BAB 4
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil
Asam pelargonat diperoleh dari oksidasi asam oleat berkadar 82 dengan KMnO
4
dalam suasana basa. Asam pelargonat yang diperoleh masih bercampur dengan asam lemak lainnya yang ditunjukkan dengan analisa GC dan FT-IR. Analisa GC
Lampiran 1 menunjukkan adanya asam pelargonat dengan kadar 46 dan masih terdapat zat pengotor seperti asam heksanoat C6 9, asam oktanoat C8 12, dan
asam palmitat C16 13. Sedangkan analisa FT-IR Gambar 4.2 menunjukkan regangan OH yang melebar broad pada pita serapan
2956 cm
-1
yang diikuti dengan pita serapan C-H alifatik pada pita serapan 2927 cm
-1
- 2672 cm
-1
dan regangan C=O karboksilat terlihat pada pita serapan
1712 cm
-1
.
Kemudian campuran asam pelargonat 46 sebanyak 3,2 g ~ 1,472 g; 0,0093 mol asam pelargonat direaksikan dengan gas amoniak berlebih dalam pelarut n-
heksan kering menggunakan katalis nikel pada suhu 180 C. Produk reaksi dimurnikan
dengan cara rekristalisasi menggunakan pelarut n-heksan, menghasilkan kristal pelargonamida sebanyak 81 1,192 g; 0,0075 mol dengan titik lebur 89
C dan dianalisa dengan FT-IR dan
1
H-NMR. Spektrum FT-IR menunjukkan munculnya pita serapan pada 3359
cm
-1
dan 3192 cm
-1
yang diberikan oleh regangan stretching NH
2
dari amida, pita serapan pada 1663 cm
-1
diberikan oleh tekukan bending NH dari amida, dan pita serapan pada 1660 cm
-1
diberikan oleh gugus C=O dari amida. Sedangkan spektrum
1
H-NMR menunjukkan pergeseran kimia pada δ 6,11 ppm s
dan 5,68 ppm s menyatakan proton –CONH
2
; δ 2,18 ppm t menyatakan proton -CH
2
-CONH
2
; δ 1,59 ppm m menyatakan proton -CH
2
-CH
2
-CONH
2
; δ
1,29 ppm
Universitas Sumatera Utara
m menyatakan proton -CH
2 5
-CH
2
-CH
2
-CONH
2
; dan δ 0,86 ppm t menyatakan proton CH
3
-CH
2 5
-CH
2
-CH
2
-CONH
2
.
4.2 Pembahasan
Dalam penelitian ini, asam pelargonat terlebih dahulu dibuat dengan mengoksidasi asam oleat berkadar 82. Kemudian asam pelargonat yang diperoleh direaksikan
dengan gas NH
3
dalam pelarut n-heksan kering menggunakan katalis nikel untuk memperoleh pelargonamida.
4.2.1 Pembuatan Asam Pelargonat
Asam oleat dioksidasi dengan KMnO
4
menghasilkan asam pelargonat dan asam azelat. Asam azelat dapat dipisahkan dengan penyaringan dalam suasana panas.
Dimana asam azelat larut dalam air panas dan asam pelargonat masih bercampur dengan endapan MnO
2.
Untuk mendapatkan asam pelargonat maka endapan MnO
2
diekstraksi dengan pelarut n-heksan dan disaring. Kemudian pelarut n-heksan dipisahkan dengan penguapan. Karena asam pelargonat yang diperoleh masih
bercampur dengan asam lemak lainnya, maka dipekatkan dengan destilasi fraksinasi pada suhu 160
C pada kondisi vakum sehingga diperoleh crude asam pelargonat dengan kadar 46 dan masih terdapat zat pengotor seperti asam heksanoat C6 9,
asam oktanoat C8 12, dan asam palmitat C16 13 seperti yang ditunjukkan oleh data GC pada Lampiran 1. Dan analisa FT-IR Gambar 4.2 menunjukkan regangan
OH yang melebar broad pada pita serapan 2956 cm
-1
yang diikuti dengan pita serapan C-H alifatik pada pita serapan 2927 cm
-1
- 2672 cm
-1
dan regangan C=O karboksilat terlihat pada pita serapan
1712 cm
-1
.
4.2.2 Pembuatan Pelargonamida
Campuran asam pelargonat 46 sebanyak 3,2 g ~ 1,472 g; 0,0093 mol asam pelargonat direaksikan dengan gas amoniak berlebih pada tekanan 100 psi dan suhu
Universitas Sumatera Utara
180 C menggunakan katalis nikel dalam pelarut n-heksan kering menghasilkan
pelargonamida. Reaksinya adalah sebagai berikut :
CH
3
-CH
2 7
C OH
O
+ Ni, n-heksan
100psi,180 C
Asam pelargonat NH
3
CH
3
-CH
2 7
C NH
2
O
Pelargonamida + H
2
O
Dugaan mekanisme reaksi adalah:
H
NH
2
+ adsorpsi
H
NH
2
C
OH
aktivasi reaksi
desorpsi CH
3
-CH
2 7
C OH O
O
CH
3
-CH
2 7
CH
3
-CH
2 7
C O
OH
H
NH
2
Permukaan Ni Permukaan Ni
Permukaan Ni
Permukaan Ni Permukaan Ni
CH
3
-CH
2 7
C NH
2
O
H
OH
CH
3
-CH
2 7
C NH
2
O
H
OH
+
Pelargonamida yang diperoleh masih bercampur dengan amida lainnya. Campuran ini kemudian dimurnikan berdasarkan kelarutan yang selektif pada n-heksan. Senyawa
amida rantai panjang akan lebih mudah larut, dan dengan penyaringan maka diperoleh pelargonamida sebanyak 81 1,192 g; 0,0075 mol. Selanjutnya produk reaksi
dianalisa dengan FT-IR dan
1
H-NMR.
4.2.2.1 Spektrum FT-IR Pelargonamida
Spektrum FT-IR pelargonamida Gambar 4.1 menunjukkan adanya pita serapan pada bilangan gelombang 3359 cm
-1
, 3192 cm
-1
, 1660 cm
-1
, dan 1633 cm
-1
. Dari spektrum tersebut terdapat pita serapan gelombang 3359 cm
-1
dan 3192 cm
-1
yang merupakan regangan stretching N-H asimetrik dan simetrik dari amida. Kedua pita tersebut
tidak ditemukan pada spektrum asam pelargonat Gambar 4.2. Hal ini menunjukkan bahwa reaksi asam pelargonat dengan gas NH
3
telah berlangsung. Selain itu pada Gambar 4.1 terdapat juga pita serapan pada 1633 cm
-1
yang disebabkan oleh tekukan
Universitas Sumatera Utara
bending NH dari pelargonamida tersebut. Ini juga mengindikasikan bahwa telah terbentuknya senyawa amida.
Selanjutnya pada Gambar 4.1 terdapat juga pita serapan pada 1660 cm
-1
yang disebabkan oleh gugus karbonil C=O dari amida. Pita serapan ini bergeser sekitar
-52 cm
-1
dari pita serapan gugus karbonil pada asam pelargonat yaitu 1712 cm
-1
. Pergeseran pita serapan ini juga mengindikasikan bahwa telah terbentuknya suatu
amida. Dapat dilihat bahwa spektrum FT-IR pelargonamida Gambar 4.1 menunjukkan
adanya perbedaan yang nyata dari FT-IR asam pelargonat Gambar 4.2, dan mirip dengan spektrum FT-IR pelargonamida yang diperoleh dari Sigma-Aldrich
Lampiran 3. Dan spektrum FT-IR asam pelargonat Gambar 4.2 mirip dengan spektrum FT-IR asam pelargonat yang diperoleh dari SDBS Spectral Data Base
System Lampiran 4.
4.2.2.2 Spektrum H
1
-NMR Pelargonamida
Spektrum
1
H-NMR Gambar 4.3 dalam pelarut CDCl
3
, menunjukkan 5 kelompok pergeseran kimia, yaitu δ 0,86 ppm; δ 1,29 ppm; δ 1,59 ppm; δ 2,18 ppm; δ 5,68 ppm
dan δ 6,11 ppm. Pergeseran kimia pada 0,86 ppm t disebabkan oleh adanya proton
CH
3
-CH
2 5
-CH
2
-CH
2
-CONH
2
, pergeseran kimia pada 1,29 ppm m disebabkan oleh proton -CH
2 5
-CH
2
-CH
2
-CONH
2
, pergeseran kimia pada 1,59 ppm m disebabkan oleh proton -CH
2
-CH
2
-CONH
2
, pergeseran kimia pada 2,18 ppm t disebabkan proton -CH
2
-CONH
2
, sedangkan pergeseran kimia pada 5,68 ppm s dan 6,11 ppm s disebabkan oleh adanya proton -CONH
2
CH
3
CH
2 5
CH
2
CH
2
C NH
2
O CH
3
CH
2 5
CH
2
CH
2
C N
O H
H a
b
. Proton NH
2
ini terbagi menjadi dua sinyal pergeseran kimia disebabkan oleh terjadinya resonansi pada
pelargonamida, seperti reaksi berikut:
sehingga menyebabkan kedua proton NH
2
tersebut tidak ekivalen secara kimia non chemically equivalent Biemann, 1983; Pavia, 1979; Silverstein, 1986.
Universitas Sumatera Utara
Universitas Sumatera Utara
Universitas Sumatera Utara
Universitas Sumatera Utara
Dari spektrum FT-IR Gambar 4.1 dan
1
H-NMR Gambar 4.3 pelargonamida tersebut, dapat dijelaskan bahwa pada keadaan padat tidak terjadi resonansi pada
pelargonamida karena tidak ada indikasi terbentuknya gugus C=N Gambar 4.1, sedangkan dalam larutan CDCl
3
terjadi resonansi pada pelargonamida yang di tunjukkan oleh terbentuknya dua sinyal pergeseran kimia proton NH
2
dari pelargonamida Gambar 4.3.
Dapat dilihat bahwa spektrum
1
H-NMR pelargonamida Gambar 4.3 mirip dengan spektrum
1
H-NMR pelargonamida yang diperoleh dari hasil simulasi ChemDraw lampiran 5.
Dari kedua data tersebut, baik spektrum FT-IR Gambar 4.1 maupun spektrum
1
H- NMR Gambar 4.3 menunjukkan bahwa senyawa pelargonamida telah terbentuk.
Universitas Sumatera Utara
BAB 5
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
1. Reaksi antara asam pelargonat dengan gas amoniak yang dikatalisis oleh logam nikel dalam pelarut n-heksan kering pada suhu 180
C dengan tekanan 100 psi yang telah dilakukan menghasilkan pelargonamida
sebanyak 81. 2. Penggunaan pelarut n-heksan dalam penelitian ini adalah untuk membentuk
larutan asam karboksilat sehingga reaksi dapat berlangsung pada suhu dan tekanan yang agak rendah.
5.2 Saran