OH
CH
3
-CH
2 7
C NH
2
O
H
OH
+
Pelargonamida yang diperoleh masih bercampur dengan amida lainnya. Campuran ini kemudian dimurnikan berdasarkan kelarutan yang selektif pada n-heksan. Senyawa
amida rantai panjang akan lebih mudah larut, dan dengan penyaringan maka diperoleh pelargonamida sebanyak 81 1,192 g; 0,0075 mol. Selanjutnya produk reaksi
dianalisa dengan FT-IR dan
1
H-NMR.
4.2.2.1 Spektrum FT-IR Pelargonamida
Spektrum FT-IR pelargonamida Gambar 4.1 menunjukkan adanya pita serapan pada bilangan gelombang 3359 cm
-1
, 3192 cm
-1
, 1660 cm
-1
, dan 1633 cm
-1
. Dari spektrum tersebut terdapat pita serapan gelombang 3359 cm
-1
dan 3192 cm
-1
yang merupakan regangan stretching N-H asimetrik dan simetrik dari amida. Kedua pita tersebut
tidak ditemukan pada spektrum asam pelargonat Gambar 4.2. Hal ini menunjukkan bahwa reaksi asam pelargonat dengan gas NH
3
telah berlangsung. Selain itu pada Gambar 4.1 terdapat juga pita serapan pada 1633 cm
-1
yang disebabkan oleh tekukan
Universitas Sumatera Utara
bending NH dari pelargonamida tersebut. Ini juga mengindikasikan bahwa telah terbentuknya senyawa amida.
Selanjutnya pada Gambar 4.1 terdapat juga pita serapan pada 1660 cm
-1
yang disebabkan oleh gugus karbonil C=O dari amida. Pita serapan ini bergeser sekitar
-52 cm
-1
dari pita serapan gugus karbonil pada asam pelargonat yaitu 1712 cm
-1
. Pergeseran pita serapan ini juga mengindikasikan bahwa telah terbentuknya suatu
amida. Dapat dilihat bahwa spektrum FT-IR pelargonamida Gambar 4.1 menunjukkan
adanya perbedaan yang nyata dari FT-IR asam pelargonat Gambar 4.2, dan mirip dengan spektrum FT-IR pelargonamida yang diperoleh dari Sigma-Aldrich
Lampiran 3. Dan spektrum FT-IR asam pelargonat Gambar 4.2 mirip dengan spektrum FT-IR asam pelargonat yang diperoleh dari SDBS Spectral Data Base
System Lampiran 4.
4.2.2.2 Spektrum H
1
-NMR Pelargonamida
Spektrum
1
H-NMR Gambar 4.3 dalam pelarut CDCl
3
, menunjukkan 5 kelompok pergeseran kimia, yaitu δ 0,86 ppm; δ 1,29 ppm; δ 1,59 ppm; δ 2,18 ppm; δ 5,68 ppm
dan δ 6,11 ppm. Pergeseran kimia pada 0,86 ppm t disebabkan oleh adanya proton
CH
3
-CH
2 5
-CH
2
-CH
2
-CONH
2
, pergeseran kimia pada 1,29 ppm m disebabkan oleh proton -CH
2 5
-CH
2
-CH
2
-CONH
2
, pergeseran kimia pada 1,59 ppm m disebabkan oleh proton -CH
2
-CH
2
-CONH
2
, pergeseran kimia pada 2,18 ppm t disebabkan proton -CH
2
-CONH
2
, sedangkan pergeseran kimia pada 5,68 ppm s dan 6,11 ppm s disebabkan oleh adanya proton -CONH
2
CH
3
CH
2 5
CH
2
CH
2
C NH
2
O CH
3
CH
2 5
CH
2
CH
2
C N
O H
H a
b
. Proton NH
2
ini terbagi menjadi dua sinyal pergeseran kimia disebabkan oleh terjadinya resonansi pada
pelargonamida, seperti reaksi berikut:
sehingga menyebabkan kedua proton NH
2
tersebut tidak ekivalen secara kimia non chemically equivalent Biemann, 1983; Pavia, 1979; Silverstein, 1986.
Universitas Sumatera Utara
Universitas Sumatera Utara
Universitas Sumatera Utara
Universitas Sumatera Utara
Dari spektrum FT-IR Gambar 4.1 dan
1
H-NMR Gambar 4.3 pelargonamida tersebut, dapat dijelaskan bahwa pada keadaan padat tidak terjadi resonansi pada
pelargonamida karena tidak ada indikasi terbentuknya gugus C=N Gambar 4.1, sedangkan dalam larutan CDCl
3
terjadi resonansi pada pelargonamida yang di tunjukkan oleh terbentuknya dua sinyal pergeseran kimia proton NH
2
dari pelargonamida Gambar 4.3.
Dapat dilihat bahwa spektrum
1
H-NMR pelargonamida Gambar 4.3 mirip dengan spektrum
1
H-NMR pelargonamida yang diperoleh dari hasil simulasi ChemDraw lampiran 5.
Dari kedua data tersebut, baik spektrum FT-IR Gambar 4.1 maupun spektrum
1
H- NMR Gambar 4.3 menunjukkan bahwa senyawa pelargonamida telah terbentuk.
Universitas Sumatera Utara
BAB 5
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
