Pembuatan Isoeugenol dari Eugenol Menggunakan Pemanasan Gelombang Mikro

PEMBUATAN ISOEUGENOL DARI EUGENOL

MENGGUNAKAN PEMANASAN GELOMBANG MIKRO

Oleh: HARI SOESANTO

F34102029

2006

FAKULTAS TEKNOLOGI PERTANIAN

INSTITUT PERTANIAN BOGOR

PEMBUATAN ISOEUGENOL DARI EUGENOL

MENGGUNAKAN PEMANASAN GELOMBANG MIKRO

SKRIPSI

Sebagai Salah Satu Syarat untuk Memperoleh Gelar SARJANA TEKNOLOGI PERTANIAN Pada Departemen Teknologi Industri Pertanian

Fakultas Teknologi Pertanian Institut Pertanian Bogor

Oleh: HARI SOESANTO

F34102029

2006

FAKULTAS TEKNOLOGI PERTANIAN

INSTITUT PERTANIAN BOGOR

Ku persembahkan karya ini

Untuk Ayah dan Ibu

Hari Soesanto. F34102029. Pembuatan Isoeugenol dari Eugenol Menggunakan Pemanasan Gelombang Mikro. Dibimbing oleh Meika Syahbana Rusli danTatang Hidayat. 2006.

RINGKASAN

Indonesia merupakan salah satu penghasil minyak cengkeh terbesar di dunia. Pasokan minyak cengkeh Indonesia ke pasar dunia mencapai 60% kebutuhan dunia. Pada tahun 2000, dari 2,080 ton minyak cengkeh yang dipasarkan, Indonesia memasok 1,317 ton (Deptan, 2005). Di negara-negara industri seperti Amerika Serikat, Perancis, Jerman, Italia, dan Inggris, minyak cengkeh digunakan sebagai bahan baku untuk membuat isolat eugenol dan derivatnya seperti isoeugenol dengan nilai tambah yang lebih tinggi. Harga eugenol sebesar Rp 75 000/kg, harga isoeugenol sebesar Rp 95 000/kg (Indesso, 2006) sedangkan harga minyak daun cengkeh Indonesia di pasar Internasional sekitar Rp 25 000/kg (Deptan, 2005).

Isoeugenol merupakan senyawa yang banyak digunakan sebagai campuran dalam fragrances dan dalam produk-produk konsumsi harian seperti parfum, produk perawatan kulit, deodoran, sabun, shampo, deterjen serta sebagai bahan intermediet dalam produksi vanilin sintetik. Isoeugenol dihasilkan dari reaksi isomerisasi eugenol. Reaksi isomerisasi eugenol umumnya dilakukan dengan cara mereaksikan eugenol dalam larutan basa KOH atau NaOH pada suhu tinggi selama 5 – 7 jam (Cerveny et al., 1987). Lamanya waktu pemanasan konvensional ini diduga dapat dipersingkat dengan menggunakan pemanasan gelombang mikro. Aplikasi katalis basa yang membutuhkan jumlah yang berlebih dalam reaksi isomerisasi juga dapat digantikan dengan menggunakan katalis RhCl3.3H2O

dalam jumlah yang lebih rendah (Chalk, 1977).

Tujuan umum penelitian ini adalah mempelajari pembuatan isoeugenol dari eugenol dengan menggunakan pemanasan gelombang mikro sehingga dapat mempersingkat waktu proses. Adapun tujuan khususnya yaitu untuk mengetahui perbedaan pembuatan isoeugenol menggunakan pemanasan konvensional dan pemanasan gelombang mikro, mengetahui pengaruh waktu pemanasan gelombang mikro pada proses pembuatan isoeugenol, mengetahui pengaruh katalis RhCl3.3H2O pada proses pembuatan isoeugenol menggunakan pemanasan

gelombang mikro, dan mengetahui pengaruh jumlah daya gelombang mikro per satuan massa bahan pada proses pembuatan isoeugenol.

Katalis RhCl3.3H2O yang terlarut dalam etanol direaksikan dengan

eugenol. Kemudian campuran reaksi dipanaskan dengan gelombang mikro. Tanpa pemisahan dan pemurnian lebih lanjut, produk isomerisasi dianalisis sifat fisik dan kemurniannya. Pada tahap 1 dilakukan konversi waktu pemanasan konvensional dalam reaksi isomerisasi eugenol menjadi pemanasan gelombang mikro. Pada tahap 2 dilakukan isomerisasi eugenol menggunakan pemanasan gelombang mikro (800 Watt) selama 10, 15, dan 20 menit dengan menggunakan 0.02 g katalis RhCl3.3H2O. Pada tahap 3 dilakukan isomerisasi eugenol

menggunakan pemanasan gelombang mikro (800 Watt) selama 10, 15, dan 20 menit dengan menggunakan 0.04 g katalis RhCl3.3H2O. Pada tahap 4 dilakukan

dengan menggunakan 0.06 g katalis RhCl3.3H2O. Pada tahap 5 dilakukan

isomerisasi eugenol menggunakan pemanasan gelombang mikro (48 W/g bahan) dengan menggunakan 0.06 g katalis RhCl3.3H2O.

Kemurnian isoeugenol dalam produk isomerisasi pada perlakuan waktu pemanasan 10, 15, dan 20 menit dengan menggunakan katalis RhCl3.3H2O

sebanyak 0.02 g yaitu 73.94%, 77.65%, 78.79%. Kemurnian isoeugenol dalam produk isomerisasi pada perlakuan waktu pemanasan 10, 15, dan 20 menit dengan menggunakan katalis RhCl3.3H2O sebanyak 0.04 g yaitu 85.17%, 90.29%,

88.17%. Kemurnian isoeugenol dalam produk isomerisasi dengan jumlah daya gelombang mikro per satuan massa bahan 32 W/g pada waktu pemanasan gelombang mikro 15 menit dengan menggunakan katalis RhCl3.3H2O sebanyak

0.06 g yaitu 91.91%. Kemurnian isoeugenol dalam produk isomerisasi dengan jumlah daya gelombang mikro per satuan massa bahan 48 W/g pada waktu pemanasan gelombang mikro 15 menit dengan menggunakan katalis RhCl3.3H2O

sebanyak 0.06 g yaitu 91.18%.

Penggunaan teknologi gelombang mikro ternyata dapat diaplikasikan dalam reaksi isomerisasi eugenol menjadi isoeugenol yang dikatalisis oleh RhCl3.3H2O sehingga dapat mempersingkat waktu pemanasan yang dibutuhkan

dari 7 jam (pemanasan konvensional) menjadi beberapa menit saja (10 – 20 menit). Konversi eugenol menjadi isoeugenol tertinggi sebesar 95.3% dicapai melalui reaksi isomerisasi eugenol menggunakan pemanasan gelombang mikro selama 15 menit dan katalis RhCl3.3H2O sebanyak 0.06 g.

Hari Soesanto. F34102029. Synthesis of Isoeugenol from Eugenol by using Microwave Heating. Supervised by Meika Syahbana Rusli and Tatang Hidayat. 2006.

SUMMARY

Indonesia is one of the biggest clove oil producer in the world. Supply of clove oil from Indonesia to the world market reach 60% demand of the world. In the year 2000, from 2,080 tons marketed of clove oil, Indonesia supplied 1,317 tons. In industrial nations like United States, French, Germany, Italian, and English, clove oil used as raw material to produce eugenol and isoegenol with higher level added value. Eugenol price equal to Rp 75 000/kg, isoeugenol price equal to Rp 95 000/kg while Indonesian clove leaf oil price in international market is about Rp 25 000/kg.

Isoeugenol is a compound which used as by many mixture in fragrances and in consumer product like perfumes, skin care products, deodorants, soaps, shampoos, detergents and also as intermediate product in synthetic vanillin production. Isoeugenol produced from isomerization of eugenol. Isomerization of eugenol generally conducted by reacting eugenol in KOH alkali condensation or NaOH at high temperature. The duration of conventional heating for isomerization of eugenol is about 5 – 7 hours (Cerveny et al.,1987). The duration can be reduced by using microwave heating. Alkaline catalyst application which required in excessive amount can be also replaced by using lower amount of RhCl3.3H2O

catalyst (Chalk, 1977).

The objective of this research is to study the isoeugenol synthesis from eugenol using microwave heating in order to short cut the process time. The experiments are conducted to answer the following questions: the difference of synthesis isoeugenol using conventional heating and microwave heating, the influence of RhCl3.3H2O catalyst at synthesis of isoeugenol using microwave

heating, the influence of microwave heating time at synthesis of isoeugenol, and the influence of amount of microwave power per materials mass unit at synthesis of isoeugenol.

RhCl3.3H2O catalyst dissolved in ethanol reacted with eugenol. Then, the

mixture heated by using microwave. Without separation and purification, isomerization products were analyzed. At first experimental stage, conventional heating time for eugenol isomerization was converted to microwave. At second experimental stage, isomerization of eugenol were done using microwave heating (800 Watt) for a periode of 10, 15, and 20 minutes respectively which catalysed by 0.02 g of RhCl3.3H2O. At third experimental stage, isomerization of eugenol

were done using microwave heating (800 Watt) for a periode of 10, 15, and 20 minutes respectively which catalysed by 0.04 g of RhCl3.3H2O. At fourth

experimental stage, isomerization of eugenol were done using microwave heating (32 W/g material) which catalysed by 0.06 g of RhCl3.3H2O. At the last

experimental stage, isomerization of eugenol were done using microwave heating (48 W/g material) which catalysed by 0.06 g of RhCl3.3H2O.

Products of isomerization of 10, 15, and 20 minutes microwave heating and catalysed by 0.02 g of RhCl3.3H2O contain isoeugenol (by GC) 73.94%,

77.65%, and 78.79% respectively. Products of isomerization of 10, 15, and 20 minutes microwave heating and catalysed by 0.04 g of RhCl3.3H2O catalyst

contain isoeugenol (by GC) 85.17%, 90.29%, 88.17% respectively. Products of isomerization using microwave power per materials mass unit 32 W/g and 15 minutes heating time, catalysed by 0.06 g of RhCl3.3H2O have isoeugenol purity

(by GC) 91.91%. Products of isomerization using microwave power per materials mass unit 48 W/g and 15 minutes heating time, catalysed by 0.06 g of RhCl3.3H2O have isoeugenol purity (by GC) 91.18%.

Application of microwave energy in isomerization of eugenol to isoeugenol and catalysed by RhCl3.3H2O can reduced heating time from 7 hours

(conventional heating) to 10 - 20 minutes. The highest conversion of eugenol to isoeugenol reaches 95.3% using microwave heating of 15 minutes and catalysed by 0.06 g of RhCl3.3H2O.

INSTITUT PERTANIAN BOGOR

FAKULTAS TEKNOLOGI PERTANIAN

PEMBUATAN ISOEUGENOL DARI EUGENOL

MENGGUNAKAN PEMANASAN GELOMBANG MIKRO

SKRIPSI

Sebagai Salah Satu Syarat untuk Memperoleh Gelar SARJANA TEKNOLOGI PERTANIAN Pada Departemen Teknologi Industri Pertanian

Fakultas Teknologi Pertanian Institut Pertanian Bogor

Oleh: HARI SOESANTO

F34102029

Dilahirkan di Tangerang pada tanggal 3 Maret 1984 Tanggal lulus : 29 Agustus 2006

Menyetujui,

Bogor, 4 September 2006

Dr. Ir. Meika Syahbana Rusli , M.Sc Ir. Tatang Hidayat, M.Si Dosen Pembimbing I Dosen Pembimbing II

PERNYATAAN

Dengan ini saya menyatakan bahwa skripsi “Pembuatan Isoeugenol dari Eugenol Menggunakan Pemanasan Gelombang Mikro” adalah karya saya sendiri dan belum diajukan dalam bentuk apa pun kepada perguruan tinggi mana pun. Sumber informasi yang berasal atau dikutip dari karya yang diterbitkan maupun tidak diterbitkan dari penulis lain telah disebutkan dalam teks dan dicantumkan dalam Daftar Pustaka di bagian akhir skripsi ini.

Bogor, Agustus 2006

Hari Soesanto F34102029

KATA PENGANTAR

Bismillahirrahmaanirrahiim. Segala puji dan syukur penulis panjatkan kepada Allah SWT, tuhan semesta alam yang atas izin-Nya penulis dapat menyelesaikan skripsi ini. Bidang penelitian yang menjadi kajian penulis dalam penelitian ini adalah teknologi minyak atsiri dengan judul Pembuatan Isoeugenol dari Eugenol Menggunakan Pemanasan Gelombang Mikro.

Pada kesempatan ini penulis ingin menyampaikan terima kasih dan penghargaan yang sebesar-besarnya kepada :

• Dr. Ir. Meika Syahbana Rusli, M.Sc selaku dosen pembimbing utama atas segala arahan, bimbingan, dan masukkan yang telah diberikan kepada penulis selama masa perkuliahan hingga selesainya tugas akhir ini

• Ir. Tatang Hidayat, M.Si selaku dosen pembimbing kedua, peneliti pada Balai Besar Penelitian dan Pengembangan Pascapanen Pertanian, Bogor, atas bimbingannya dan kerjasamanya selama penelitian berlangsung hingga selesai

• Dr. Ir. Nastiti Siswi Indrasti selaku dosen penguji yang telah bersedia memberikan saran, masukan, dan menguji penulis.

• Ayah, Ibu, dan keluargaku yang selalu memberikan perhatian, didikan, doa, kasih sayang, dan semangat yang tak terhingga.

• Ir. Edy Mulyono, MS, Dra. Sri Yuliani, Apt., Ir. Khaeruddin, MFoodSc, peneliti pada BB Litbang Pascapanen Pertanian, Bogor atas bantuan dan kerjasamanya sehingga penelitian ini dapat berjalan lancar

• Pak Danu, atas bantuannya dalam melakukan analisis GC

• Pak Tri, Pak Budi, Bu Pia, atas bantuannya dalam persiapan peralatan di laboratorium kimia BB Litbang Pascapanen Pertanian Bogor

• Lani Kasigit, Farikhin, Rosi Cisadesi, Wahyudin, Andri Susanto, Rini Budiarti, Fitriati, Iffa atas bantuan dan kerjasamanya dalam melakukan penelitian di BB Litbang Pascapanen Pertanian Bogor

• Dosen-dosen Teknologi Industri Pertanian IPB, atas transfer ilmu pengetahuan dan teknologinya serta keluarga besar Departemen Teknologi Industri Pertanian IPB khususnya rekan-rekan TIN’ 39.

Penulis menyadari bahwa skripsi ini tidak sempurna, oleh karena itu segala saran dan kritik yang sifatnya konstruktif akan penulis terima. Semoga skripsi ini dapat memberikan manfaat bagi pembaca dan kemajuan industri minyak atsiri di Indonesia .

Bogor, Agustus 2006

DAFTAR ISI

DAFTAR ISI ... xii

DAFTAR TABEL ... xiv

DAFTAR GAMBAR ... xv

DAFTAR LAMPIRAN ... xvii

BAB I. PENDAHULUAN ... 1

A. LATAR BELAKANG ... 1

B. TUJUAN PENELITIAN ... 2

BAB II. TINJAUAN PUSTAKA ... 4

A. MINYAK DAUN CENGKEH ... 4

B. EUGENOL ... 5

C. ISOEUGENOL ... 6

D. REAKSI ISOMERISASI ... 8

E. PEMANASAN GELOMBANG MIKRO ... 11

1. Definisi Gelombang Mikro ... 11

2. Mekanisme Pemanasan Gelombang Mikro ... 11

3. Tipe Oven Gelombang Mikro ... 14

4. Aplikasi Pemanasan Gelombang Mikro ... 16

F. KATALIS ... 16

BAB III. METODOLOGI PENELITIAN ... 18

A. BAHAN DAN ALAT PENELITIAN ... 18

B. WAKTU DAN TEMPAT PENELITIAN ... 19

C. TAHAPAN PENELITIAN ... 19

D. PROSEDUR PENELITIAN... 21

E. PENGAMATAN ... 24

a. Jumlah Bahan yang Menguap ... 24

b. Bobot Jenis ... 24

c. Indeks Bias ... 25

d. Kelarutan dalam Etanol 50% ... 25 Halaman

e. Kemurnian Produk Isoseugenol ... 26

f. Persentase Konversi Eugenol Menjadi Isoeugenol ... .. 26

g. Warna ... 26

F. ANALISIS DATA ... 27

BAB IV. HASIL DAN PEMBAHASAN ... 28

A. PENELITIAN PENDAHULUAN ... 28

1. Karakterisasi Bahan Baku ... 28

2. Pembuatan Isoeugenol Menggunakan Pemanasan Gelombang Mikro 29 3. Konversi Pemanasan Konvensional Menjadi Pemanasan Gelombang Mikro ... 31

B. PENGARUH WAKTU PEMANASAN GELOMBANG MIKRO TERHADAP PRODUK ISOEUGENOL ... 33

C. PENGARUH PENINGKATAN JUMLAH KATALIS RhCl3.3H2O TERHADAP PRODUK ISOEUGENOL ... 43

D. PENGARUH PENINGKATAN JUMLAH DAYA GELOMBANG MIKRO PER SATUAN MASSA BAHAN TERHADAP PRODUK ISOEUGENOL ... 50

E. PERBANDINGAN KONVERSI EUGENOL ANTARA PRODUK HASIL PEMANASAN KONVENSIONAL DAN PEMANASAN GELOMBANG MIKRO ... 56

BAB V. KESIMPULAN DAN SARAN ... 58

A. KESIMPULAN ... 58

B. SARAN ... 58

DAFTAR PUSTAKA ... 60

LAMPIRAN ... 63

DAFTAR TABEL

Tabel 1: Standar mutu minyak daun cengkeh menurut SNI 1998 ... 3

Tabel 2: Sifat fisiko-kimia eugenol ... 5

Tabel 3: Spesifikasi eugenol dalam perdagangan ... 5

Tabel 4: Karakteristik fisiko-kimia isoeugenol ... 7

Tabel 5: Spesifikasi isoeugenol dalam perdagangan ... 8

Tabel 6: Sifat fisiko-kimia eugenol bahan baku ... 28

Tabel 7: Karakteristik produk isomerisasi menggunakan pemanasan konvensional ... 30

Tabel 8: Konversi metode pemanasan konvensional menjadi pemanasan gelombang mikro ... 32

Tabel 9: Persentase konversi eugenol dengan pemanasan gelombang mikro selama 10, 15, dan 20 menit dan aplikasi katalis RhCl3.3H2O sebanyak 0.02 g dan 0.04 g ... 36

Tabel 10: Nilai L produk isomerisasi pada beberapa waktu pemanasan (10, 15, 20 menit) dan katalis RhCl3.3H2O sebesar 0.02 g dan 0.04 g ... 40

Tabel 11: Perbandingan persentase konversi eugenol pada aplikasi katalis RhCl3.3H2O sebanyak 0.02 g, 0.04 g, dan 0.06 g dengan waktu pemanasan gelombang mikro selama 15 menitRhCl3.3H2O ... 45

Tabel 12: Nilai L produk isomerisasi pada beberapa jumlah katalis ... 48

Tabel 13: Nilai L produk isomerisasi hasil aplikasi daya gelombang mikro per satuan massa bahan yang berbeda ... 54

Tabel 14: Perbandingan persentase konversi eugenol antara produk pemanasan konvensional dan pemanasan gelombang mikro ... 57

DAFTAR GAMBAR

Gambar 1: Bentuk molekul eugenol ... 5

Gambar 2: Bentuk molekul cis-isoeugenol ... 7

Gambar 3: Bentuk molekul trans-isoeugenol ... 7

Gambar 4: Reaksi isomerisasi eugenol dalam basa kuat ... 9

Gambar 5: Mekanisme eliminasi-adisi hidrida logam ... 10

Gambar 6: Mekanisme π-allyl kompleks ... 10

Gambar 7: Mekanisme pemanasan oleh radiasi gelombang mikro ... 12

Gambar 8: Pola gelombang berdiri pada single mode microwave ... 14

Gambar 9: Peralatan pemanas single-mode ... 15

Gambar 10: Peralatan pemanas multi-mode ... 15

Gambar 11: Oven gelombang mikroSharp R-248 J ... 18

Gambar 12: Peralatan pemanas konvensional ... 21

Gambar 13: Reaktan dalam oven gelombang mikro ... 22

Gambar 14: Diagram alir pembuatan isoeugenol menggunakan gelombang mikrodan katalis RhCl3.3H2O (hasil modifikasi metode Kurniawan (2005); Cerveny et al. (1987) dan Chalk (1977) .... 23

Gambar 15: Pengaruh waktu pemanasan gelombang mikro terhadap kemurnian produk isomerisasi pada aplikasi katalis RhCl3.3H2O sebanyak 0.02 g dan 0.04 g ... 33

Gambar 16: Pengaruh waktu pemanasan gelombang mikro pada aplikasi katalis RhCl3.3H2O sebanyak 0.02 g dan 0.04 g terhadap komponen eugenol dalam produk isomerisasi ... 35

Gambar 17: Pengaruh waktu pemanasan gelombang mikro terhadap bobot jenis rata-rata produk isomerisasi ... 37

Gambar 18: Pengaruh waktu pemanasan gelombang mikro terhadap indeks bias produk isomerisasi ... 38

Gambar 19: Koordinat warna produk isomerisasi menggunakan 0.02 g katalis RhCl3.3H2O dan variasi waktu pemanasan gelombang mikro ... 40

Gambar 20: Koordinat warna produk isomerisasi menggunakan 0.04 g katalis RhCl3.3H2O dan variasi waktu pemanasan gelombang

mikro ... 41

Gambar 21: Pengaruh waktu pemanasan gelombang mikro terhadap jumlah bahan yang menguap ... 42

Gambar 22: Pengaruh jumlah katalis RhCl3.3H2O terhadap kemurnian

produk isomerisasi ... 44

Gambar 23: Pengaruh peningkatan jumlah katalis RhCl3.3H2O terhadap

bobot jenis produk isomerisasi ... 45

Gambar 24: Pengaruh peningkatan jumlah katalis terhadap indeks bias

produk isomerisasi ... 46

Gambar 25: Koordinat warna (nilai a dan b) produk isomerisasi pada

berbagai jumlah katalis ... 48

Gambar 26: Pengaruh peningkatan jumlah katalis RhCl3.3H2O terhadap

akumulasi bahan yang hilang atau menguap ... 49

Gambar 27: Pengaruh katalis terhadap laju reaksi (Chem-is-try.org) ... 50

Gambar 28: Pengaruh daya gelombang mikro per satuan massa bahan

terhadap kemurnian produk isomerisasi ... 51

Gambar 29: Pengaruh daya gelombang mikro per satuan massa bahan

terhadap bobot jenis rata-rata produk isomerisasi ... 52

Gambar 30: Pengaruh daya gelombang mikro per satuan massa bahan

terhadap indeks bias (250C) rata-rata produk isomerisasi ... 53

Gambar 31: Koordinat warna (nilai a dan b) produk isomerisasi pada daya gelombang mikro per satuan massa bahan yang berbeda ... 55

Gambar 32: Pengaruh daya gelombang mikro per satuan massa bahan

terhadap akumulasi bahan yang menguap atau hilang (%) selama proses pemanasan ... 56

DAFTAR LAMPIRAN

Lampiran 1: Kromatogram eugenol bahan baku (injeksi ulangan 1) ... 64 Lampiran 2: Kromatogram eugenol bahan baku (injeksi ulangan 2) ... 65 Lampiran 3: Kromatogram isoeugenol standar (PT. Indesso) ... 66 Lampiran 4: Kromatogram produk isoeugenol hasil pemanasan

gelombang mikro 10 menit dan katalis RhCl3.3H2O

0.02 gram (ulangan 1) ... 67

Lampiran 5: Kromatogram produk isoeugenol hasil pemanasan gelombang mikro 10 menit dan katalis RhCl3.3H2O

0.02 gram (ulangan 2) ... 68

Lampiran 6: Kromatogram produk isoeugenol hasil pemanasan gelombang mikro 15 menit dan katalis RhCl3.3H2O

0.02 gram (ulangan 1) ... 69

Lampiran 7: Kromatogram produk isoeugenol hasil pemanasan gelombang mikro 15 menit dan katalis RhCl3.3H2O

0.02 gram (ulangan 2) ... 70

Lampiran 8: Kromatogram produk isoeugenol hasil pemanasan gelombang mikro 20 menit dan katalis RhCl3.3H2O

0.02 gram (ulangan 1) ... 71

Lampiran 9: Kromatogram produk isoeugenol hasil pemanasan gelombang mikro 20 menit dan katalis RhCl3.3H2O

0.02 gram (ulangan 2) ... 72

Lampiran 10: Kromatogram produk isoeugenol hasil pemanasan gelombang mikro 10 menit dan katalis RhCl3.3H2O

0.04 gram (ulangan 1) ... 73

Lampiran 11: Kromatogram produk isoeugenol hasil pemanasan gelombang mikro 10 menit dan katalis RhCl3.3H2O

0.04 gram (ulangan 2) ... 74

Lampiran 12: Kromatogram produk isoeugenol hasil pemanasan gelombang mikro 15 menit dan katalis RhCl3.3H2O

0.04 gram (ulangan 1) ... 75

Lampiran 13: Kromatogram produk isoeugenol hasil pemanasan gelombang mikro 15 menit dan katalis RhCl3.3H2O

0.04 gram (ulangan 2) ... 76 Halaman

Lampiran 14: Kromatogram produk isoeugenol hasil pemanasan gelombang mikro 20 menit dan katalis RhCl3.3H2O

0.04 gram (ulangan 1) ... 77

Lampiran 15: Kromatogram produk isoeugenol hasil pemanasan gelombang mikro 20 menit dan katalis RhCl3.3H2O

0.04 gram (ulangan 2) ... 78

Lampiran 16: Kromatogram produk isoeugenol hasil pemanasan gelombang mikro 15 menit, katalis RhCl3.3H2O

0.06 gram, dosis MW 32 W/g (ulangan 1) ... 79

Lampiran 17: Kromatogram produk isoeugenol hasil pemanasan gelombang mikro 15 menit, katalis RhCl3.3H2O

0.06 gram, dosis MW 32 W/g (ulangan 2) ... 80

Lampiran 18: Kromatogram produk isoeugenol hasil pemanasan gelombang mikro 15 menit, katalis RhCl3.3H2O

0.06 gram, dosis MW 48 W/g (ulangan 1) ... 81

Lampiran 19: Kromatogram produk isoeugenol hasil pemanasan gelombang mikro 15 menit, katalis RhCl3.3H2O

0.06 gram, dosis MW 48 W/g (ulangan 2) ... 82

Lampiran 20: Kromatogram produk isoeugenol hasil pemanasan konvensional 7 jam, katalis RhCl3.3H2O

0.02 gram (ulangan 1) ... 83

Lampiran 21: Kromatogram produk isoeugenol hasil pemanasan konvensional 7 jam, katalis RhCl3.3H2O

0.02 gram (ulangan 2) ... 84

Lampiran 22: Rekapitulasi bobot jenis (25/250C) produk isoeugenol ... 85

Lampiran 23: Rekapitulasi indeks bias produk isoeugenol ... 86

Lampiran 24: Rekapitulasi kelarutan produk isoeugenol dalam etanol 50% .. 87

Lampiran 25: Rekapitulasi kecerahan dan warna produk isoeugenol

(dengan kromameter) ... 88

BAB I. PENDAHULUAN

A. LATAR BELAKANG

Minyak cengkeh merupakan salah satu komoditas ekspor Indonesia yang dapat dihasilkan dari penyulingan bunga, gagang, dan daun cengkeh. Pasokan minyak cengkeh Indonesia ke pasar dunia cukup besar yaitu lebih dari 60 persen kebutuhan dunia. Pada tahun 2000, dari 2,080 ton minyak cengkeh yang dipasarkan, Indonesia memasok 1,317 ton. Saat ini usaha penyulingan minyak cengkeh dilakukan oleh rakyat dengan alat yang masih sederhana di sentra-sentra produksi cengkeh seperti di Jawa Barat, Jawa Tengah, Jawa timur dan Sulawesi Utara ( Deptan, 2005).

Di negara-negara industri seperti Amerika Serikat, Perancis, Jerman, Italia, dan Inggris, minyak cengkeh digunakan sebagai bahan baku untuk membuat isolat eugenol dan derivatnya seperti isoeugenol. Mereka mengimpor bahan setengah jadi (minyak cengkeh) dari negara berkembang seperti Indonesia untuk diolah menjadi barang jadi kemudian mereka mengekspornya sebagian kembali ke negara-negara lain termasuk negara berkembang dalam bentuk barang jadi dengan nilai tambah yang lebih tinggi. Harga eugenol sebesar Rp 75 000/kg, harga isoeugenol sebesar Rp 95 000/kg (Indesso, 2006) sedangkan harga minyak daun cengkeh Indonesia di pasar Internasional sekitar Rp 25 000/kg (Deptan, 2005).

Isoeugenol merupakan senyawa yang banyak digunakan sebagai campuran dalam fragrances dan dalam produk-produk konsumsi seperti parfum, produk perawatan kulit, deodoran, sabun, shampo, deterjen serta sebagai produk intermediet dalam produksi vanilin sintetik. European Flavour and Fragrance Association (2005) mencatat sekitar 25,600 kg isoeugenol digunakan di Eropa setiap tahunnya.

Prinsip pembuatan isoeugenol adalah reaksi isomerisasi eugenol dimana ikatan rangkap pada grup alkenil pindah ke posisi konjugasi pada cincin benzena. Reaksi isomerisasi eugenol umumnya dilakukan dengan cara mereaksikan eugenol dengan larutan basa KOH pada suhu tinggi.

Pada tingkatan komersial, isoeugenol juga diproduksi melalui reaksi isomerisasi eugenol dalam larutan basa berlebih seperti KOH pada suhu yang tinggi (Sharma et al., 2006).

Penggunaan basa yang berlebih dapat digantikan dengan penggunaan katalis dari kompleks logam transisi seperti Rhodium dalam jumlah yang rendah (Cerveny et al., 1987) sehingga dapat mengurangi pemakaian bahan kimia. Katalis RhCl3.3H2O yang digunakan dalam

penelitian ini merupakan senyawa kompleks logam transisi yang dapat mengkatalisis reaksi isomerisasi eugenol menggantikan penggunaan larutan basa kuat.

Lamanya waktu pemanasan pada reaksi isomerisasi eugenol ( 5 – 7 jam) serta suhu yang tinggi (Cerveny et al., 1987) dapat mengakibatkan terjadinya overheating serta dekomposisi pada bahan dan produk. Untuk mengatasi hal tersebut, teknologi gelombang mikro diduga dapat diaplikasikan untuk menghasilkan produk isoeugenol dengan kemurnian yang tinggi dalam waktu yang singkat. Fokus perhatian dalam aplikasi pemanasan gelombang mikro umumnya adalah waktu pemanasan dan jumlah daya gelombang mikro per satuan massa bahan.

Penelitian ini diharapkan dapat berimplikasi terhadap efiesiensi proses pada industri pengolahan minyak atsiri menjadi isolat atau turunannya di Indonesia khususnya pengembangan industri pengolahan minyak daun cengkeh dan turunannya.

B. TUJUAN PENELITIAN

Tujuan umum penelitian ini adalah mempelajari pembuatan isoeugenol dari eugenol dengan menggunakan pemanasan gelombang mikro sehingga dapat mempersingkat waktu proses. Tujuan khusus penelitian ini adalah :

1. Mengetahui perbedaan pembuatan isoeugenol menggunakan pemanasan konvensional dan pemanasan gelombang mikro.

2. Mengetahui pengaruh jumlah katalis RhCl3.3H2O pada proses

3. Mengetahui pengaruh waktu pemanasan gelombang mikro pada proses pembuatan isoeugenol.

4. Mengetahui pengaruh jumlah daya gelombang mikro per satuan massa bahan pada proses pembuatan isoeugenol.

BAB II. TINJAUAN PUSTAKA

A. MINYAK DAUN CENGKEH

Minyak daun cengkeh diperoleh dari penyulingan daun cengkeh (Syzigium aromaticum, Eugenia caryophyllata dan Syzigium caryophyllum). Metode yang umum digunakan yaitu penyulingan dengan uap air. Minyak daun cengkeh berwarna kuning muda. Minyak daun cengkeh digunakan sebagai bahan baku industri pangan, parfum, farmasi, dan bahan pembuatan vanilin sintetik (Ketaren, 1985).

Minyak daun cengkeh pada umumnya mengandung jumlah eugenol lebih sedikit bila dibandingkan dengan minyak bunga cengkeh. Mutu minyak daun cengkeh terutama ditentukan oleh kandungan eugenol dan warna minyak (Ketaren, 1985). Tabel 1 memperlihatkan standar mutu minyak daun cengkeh berdasarkan Standar Nasional Indonesia.

Tabel 1. Standar mutu minyak daun cengkeh menurut SNI 06-2387-1998

Karakteristik Nilai

Bobot Jenis pada 15oC 1,03 - 1,06 Indeks Bias pada 20oC 1,52 - 1,54

Kadar eugenol minimal (%) 78

Minyak pelikan Negatif

Minyak lemak Negatif

Kelarutan dalam Alkohol 70% Larut dalam dua volume Sumber : BSN, 1998

Minyak daun cengkeh mengandung senyawa-senyawa beta-kariofilen, metil salisilat, metil eugenol, eugenol, cis-isoeugenol dan trans -isoeugenol. Minyak daun cengkeh juga mengandung eugenol asetat, metil n-amil keton dan seskuiterpenol serta naftalena dalam jumlah yang sangat kecil (Guenther, 1990).

Minyak daun cengkeh umumnya dilakukan pengolahan lanjutan menjadi eugenol. Proses lanjutan ini dapat menggunakan destilasi fraksinasi atau ekstraksi secara kimia.

B. EUGENOL

Eugenol [2-metoksi-4-{2 propenil) fenol, 4-alil-2-metoksi fenol] merupakan senyawa yang paling penting di dalam minyak cengkeh dan jumlahnya dapat mencapai 70 – 93 % dari berat minyak daun cengkeh. Eugenol bersifat mudah menguap, tidak berwarna atau berwarna agak kuning dan mempunyai rasa getir. Eugenol dapat berubah menjadi coklat jika kontak dengan udara karena terjadi peristiwa oksidasi.

Eugenol bersifat larut dalam alkohol, kloroform dan eter serta sukar larut dalam air. Eugenol memiliki berat molekul 164.20 g/mol. Bentuk molekul eugenol ditunjukkan pada gambar 1. Sifat fisiko-kimia eugenol berdasarkan standar Essential Oil Association (1970) disajikan pada Tabel 2. Karakteristik eugenol ini tidak jauh berbeda dengan karakteristik eugenol yang diperdagangkan seperti yang disajikan pada Tabel 3.

Gambar 1. Bentuk molekul eugenol

Tabel 2. Sifat fisiko-kimia eugenol

Karakteristik Nilai

Bobot jenis (25/250C) 1,053-1,064

Indeks bias (200C) 1,5380-1,5420

Putaran optik -1030’

Kelarutan dalam etanol 50% 1:5 atau 1:6 Sumber: EOA, 1970

Tabel 3. Spesifikasi eugenol dalam perdagangan

Karakteristik Nilai Bobot jenis (25°/25°C) 1,064-1,070

Indeks bias (200C) 1,540-1,542

Kemurnian (GLC) Eugenol, min. 99% Penampakan dan warna Cairan bening sampai

kuning muda

Aroma Seperti aroma cengkeh

Kelarutan dalam etanol 70% 1 : 2 Sumber: PT Indesso Aroma Indonesia , 2006

Senyawa eugenol digunakan sebagai flavour dalam produk rokok, minuman tidak beralkohol, es krim, permen karet, berbagai produk pangan (Furia, 1980), kosmetik (Bedoukian, 1967), antiseptik dan anestetik lokal serta sebagai bahan baku dalam produksi isoeugenol untuk sintesis vanillin (Wikipedia, 2006).

Eugenol dapat diisolasi dari minyak cengkeh dengan menggunakan metode fisika dan kimia. Isolasi eugenol secara fisika dilakukan dengan cara destilasi fraksinasi yaitu pemisahan komponen berdasarkan perbedaan titik didihnya. Cara ini banyak digunakan oleh industri-industri besar pengolahan minyak atsiri. Keuntungan metode ini adalah waktu proses yang lebih singkat daripada metode kimia serta eugenol yang didapatkan memiliki kemurnian yang tinggi. Kerugiannya adalah memerlukan investasi yang tinggi karena mahalnya peralatan.

Metode isolasi secara kimia relatif lebih murah dan dapat dilakukan industri kecil menengah. Isolasi eugenol dilakukan dengan mereaksikannya dengan larutan basa NaOH 4-6% disertai pengadukan, kemudian direaksikan dengan asam encer (HCl) sehingga terjadi pemisahan komponen eugenol dan non-eugenol (Guenther, 1990). Metode isolasi eugenol secara kimia memerlukan banyak bahan kimia dan waktu proses yang lebih lama dibandingkan dengan cara destilasi fraksinasi.

B. ISOEUGENOL

Isoeugenol [2-Methoxy-4-(1-propenyl)-phenol] terdapat di dalam berbagai minyak atsiri tetapi kandungan yang terbesar terutama terdapat di dalam cengkeh. Sebagian besar berada bersama eugenol tetapi bukan sebagai komponen utama. Isoeugenol merupakan cairan bening kental dengan aroma floral serta berwarna kekuning-kuningan. Isoeugenol komersial diperoleh dengan cara isomerisasi eugenol. Isoeugenol yang didapatkan dimurnikan melalui destilasi fraksinasi pada tekanan rendah. Isoeugenol komersial umumnya merupakan campuran dari isomer cis- dan

molekul cis- dan trans- isoeugenol diperlihatkan pada Gambar 2 dan Gambar 3.

Isoeugenol banyak digunakan sebagai flavouring agent, pembuatan vanillin, komponen fragrance dalam parfum, sabun, detergen, dan krim lotion (ntpweb, 2006). Rumus molekul isoeugenol yaitu C10H12O2. Berat

molekulnya yaitu 164.2 g/mol. Sifat fisiko-kimia isoeugenol berdasarkan standar EOA (1970) disajikan pada Tabel 4. Sedangkan spesifikasi isoeugenol dalam perdagangan disajikan pada Tabel 5.

Gambar 2. Bentuk molekul cis-isoeugenol

Gambar 3. Bentuk molekul trans-isoeugenol

Tabel 4. Karakteristik fisiko-kimia isoeugenol Karakteristik Nilai

Bobot jenis (25/250C) 1,079-1,085

Indeks bias (200C) 1,572-1,577

Kandungan fenol 99.5

Kelarutan dalam etanol 1:5 dalam etanol 50%

Tabel 5. Spesifikasi isoeugenol dalam perdagangan Karakteristik Nilai Bobot jenis (25/250C) 1,079-1,085

Indeks bias (200C) 1,576-1,579

Kemurnian (GLC) trans-Isoeugenol, 91.0 – 93.0 %

cis- and trans-Isoeugenol, min. 99.0 % Kelarutan dalam etanol 1:5 dalam etanol 50%

Sumber: PT. Indesso Aroma Indonesia , 2006

D. REAKSI ISOMERISASI

Isomer adalah suatu fenomena dimana suatu senyawa atau lebih mempunyai rumus molekul yang sama. Isomer dibagi menjadi dua golongan besar, yaitu : 1) Isomer struktur, yang dibagi menjadi isomer kerangka, isomer posisi dan isomer fungsional; dan 2) Isomer ruang, yang terdiri dari isomer geometris dan optis (Wingrove dan Caret, 1981).

Isomer kerangka adalah suatu fenomena dua senyawa atau lebih yang mempunyai rumus molekul sama tetapi kerangka karbon berbeda. Pada isomer posisi yang berbeda adalah posisi substituen, sedangkan pada isomer fungsional yang berbeda adalah letak gugus fungsinya (Wingrove dan Caret, 1981). Isomer ruang berkaitan dengan molekul-molekul yang mempunyai ikatan atom yang sama tetapi susunannya berbeda dalam ruang. Isomer geometris dibedakan menjadi isomer cis (bentuk perahu) dan isomer trans (bentuk kursi) (Wingrove dan Caret, 1981).

Menurut Egloff et al. (1942), pembentukan isomer dalam reaksi isomerisasi dipengaruhi oleh beberapa faktor, yaitu bentuk fisik substrat (gas, padat, cair), konsentrasi awal dan akhir substrat, konsentrasi dan jenis katalis, konsentrasi dan jenis pereaksi, kecepatan reaksi (waktu kontak), suhu, tekanan, pengadukan, iradiasi, panas pengaktifan (heat of activation), panas isomerisasi (heat of isomerization) dan perubahan energi bebas.

Proses pembuatan isoeugenol merupakan reaksi isomerisasi yang sebenarnya hanya menggeser posisi ikatan rangkap pada grup alkenil ke posisi konjugasi pada cincin benzena (Sharma et al., 2006). Proses yang biasa dipergunakan untuk mengubah eugenol menjadi isoeugenol ialah

pemanasan dalam lingkungan alkali kuat seperti KOH. Reaksi isomerisasi ini pernah dilakukan oleh Michael dan Reichenbacher (1977) dengan cara memanaskan eugenol dengan 1-1,5 kali dari 50% larutan Sodium atau Potasium Hidroksida pada suhu 100 – 2100C. Mekanisme reaksi isomerisasi menggunakan basa kuat yang disertai pemanasan diperlihatkan pada Gambar 4.

OH OK

OCH3 OCH3

KOH

190 – 220 0C

CH2-CH=CH2 CH=CH-CH3

Eugenol K-isoeugenolat

OK OH

OCH3 OCH3

+ HCl + KCl

CH=CH-CH3 CH=CH-CH3

K-Isoeugenolat Isoeugenol

Gambar 4. Reaksi isomerisasi eugenol dalam basa kuat (Setiyatno, 1991)

Penggunaan katalis KOH untuk isomerisasi eugenol juga dilakukan oleh Sari (2003), tetapi ia menggunakan pelarut etilen glikol dan trietanolamin yang dapat menghasilkan isoeugenol dengan persentase hasil total sebesar 86.33%. Persentase hasil dari cis-isoeugenol adalah 28.29% dan trans-isoeugenol 58.04%.

Proses isomerisasi eugenol dengan KOH yang dipanaskan pada suhu 1500C dan dipantau selama 5 hingga 6 jam dapat mencapai konversi eugenol mencapai 95% (Sastrohamidjojo, 2002). Dengan menggunakan pemanasan gelombang mikro, Kurniawan (2005) melakukan isomerisasi 2

mL eugenol dengan 5 mL larutan KOH 10% selama 2 menit menghasilkan total konversi isoeugenol mencapai 92.44%.

Penggunaan katalis basa sudah umum digunakan dalam proses isomerisasi eugenol. Chalk (1977) mencoba melakukan isomerisasi eugenol dengan jenis katalis yang lain dari logam transisi yaitu RhCl3.3H2O. Dengan menggunakan katalis ini disertai pemanasan pada

rentang suhu 25-1600C dapat dihasilkan isoeugenol dengan rendemen berkisar 90-98%. Sedangkan Cerveny et al. (1987) melakukan proses isomerisasi eugenol dengan menggunakan perbandingan mol katalis rhodium triklorida dengan eugenol sebesar 5 mikromol : 10 milimol. Reaksi ini menggunakan pemanasan reflux selama 7 jam pada suhu 1430C menghasilkan persentase konversi isoeugenol sebesar 98%. Hal ini menunjukkan alternatif penggunaan katalis senyawa kompleks Rhodium dalam reaksi isomerisasi eugenol dapat menghasilkan produk isoeugeol dengan kemurnian yang lebih tinggi daripada isomerisasi dengan basa kuat.

Reaksi isomerisasi yang dikatalisis oleh logam terdiri atas dua mekanisme. Pertama, memerlukan Hidrogen eksternal, disebut dengan mekanisme eliminasi-adisi hidrida logam dan prosesnya seperti ditunjukkan pada Gambar 5. Mekanisme yang kedua yaitu mekanisme π -allyl kompleks dan prosesnya seperti ditunjukkan pada Gambar 6.

Gambar 5. Mekanisme eliminasi-adisi hidrida logam

E. PEMANASAN GELOMBANG MIKRO 1. Definisi Gelombang Mikro

Gelombang mikro didefinisikan sebagai gelombang elektromagnetik dengan panjang gelombang antara 1.0 cm – 1.0 m dengan frekuensi antara 0.3 – 30 GHz (Whittaker, 1997; Taylor, 2005). Frekuensi gelombang mikro memiliki kesamaan dengan gelombang pada radar dan telekomunikasi sehingga untuk menghindari gangguan pada pemakaian radar dan telekomunikasi maka pada tahun 1859 di Genewa, Federal Communications and International Radio Regulations menyetujui empat frekuensi gelombang mikro untuk digunakan dalam industri, sains, kedokteran dan aplikasi lainnya, yaitu 915±25, 2450±13, 5800±75, dan 1250±125 MHz. Dari frekuensi-frekuensi tersebut yang paling banyak digunakan untuk oven gelombang mikro domestik atau komersial adalah 2.45 GHz yaitu pada panjang gelombang 12.25 cm (Copson, 1975).

2. Mekanisme Pemanasan Gelombang Mikro

Ada tiga tipe dasar dari mekanisme pindah panas yaitu konduksi, konveksi, dan radiasi. Konduksi adalah perpindahan panas dari satu bagian benda ke bagian yang lainnya pada benda yang sama, atau dari satu benda ke benda yang lainnya dengan adanya kontak fisik. Konveksi adalah perpindahan panas dari satu titik ke titik lainnya dalam suatu fluida, gas, atau cairan melalui pergerakan campuran fluida yang memiliki perbedaan suhu dan densitas. Radiasi adalah perpindahan panas dari suatu benda ke benda lainnya, tanpa adanya kontak fisik, melalui gerakan gelombang (Perry dan Green, 1999). Penggunaan energi gelombang mikro termasuk ke dalam tipe radiasi dalam hal mekanisme perpindahan panas.

Mekanisme dasar dari pemanasan gelombang mikro yaitu adanya agitasi molekul-molekul polar atau ion-ion yang bergerak (oscillate) karena adanya gerakan medan magnetik atau elektrik. Dengan adanya gerakan medan tersebut, diantara partikel-partikel mencoba untuk orientasi atau mensejajarkan dengan medan tersebut. Bagaimanapun juga,

pergerakan partikel-partikel itu terbatas oleh gaya pembatas (interaksi inter-partikel dan ketahanan elektrik), yang menahan gerakan partikel dan membangkitkan gerakan acak menghasilkan panas (Taylor, 2005).

Respon berbagai materi terhadap gelombang mikro berbeda-beda, tidak semua materi cocok untuk digunakan dalam pemanasan gelombang mikro. Berdasarkan responnya terhadap gelombang mikro, materi-materi dapat dikelompokkan menjadi :

• Materi yang memantulkan radiasi yaitu yang memiliki sifat konduktor, contohnya belerang

• Materi yang transparan terhadap radiasi atau hanya sedikit mengubah energi gelombang mikro menjadi energi panas, yaitu yang memiliki sifat isolator, contohnya tembaga

• Materi yang menyerap radiasi atau merubah sebagian dari energi

microwave menjadi energi panas, yaitu yang memiliki sifat dielektrik Hanya materi yang menyerap (absorb) radiasi gelombang mikro yang relevan dengan aplikasi sintesis kimia. Materi-materi tersebut dapat dikategorikan berdasarkan tiga mekanisme utama pemanasan (Gambar 7), yaitu :

1. Polarisasi dipolar

2. Mekanisme konduksi

3. Polarisasi interfacial

Sumber : Pueschner.com

Polarisasi dipolar adalah suatu proses dimana panas dibangkitkan dalam molekul-molekul polar. Untuk menyesuaikan gerakan medan elektromagnetik pada frekuensi tertentu, molekul-molekul polar berusaha untuk mengikuti orientasi medan tersebut dan membariskan dirinya searah dengan medan. Akhirnya gerakan acak dari partikel-partikel dan interaksi acak ini membangkitkan panas. Pada frekuensi 2.45 GHz, peristiwa pensejajaran diri dan kembali menjadi tidak beraturan dari molekul terjadi sampai 4.9 x 109 kali per detik, peristiwa ini menghasilkan pemanasan yang sangat cepat. Energi dalam foton gelombang mikro (0.037 kcal/mol) sangat kecil dibandingkan dengan energi tertentu yang diperlukan untuk memisahkan suatu ikatan molekul (80-120 kcal/mol). Oleh karena itu, eksitasi gelombang mikro dari suatu molekul tidak mempengaruhi struktur dari molekul organik dan interaksinya murni kinetika (Taylor, 2005). Mekanisme konduksi adalah migrasi konduktif dari ion-ion yang terlarut dalam medan elektromagnetik. Migrasi ion merupakan aliran arus tetapi karena adanya hambatan untuk menghalangi aliran ion tersebut maka dihasilkan daya dari energi gelombang mikro menjadi energi panas. Fraksi aliran arus yang dihasilkan oleh berbagai jenis ion bergantung pada konsentrasi relatif dan sifat mobilitas ion tersebut dalam medium karena hubungan antara berubahnya energi gelombang mikro menjadi energi panas dengan konduksi ion bergantung secara spesifik pada ukuran, muatan dan konduktivitas ion terlarut yang memberikan efek interaksi antara ion terlarut dengan molekul pelarut. Semakin tinggi konsentrasi ion terlarut maka semakin tinggi pula harga faktor disipasi dan semakin banyak panas yang dihasilkan (Taylor, 2005).

Polarisasi interfacial merupakan kombinasi antara mekanisme konduksi dan polarisasi dipolar. Ini penting untuk sistem pemanasan dispersi materi konduksi dalam materi non-konduksi (Taylor, 2005).

Interaksi gelombang mikro pada suatu zat dikarakterisasi dengan menghitung dalamnya penetrasi gelombang mikro ke dalam zat tersebut dengan volume yang meruah, dimana gelombang mikro hanya dapat menembus suatu materi dengan kedalaman tertentu (Taylor, 2005).

Radiasi gelombang mikro berbeda dengan metode pemanasan konvensional, menyajikan pemanasan yang merata pada campuran reaksi. Pada pemanasan konvensional dinding oil bath ataupun heating mantle

dipanaskan terlebih dahulu, kemudian pelarutnya. Akibat distribusi panas seperti ini, selalu terjadi perbedaan suhu antara dinding dengan pelarut. Berbeda dengan pemanasan gelombang mikro, hanya pelarut dan partikel larutan yang dipanaskan, sehingga menimbulkan pemanasan yang merata pada pelarut (Taylor, 2005). Pemanasan gelombang mikro terjadi pada semua bagian dari sampel atau larutan reaksi karena melibatkan penyerapan energi secara langsung oleh sampel yang akan dipanaskan tanpa melibatkan wadah yang ada sehingga untuk mencapai reaksi sempurna diperlukan waktu yang cepat (Copson, 1975).

3. Tipe Oven Gelombang Mikro

Bagian dari oven gelombang mikro yang mempengaruhi reaksi pemanasan adalah cavity atau ruangan tempat sampel pada oven gelombang mikroitu sendiri. Terdapat dua tipe dasar dari oven gelombang mikro, yaitu single mode atau mono mode dan multi mode. Variasi dari ruangan sampel gelombang mikro mempengaruhi tipe dasar dari oven gelombang mikro tersebut yang pada akhirnya mempengaruhi proses pemanasan dari reaksi kimia yang berlangsung (Taylor, 2005).

Fitur pembeda pada single mode microwave yaitu kemampuannya untuk menghasilkan pola gelombang berdiri (Gambar 8).

Sumber : www.tufs.edu

Faktor yang menyebabkan desain single mode microwave adalah jarak sampel dengan magnetron. Jarak ini harus sesuai untuk meyakinkan bahwa sampel berada pada antinodes dari pola gelombang berdiri (Gambar 9). Keterbatasan single mode microwave adalah hanya satu wadah yang dapat diradiasi pada satu waktu (Taylor, 2005).

Gambar 9. Peralatan pemanas single-mode

Fitur yang penting dari multi-mode microwave adalah menghindari adanya pembentukan pola gelombang yang berdiri (Gambar 10).

Sumber : www.puescher.com

4. Aplikasi Pemanasan Gelombang Mikro

Pemanasan gelombang mikro sekarang banyak diaplikasikan dalam reaksi kimia. Telah diketahui bahwa gelombang mikro banyak diaplikasikan dalam berbagai industri seperti bioteknologi, farmasi, plastik, kimia, dan lainnya. Bagaimanapun juga aplikasinya terbatas pada skala laboratorium dan belum diperluas dalam skala produksi (Taylor, 2005).

Beberapa aplikasi radiasi gelombang mikro pada reaksi kimia, antara lain : reaksi Diels-Alder, reaksi Ene, reaksi Heck, reaksi Suzuki, Reaksi Mannich, Hidrolisis, hidrogenasi beta laktam, dehidrasi, esterifikasi, reaksi sikloadisi, epoksidasi, reduksi, kondensasi, reaksi siklisasi, dan lainnya (Taylor, 2005).

Keuntungan utama dari penggunaan gelombang mikro dalam sintesis kimia organik adalah kecepatan reaksinya. Efek termal (pemanasan dielekrikum) akan dihasilkan oleh polarisasi dipol sebagai interaksi dipol-dipol antara molekul polar dengan medan magnet elektromagnetik (Taylor, 2005).

J. KATALIS

Katalis adalah suatu senyawa kimia yang mampu menyebabkan suatu reaksi lebih cepat mencapai kesetimbangannya tanpa terlibat langsung secara permanen dalam reaksi (Keenan, 1992). Fungsi katalis adalah untuk menurunkan energi suatu reaksi sehingga laju reaksi dapat meningkat (Wikipedia, 2006).

Secara garis besar, katalis dikelompokkan menjadi tiga jenis: katalis homogen, katalis heterogen, dan katalis enzim. Katalis homogen adalah katalis yang mempunyai fasa yang sama dengan substrat atau interaksi antara substrat dan katalis berada pada fasa yang sama. Katalis heterogen adalah katalis yang yang mempunyai fasa yang berbeda dengan substrat atau interaksi antara substrat dan katalis berada pada fasa yang berbeda. Sedangkan katalis enzim merupakan molekul protein dengan

ukuran koloid, memiliki fasa yang berada di antara katalis homogen dan heterogen (chem-is-try.org, 2006).

Katalis RhCl3.3 (H2O) merupakan katalis dari logam transisi yang

sering digunakan dalam proses reaksi sintesis senyawa kimia. RhCl3.3(H2O) mempunyai berat molekul 293.28, berwarna merah tua

dengan bentuk kristal, bersifat higroskopis. RhCl3.3 (H2O) dihasilkan dari

BAB III. METODOLOGI PENELITIAN

A. BAHAN DAN ALAT PENELITIAN

Bahan baku yang digunakan dalam penelitian ini adalah eugenol. Eugenol ini didapatkan dari Balai Besar Penelitian dan Pengembangan Pascapanen Pertanian Bogor yaitu hasil isolasi dari minyak daun cengkeh pada tahun 2003. Eugenol yang digunakan dikemas dalam jerigen sebanyak 10 liter. Bahan-bahan kimia utama yang digunakan yaitu RhCl3 trihidrat

(RhCl3.3H2O) dari Merck sebagai katalis dalam reaksi isomerisasi eugenol,

dan etanol pro analisis dari Merck sebagai pelarut. Bahan-bahan penunjang yang digunakan yaitu isoeugenol (kemurnian 99%) dari PT. Indesso Jakarta sebagai standar, etanol 50% untuk analisis, dan aquades.

Peralatan utama yang digunakan dalam penelitian yaitu oven gelombang mikro merk Sharp R-248 J (Gambar 11).

Gambar 11. Oven gelombang mikroSharp R-248 J.

Spesifikasi oven gelombang mikro yang digunakan dalam penelitian : Merk/Tipe : SHARP R-248 J

Daya AC yang dibutuhkan : 1.21kW Daya keluaran : 800 W Frekuensi gelombang : 2450 MHz

Ukuran luar : 400 mm(P) x 275 mm(T) x 360 mm(L) Ukuran rongga : 322 mm(P) x 212 mm(T) x 336 mm (L)

Kapasitas oven : 23 liter

Keseragaman pemanasan : Sistem meja putar (diameter dalam 295 mm)

Berat : Sekitar 12 kg

Tingkat daya :10% (rendah), 30% (sedang rendah), 50% (sedang), 70% (sedang tinggi), 100% (tinggi)

Peralatan penunjang yang digunakan antara lain: timbangan analitik merk Precisa dengan ketelitian sampai 4 desimal, gelas piala pyrex ukuran 150 ml sebagai wadah reaktan, thermocontroller merk Autonics sebagai pengontrol suhu pada pemanasan konvensional, magnetic stirrer sebagai pengaduk, piknometer ukuran 10 ml, refraktometer digital Abbe untuk pengukuran indeks bias, kromameter merk Minolta untuk pengukuran warna, kromatograf gas merk Hitachi 263-50 untuk analisis kemurnian, pipet ukur, pipet tetes, tabung reaksi, dan peralatan gelas lainnya untuk keperluan analisis.

B. WAKTU DAN TEMPAT PENELITIAN

Penelitian ini dilaksanakan selama tiga bulan, yaitu mulai Maret 2006 hingga Juni 2006 di Laboratorium Kimia Balai Penelitian dan Pengembangan Pascapanen Pertanian Bogor.

C. TAHAPAN PENELITIAN

Penelitian ini dilaksanakan dalam 5 tahap. Masing-masing tahap dirancang untuk mencapai tujuan khusus yang diinginkan.

1. Tahap 1

Tahap ini bertujuan untuk mendapatkan waktu pemanasan pada proses pembuatan isoeugenol dengan menggunakan pemanasan gelombang mikro. Metode trial and error dilakukan untuk mengkonversi waktu pemanasan pada proses pembuatan isoeugenol menjadi pemanasan gelombang mikro.

2. Tahap 2

Tahap ini bertujuan untuk mengetahui pengaruh waktu pemanasan gelombang mikro selama 10, 15, 20 menit dengan jumlah daya gelombang mikro per satuan massa bahan sebesar 32 Watt per gram bahan terhadap produk isoeugenol yang dihasilkan pada penggunaan katalis RhCl3.3H2O

sebanyak 0.02 g.

3. Tahap 3

Tahap ini bertujuan untuk mengetahui pengaruh waktu pemanasan gelombang mikro selama 10, 15, 20 menit dengan jumlah daya gelombang mikro per satuan massa bahan sebesar 32 Watt per gram bahan terhadap produk isoeugenol yang dihasilkan pada penggunaan katalis RhCl3.3H2O

sebanyak 0.04 g.

4. Tahap 4

Tahap ini bertujuan untuk mengetahui apakah peningkatan lebih lanjut dari jumlah katalis RhCl3.3H2O dapat meningkatkan kemurnian

produk isoeugenol yang dihasilkan. Katalis yang digunakan sebanyak 0.06 g dengan menggunakan waktu pemanasan gelombang mikro berdasarkan hasil yang terbaik pada tahap sebelumnya. Jumlah daya gelombang mikro per satuan massa bahan yaitu 32 Watt/gram bahan.

5. Tahap 5

Tahap ini bertujuan untuk mengetahui apakah peningkatan lebih lanjut dari jumlah daya gelombang mikro per satuan massa bahan menjadi 48 Watt/gram bahan dapat meningkatkan kemurnian produk isoeugenol yang dihasilkan dengan menggunakan jumlah katalis RhCl3.3H2O dan

D. PROSEDUR PENELITIAN

Rincian prosedur penelitian adalah sebagai berikut. • Tahap 1

Sebanyak 0.02 gram (75.9 mikromol) RhCl3.3H2O yang terlarut

dalam etanol pro analisis dimasukkan ke dalam gelas piala 150 ml lalu dicampurkan dengan 25 gram eugenol (0.15 mol) disertai pengadukan. Kemudian campuran dipanaskan dengan pemanasan konvensional yang dilengkapi dengan pengaduk dan pendingin (Gambar 12) pada suhu 1430C selama 7 jam (Cerveny et al., 1987). Hasil reaksi isomerisasi (isoeugenol) didinginkan kemudian dianalisis sifat fisik dan kemurniannya.

Dengan komposisi campuran reaksi yang sama dilakukan pemanasan dengan menggunakan gelombang mikro hingga menghasilkan produk isoeugenol dengan kemurnian yang kurang lebih setara dengan produk isoeugenol yang dihasilkan dengan menggunakan pemanasan konvensional. Penempatan wadah reaktan dalam ruang oven gelombang mikro diperlihatkan pada Gambar 13. Hasil tahap 1 dijadikan sebagai dasar untuk melangkah ke tahap selanjutnya.

Gambar 13. Reaktan dalam oven gelombang mikro

• Tahap 2

(a) Sebanyak 0.02 gram (75.9 mikromol) RhCl3.3H2O yang terlarut

dalam etanol pro analisis dimasukkan ke dalam gelas piala 150 ml lalu direaksikan dengan 25 gram eugenol (0.15 mol) disertai pengadukan. Kemudian campuran dipanaskan dengan gelombang mikro pada tingkat daya (power level) 100% atau 800 Watt dengan variasi waktu pemanasan selama 10, 15, dan 20 menit. Hasil reaksi didinginkan lalu dianalisis sifat fisik dan kemurniannya.

• Tahap 3

Prosedur sama dengan tahap 2, kecuali jumlah katalis RhCl3.3H2O

yang digunakan yaitu sebanyak 0.04 gram (151.9 mikromol).

• Tahap 4

Sebanyak 0.06 gram (227.9 mikromol) RhCl3.3H2O yang terlarut

dalam etanol pro analisis dimasukkan ke dalam gelas piala 150 ml lalu direaksikan dengan 25 gram eugenol (0.15 mol) disertai pengadukan. Kemudian campuran dipanaskan dengan gelombang mikro pada tingkat daya (power level) 100% dengan waktu pemanasan selama 15 menit (jumlah daya gelombang mikro per satuan massa bahan sebesar 800 Watt/25 gram bahan = 32 W/g bahan). Hasil reaksi didinginkan lalu dianalisis sifat fisik dan kemurniannya.

• Tahap 5

Prosedur sama dengan tahap 4, kecuali jumlah eugenol yang direaksikan sebanyak 16.7 gram eugenol (0.10 mol) sehingga jumlah daya gelombang mikro per satuan massa bahan sebesar 800 Watt/16.7 gram bahan = 48W/g bahan).

Diagram alir pembuatan isoeugenol menggunakan pemanasan gelombang mikro dan katalis RhCl3.3H2O ditunjukkan pada Gambar 14.

Gambar 14. Diagram alir pembuatan isoeugenol menggunakan gelombang mikro dan katalis RhCl3.3H2O (hasil modifikasi metode

Kurniawan (2005); Cerveny et al. (1987) dan Chalk, 1977) RhCl3.3H2O +

etanol

Eugenol

Diaduk

Dipanaskan dengan gelombang mikro

Didinginkan

Analisis sifat fisik dan kemurnian Produk (Hasil

E. PENGAMATAN

Pengamatan yang dilakukan pada penelitian ini meliputi jumlah bahan yang menguap, bobot jenis, indeks bias, kelarutan dalam etanol 50 persen, dan kemurnian isoeugenol (berdasarkan analisis komatografi gas).

1. Jumlah bahan yang menguap Prinsip :

Banyaknya bahan yang menguap dinyatakan dalam persentase selisih bobot awal dan bobot akhir bahan terhadap bobot awal bahan yang digunakan.

Jumlah bahan yang menguap(% b/b)

= Bobot awal bahan (gram)- Bobot akhir bahan (gram) x 100 %

Bobot awal bahan (gram)

2. Bobot jenis Prinsip :

Nilai bobot jenis dipengaruhi oleh kerapatan dan berat molekul senyawa kimianya. Bobot jenis minyak atsiri adalah perbandingan antara kerapatan air suling pada volume dan suhu yang sama.

Prosedur:

Piknometer dibersihkan dengan alkohol dan setelah kering piknometer tersebut ditimbang dengan teliti. Air suling diisikan sampai melebihi tanda tera dan air yang menempel dibagian luar piknometer dibersihkan. Piknometer yang telah berisi air suling didiamkan beberapa menit untuk menormalkan suhunya dan ditimbang. Dengan cara yang sama dilakukan terhadap contoh produk isoeugenol.

Bobot jenis (t 0C) = Bobot isoeugenol (g) = d Bobot air suling (g) Bobot jenis (250C) = d ± 0.00087 (t -25)

Keterangan :

t = suhu pengamatan

d = bobot jenis produk isoeugenol pada suhu pengamatan (t 0C) 0.00087 = faktor koreksi bobot jenis isoeugenol untuk setiap perubahan suhu 10C

3. Indeks bias Prinsip :

Jika cahaya datang dan menembus dua media dengan kerapatan yang berbeda maka akan dibelokkan atau dibiaskan menuju garis normal. Rumus = Sin i = N

Sin r n Keterangan :

N = indeks bias media lebih rapat n = indeks bias media kurang rapat

i = sudut antar sinar datang dengan garis normal Prosedur :

Prisma pada refraktometer dibersihkan dengan alcohol, kemudian diatas prisma diteteskan minyak menggunakan pipet tetes. Prisma diteteskan dan diatur slidenya sehingga diperoleh garis batas yang jelas antara terang dan gelap, saklar diatur sampai garis batas berimpit dengan titik potong dari dua garis bersilangan, indeks bias dibaca.

Indeks bias (250C) = nt – 0.0005 (t-25)

Keterangan :

t = suhu kamar (0C)

nt = indeks bias pada suhu kamar

0.0005 = faktor koreksi indeks bias isoeugenol setiap perubahan suhu 10C.

4. Kelarutan dalam etanol 50 persen

Kelarutan minyak atsiri dalam etanol dapat dilihat dari seberapa jauh minyak tersebut larut dalam etanol sampai jernih dengan perbandingan tertentu.

.Prosedur :

Satu mililiter minyak dimasukkan ke dalam tabung reaksi kemudian ditambahkan 1 ml etanol dan dikocok sampai jernih. Jika tidak jernih ditambahkan etanol lagi sampai jernih (tiap penambahan dengan 1 ml etanol).

5. Kemurnian produk isoeugenol

Kemurnian produk isoeugenol yang dihasilkan dianalisis dengan menggunakan kromatograf gas (berdasarkan luas puncak pada kromatogram).

Kondisi operasi kromatografi gas diatur lalu contoh produk isoeugenol diinjeksikan sebanyak 2 µL. Kondisi operasi kromatografi gas yang digunakan adalah sebagai berikut :

Instrumen : Hitachi 263-50

Detektor : FID

Kolom : OV17 (panjang kolom 3 m,

diameter kolom 1/8 inch) Zat padat pendukung : Chromosorb

Suhu awal kolom :150 0C Waktu retensi : 5 menit Suhu akhir kolom : 180 0C Kenaikan suhu kolom : 1 0C/5 menit Suhu Injektor : 200 0C Suhu detektor : 250 0C Kecepatan alir Nitrogen : 50 mL/menit Kecepatan alir Hidrogen : 50 mL/menit Kecepatan rekorder : 5 mm/menit

6. Persentase konversi eugenol menjadi isoeugenol

Rumus untuk menghitung persentase konversi eugenol menjadi isoeugenol = % Isoeugenol dalam produk x 100% - % Isoeugenol dalam bahan baku

% Eugenol dalam bahan baku

7. Warna

Sampel dituangkan ke dalam cawan petri yang sudah dibersihkan. Kemudian ditutup dengan penutup cawan petri. Warna diukur dengan kromameter yang disajikan dengan nilai L, a, dan b.

L = Tingkat kecerahan suatu zat, semakin tinggi nilai L maka semakin cerah suatu zat

a = Rentang perubahan warna dari hijau (nilai a negatif) sampai merah (nilai a positif)

b = Rentang perubahan warna dari biru (nilai b negatif) sampai kuning (nilai b positif)

F.

ANALISIS DATA

Data hasil penelitian dianalisis dengan menggunakan metode deskriptif yaitu metode yang berkaitan dengan pengumpulan dan penyajian suatu gugus data sehingga memberikan informasi yang berguna (Walpole, 1995). Penyajian data ditampilkan dalam bentuk grafik, tabel, dan histogram.

BAB IV. HASIL DAN PEMBAHASAN

A. PENELITIAN PENDAHULUAN 1. Karakterisasi Bahan Baku

Pada tahap pertama penelitian ini dilakukan karakterisasi bahan baku yang digunakan, yaitu eugenol. Karakterisasi bahan baku juga bertujuan untuk mengetahui perubahan yang terjadi sesudah dilakukan proses sintesis isoeugenol. Sifat fisiko-kimia eugenol bahan baku (Tabel 6) akan mempengaruhi proses sintesis isoeugenol yang dilakukan.

Tabel 6. Sifat fisiko-kimia eugenol bahan baku

Karakteristik Nilai Bahan Baku Nilai Standar Penampakan Cairan bening

berwarna kuning kecoklatan

Cairan bening sampai kuning muda*

Bobot jenis (25/25)0C 1.066 1,053 - 1,064** Indeks bias (250C) 1.5348 1.5403 – 1.5443 Kelarutan dalam

alkohol 50%

1 : 5 1 : 5 atau 1 : 6 **

Kadar eugenol (GC) 96% Eugenol, min. 99%* Kadar isoeugenol

(GC)

0.4% -

* PT. Indesso Aroma (2006) ** EOA (1970)

Eugenol yang digunakan dalam penelitian ini tidak sepenuhnya memenuhi standar EOA (1970). Indeks bias (250C) eugenol bahan baku sebesar 1.5348 berada dibawah selang indeks bias (250C) eugenol standar EOA (1970) sebesar 1.5403 – 1.5443. Perbedaan ini disebabkan kemurnian eugenol bahan baku lebih rendah daripada kemurnian eugenol standar. Dalam eugenol bahan baku masih terdapat sekitar 4% senyawa-senyawa lain seperti beta-kariofilen, metil salisilat, dan metil eugenol yang

memiliki indeks bias lebih rendah daripada nilai indeks bias eugenol (Guenther, 1990). Bobot jenis (25/25)0C eugenol bahan baku sebesar 1.066 masuk selang bobot jenis (25/25)0C eugenol standar EOA (1970) sebesar 1.053 – 1.064. Sedangkan kelarutan eugenol dalam alkohol 50% sebesar 1 : 5 sesuai dengan standar EOA.

2. Pembuatan Isoeugenol Menggunakan Pemanasan Konvensional

Proses pembuatan isoeugenol dari eugenol menggunakan pemanasan konvensional yang dikatalisis oleh RhCl3.3H2O merupakan

reaksi isomerisasi. Pembuatan isoeugenol dengan menggunakan pemanasan konvensional digunakan sebagai rujukan untuk mengkonversi proses pembuatan isoeugenol dengan menggunakan pemanasan gelombang mikro.

Reaksi isomerisasi merupakan reaksi paling kritis sebab reaksi isomerisasi merupakan reaksi dapat balik sehingga untuk mengarahkan keseimbangan reaksi ke arah terbentuknya senyawa isoeugenol (produk) dibutuhkan kondisi proses yang sesuai (Leody, 1992). Faktor-faktor yang menjadi perhatian dalam proses pembuatan isoeugenol dengan menggunakan pemanasan konvensional ini yaitu suhu, waktu pemanasan, dan nisbah mol antara eugenol dengan katalis RhCl3.3H2O.

Pada tahap ini, eugenol yang diisomerisasi sebanyak 25 gram (0.15 mol) dan dengan menambahkan katalis RhCl3.3H2O sebanyak 0.02 gram

(75.9) mikromol yang terlarut dalam etanol. Nisbah mol antara eugenol dengan katalis RhCl3.3H2O yaitu 0.15 mol : 75.9 mikromol. Penggunaan

nisbah mol ini mengacu pada metode Cerveny et al. (1987). Proses pemanasan menggunakan peralatan labu three neck pada suhu konstan 1430C selama 7 jam. Sumber panas adalah heating mantle. Pada proses pemanasan konvensional ini terjadi proses perpindahan energi melalui peristiwa konduksi dari sumber panas. Pada saat penguapan dipermukaan tercapai, terjadi kesetimbangan termal oleh arus konveksi yang mengakibatkan hanya sebagian kecil dari larutan berada pada suhu yang

diaplikasikan oleh sumber energi diluar wadah reaksi, sehingga untuk mencapai reaksi sempurna diiperlukan waktu reaksi yang cukup lama.

Selama proses reaksi isomerisasi berlangsung dilakukan pengadukan dengan kecepatan 100 rpm dan pendinginan dengan bantuan kondenser. Pengadukan bertujuan agar proses pemanasan dapat berlangsung secara merata ke seluruh bagian bahan karena selama proses pemanasan yang cukup lama (7 jam) mengakibatkan bahan menjadi semakin pekat.

Reaksi isomerisasi eugenol menggunakan pemanasan konvensional menghasilkan produk yang memiliki karakteristik seperti disajikan pada Tabel 7.

Tabel 7. Karakteristik produk isomerisasi menggunakan pemanasan Konvensional

Karakteristik Nilai Produk

Penampakan Cairan pekat berwarna gelap

Bobot jenis (25/25)0C 1.1136

Indeks bias (250C) 1.5517

Kelarutan dalam alkohol 50% 1 : 6 Kadar cis-isoeugenol (GC) 20.09% Kadar trans-isoeugenol (GC) 58.26% Kadar isoeugenol total (GC) 78.35%

Aroma Wangi floral

Terbentuknya isoeugenol hasil reaksi isomerisasi eugenol sebesar 78.35% memberikan indikasi bahwa tahapan percobaan menggunakan pemanasan konvensional dianggap telah berhasil sehingga dilanjutkan dengan tahapan percobaan berikutnya yaitu mengkonversi proses pemanasan konvensional menjadi pemanasan gelombang mikro (microwave heating). Produk hasil reaksi isomerisasi eugenol konvensional ini digunakan sebagai pembanding produk isoeugenol yang dihasilkan dari pemanasan gelombang mikro.

3. Konversi Pemanasan Konvensional Menjadi Pemanasan Gelombang Mikro

Proses konversi kondisi proses pembuatan isoeugenol menggunakan pemanasan konvensional menjadi pemanasan gelombang mikro pada awalnya dilakukan dengan cara trial and error. Proses pembuatan isoeugenol dengan pemanasan konvensional selama 7 jam dikonversi menggunakan pemanasan gelombang mikro selama 1 sampai 3 menit. Akan tetapi produk yang dihasilkan secara fisik belum menunjukkan karakteristik isoeugenol. Hal ini kemungkinan besar dikarenakan energi panas yang dibutuhkan untuk terjadinya reaksi isomerisasi belum tercapai.

Percobaan selanjutnya dilakukan coba-coba dengan mengacu pada metode Biotage (2006) yaitu menggunakan tabel konversi waktu dan suhu pemanasan konvensional menjadi pemanasan gelombang mikro seperti yang ditunjukkan pada Tabel 8. Metode ini digunakan Biotage untuk mengkonversi waktu pemanasan konvensional menjadi pemanasan gelombang mikro untuk sintesis kimia organik.

Cara menggunakan Tabel 8 yaitu dari kolom yang berwarna (misalnya orange) bergerak ke bawah (misalnya kolom putih) menunjukkan perubahan unit waktu (jam ke menit). Contohnya: suatu reaksi menggunakan metode konvensional dengan suhu 800C selama 24 jam bila dikonversi menjadi kondisi sintesis kimia organik dengan gelombang mikro (microwave assisted organic synthesis) terdiri dari beberapa langkah dibawah ini :

a.) Pilih 800C pada kolom kiri-sumbu Y, dan bergerak ke kanan sampai ke kolom yang menunjukkan angka 23. Angka pada kolom warna putih ini berarti 23 jam (ini mendekati target 24 jam).

b.) Bergerak ke bawah kolom ini sampai angka pada kolom warna biru yang bernilai 5 (angka ini menunjukkan 5 menit).

c.) Pindah ke kolom paling kiri-sumbu Y, dan akan ditemukan suhu 1600C. Jadi kondisi reaksi kimia bila mengunakan MAOS (microwave assisted organic synthesis) yaitu suhu 1600C selama 5 menit.

Tabel 8. Konversi metode pemanasan konvensional menjadi pemanasan gelombang mikro

Sumber : www.biotage.com

Dengan menggunakan pendekatan coba-coba mengacu tabel konversi ini dilakukan reaksi isomerisasi menggunakan pemanasan gelombang mikro selama 10 menit dan katalis RhCl3.3H2O sebanyak 0.02

gram. Ternyata dengan waktu pemanasan selama 10 menit ini menghasilkan produk dengan kemurnian isoeugenol sebesar 74.0%. Hasil ini tidak berbeda jauh dengan kemurnian isoeugenol dalam produk yang dihasilkan dengan pemanasan konvensional yaitu sebesar 78.4%. Oleh karena itu waktu pemanasan gelombang mikro selama 10 menit ditetapkan sebagai titik awal (starting point) untuk proses percobaan selanjutnya.

B. PENGARUH WAKTU PEMANASAN GELOMBANG MIKRO TERHADAP PRODUK ISOEUGENOL

1. Kemurnian Produk Isoeugenol

Untuk mengetahui jumlah isoeugenol yang terdapat dalam produk isomerisasi (kemurniannya) dilakukan analisis dengan kromatografi gas dengan menghitung luas peak pada kromatogramnya.

77.65 78.79 85.17 90.29 88.17 73.94 0 20 40 60 80 100

10 15 20

Waktu Pemanasan (Menit)

Isoeugenol

(%)

Jumlah katalis 0.02 g RhCl3.3H2O Jumlah katalis 0.04 g RhCl3

Gambar 15. Pengaruh waktu pemanasan gelombang mikro terhadap kemurnian produk isomerisasi pada aplikasi katalis RhCl3.3H2O sebanyak 0.02 g dan

0.04 g

Berdasarkan grafik pada Gambar 15 diketahui bahwa semakin lama waktu pemanasan gelombang mikro (selang waktu 10 sampai 20 menit) dengan menggunakan katalis RhCl3.3H2O sebanyak

0.02 g terjadi kecenderungan peningkatan isoeugenol yang terbentuk dari 73.94% sampai 78.79%.

Pada aplikasi katalis RhCl3.3H2O sebanyak 0.04 g,

peningkatan waktu pemanasan dari 10 menit menjadi 15 menit dapat meningkatkan terbentuknya isoeugenol dari 85.17% menjadi 90.29% (Gambar 15). Akan tetapi peningkatan waktu pemanasan dari 15 menit ke 20 menit tidak meningkatkan pembentukan isoeugenol,

melainkan sebaliknya (Gambar 15). Hal ini kemungkinan disebabkan pada aplikasi katalis RhCl3.3H2O sebanyak 0.04 g, waktu pemanasan

gelombang mikro selama 15 menit sudah cukup atau sudah mencapai titik puncak pembentukan untuk mengisomerisasi eugenol menjadi isoeugenol sehingga perpanjangan waktu pemanasan menjadi 20 menit tidak meningkatkan pembentukan isoeugenol. Cerveny et al.,

(1987) menyatakan bahwa semakin lama waktu pemanasan pada reaksi isomerisasi maka akan semakin banyak isoeugenol yang terbentuk, akan tetapi waktu pemanasan akan mencapai optimal pada waktu atau suhu pemanasan tertentu.

Percepatan reaksi kimia melalui pemanasan gelombang mikro merupakan hasil interaksi antara gelombang dan bahan (Perreux dan Loupy, 2001). Aplikasi suhu yang lebih tinggi menciptakan energi panas yang lebih tinggi dan meningkatkan laju reaksi kimia (Wikipedia, 2006). Secara teoritis, energi panas ini mempengaruhi laju reaksi. Semakin banyak energi radiasi yang diserap, maka semakin besar energi panas yang diterima oleh larutan atau semakin tinggi suhu larutan sampel, sehingga laju reaksi semakin cepat dan produk yang terbentuk semakin banyak.

Energi merupakan hasil perkalian antara daya dengan waktu. Dengan menggunakan persamaan fisika sederhana (persamaan2) akan terlihat bahwa semakin lama waktu pemanasan maka energi yang dihasilkan semakin besar.

P = W ... Persamaan 1) t

W = P . t... Persamaan 2)

Keterangan :

P = Daya (Watt), W = Energi (Joule), t = Waktu (Detik)

Untuk mengetahui pengaruh waktu pemanasan gelombang mikro terhadap kemurnian produk isoeugenol dapat dilihat juga

konsentrasi eugenol (luas peak kromatogram) yang masih terdapat dalam produk isoeugenol. Peningkatan jumlah isoeugenol berbanding terbalik dengan jumlah eugenol yang tersisa. Pada Gambar 16 terlihat semakin lama waktu pemanasan, eugenol yang tersisa dalam produk isomerisasi semakin menurun karena eugenol yang terkonversi menjadi isoeugenol semakin banyak.

21.96 18.76 17.25 10.78 6.10 5.96 0 5 10 15 20 25 30

10 15 20

Waktu Pemanasan (Menit)

Eugenol

(%)

Jumlah katalis 0.02 g RhCl3.3H2O Jumlah katalis 0.04 g RhCl3.3H2O

Gambar 16. Pengaruh waktu pemanasan gelombang mikro pada aplikasi katalis RhCl3.3H2O sebanyak 0.02 g dan

0.04 g terhadap komponen eugenol dalam produk isomerisasi

Banyaknya isoeugenol yang terkandung dalam produk isomerisasi dinyatakan dengan kemurnian isoeugenol. Sedangkan eugenol yang terkonversi menjadi isoeugenol dinyatakan dalam persentase konversi. Persentase konversi ini menyatakan tingkat keberhasilan reaksi isomerisasi eugenol yang dilakukan. Semakin tinggi persentase konversi maka semakin tinggi pula keberhasilan reaksi isomerisasi eugenol menjadi isoeugenol. Persentase konversi eugenol menjadi isoeugenol menggunakan pemanasan gelombang mikro selama 10, 15, dan 20 menit pada aplikasi katalis RhCl3.3H2O

Tabel 9. Persentase konversi eugenol dengan pemanasan gelombang mikro selama 10, 15, 20 menit dan aplikasi katalis RhCl3.3H2O sebanyak 0.02 g dan 0.04 g

Jumlah Katalis

Waktu Cis-Isoeugenol Trans-Isoeugenol Cis : Trans Isoeugenol Total 0.02 g 10 menit 18.1% 58.5% 1 : 3.2 76.6% 0.02 g 15 menit 17.7% 62.8% 1 : 3.5 80.5% 0.02 g 20 menit 18.7% 63.0% 1 : 3.4 81.7% 0.04 g 10 menit 19.2% 69.1% 1 : 3.6 88.3% 0.04 g 15 menit 19.1% 74.5% 1 : 3.9 93.6% 0.04 g 20 menit 19.4% 72.0% 1 : 3.7 91.4%

Pada aplikasi katalis RhCl3.3H2O sebanyak 0.02 g dan

0.04 g dengan pemanasan gelombang mikro selama 10, 15, dan 20 menit terjadi konversi eugenol menjadi cis-isoeugenol dan

trans-isoeugenol (Tabel 9). Rasio cis dan trans isoeugenol ternyata berbeda-beda. Komponen yang dominan disyaratkan dalam perdagangan isoeugenol di pasaran adalah komponen trans-isoeugenol dengan kandungan minimal 91 – 93% (Indesso, 2006). Berdasarkan Tabel 9, rasio trans terhadap cis isoeugenol yang paling tinggi pada aplikasi katalis RhCl3.3H2O sebanyak 0.02 g diperoleh dari pemanasan

gelombang mikro selama 15 menit. Demikian pula, pada aplikasi katalis RhCl3.3H2O sebanyak 0.04 g, rasio trans terhadap cis

isoeugenol yang paling tinggi didapatkan dari pemanasan gelombang mikro selama 15 menit. Waktu pemanasan gelombang mikro selama 15 menit pada aplikasi katalis RhCl3.3H2O sebanyak 0.02 g dan 0.04 g

diduga sebagai waktu pemanasan yang paling sesuai untuk reaksi isomerisasi eugenol.

2. Bobot jenis (25/25) 0C

Produk isomerisasi menggunakan pemanasan gelombang mikro selama 10, 15, dan 20 menit dengan menggunakan katalis RhCl3.3H2O sebanyak 0.02 g dan 0.04 g disajikan pada Gambar 17.

1.0967

1.1065

1.0896 1.0945 1.0966 1.1078

1.0000 1.0500 1.1000 1.1500

10 15 20

Waktu Pemanasan (Menit)

Bobot Jenis

Jumlah katalis 0.02 g RhCl3.3H2O Jumlah katalis 0.04 g RhCl3.3H2O

Gambar 17. Pengaruh waktu pemanasan gelombang mikro terhadap bobot jenis rata-rata produk isomerisasi

Bobot jenis (25/25)0C rata-rata produk isomerisasi yang dihasilkan dengan menggunakan katalis RhCl3.3H2O sebesar 0.02

gram berkisar antara 1.0896 – 1.0966. Sedangkan bobot jenis (25/25)0C rata-rata produk isomerisasi yang dihasilkan dengan menggunakan katalis RhCl3.3H2O sebesar 0.04 gram berkisar antara

1.0967 – 1.1078. Terjadinya peningkatan nilai bobot jenis seiring meningkatnya waktu pemanasan karena isoeugenol yang terbentuk semakin banyak atau eugenol dalam produk semakin sedikit. Isoeugenol mempunyai bobot jenis yang lebih tinggi daripada eugenol (Guenther, 1990).

Bobot jenis rata-rata produk isomerisasi baik dengan menggunakan katalis RhCl3.3H2O sebesar 0.02 g dan 0.04 g lebih

besar daripada bobot jenis (25/25)0C yang ditetapkan EOA (1970) yaitu berkisar antara 1.079 – 1.085. Hal ini disebabkan produk isomerisasi hasil penelitian ini tidak dilakukan proses pemisahan dan pemurnian lebih lanjut sehingga dalam produk masih mengandung zat pengotor dibuktikan dengan adanya endapan kental dalam produk yang memiliki bobot lebih tinggi daripada isoeugenol. Zat pengotor

ini kemungkinan besar terbentuk dari reaksi polimerisasi termal (Cowd, 1982) ketika pemanasan pada suhu tinggi berlangsung.

3. Indeks bias (250C)

Indeks bias rata-rata produk isomerisasi hasil penelitian dengan menggunakan katalis RhCl3.3H2O sebesar 0.02 gram dan

pemanasan gelombang mikro selama 10, 15, dan 20 menit berkisar antara 1.5680 – 1.5714 (Gambar 18). Sedangkan indeks bias rata-rata produk isomerisasi hasil penelitian dengan menggunakan katalis RhCl3.3H2O sebesar 0.04 gram dan pemanasan gelombang mikro

selama 10, 15, dan 20 menit berkisar antara 1.5715 – 1.5741 (Gambar 18). 1.5680 1.5713 1.5714 1.5715 1.5720 1.5741 1.5500 1.5550 1.5600 1.5650 1.5700 1.5750 1.5800

10 15 20

Waktu Pemanasan (Menit)

Indeks Bi

as

25

0 C

Jumlah katalis 0.02 g RhCl3.3H2O Jumlah katalis 0.04 g RhCl3.3H2O

Gambar 18. Pengaruh waktu pemanasan gelombang mikro terhadap indeks bias produk isomerisasi

Semakin lama waktu pemanasan gelombang mikro, semakin besar indeks bias rata-rata produk isoeugenol meskipun kecil peningkatannya. Hal ini disebabkan jumlah senyawa isoeugenol yang terbentuk semakin meningkat. Senyawa isoeugenol mempunyai indeks bias dan kerapatan yang lebih besar daripada eugenol (Guenther, 1990). Jika senyawa dilewati sinar monokromatis maka akan terjadi pembiasan cahaya yang lebih mendekati garis normal sehingga indeks biasnya semakin besar. Oleh karena itu, semakin

besar jumlah senyawa isoeugenol yang terbentuk maka indeks bias produk isomerisasi akan semakin besar.

4. Kelarutan dalam Etanol 50%

Kelarutan produk isomerisasi yang dihasilkan dengan menggunakan katalis RhCl3.3H2O sebesar 0.02 gram dan 0.04 gram

dengan pemanasan selama 10 – 20 menit dalam etanol 50% mempunyai perbandingan 1 : 5. Hal ini sesuai dengan kelarutan isoeugenol standar EOA (1970) dalam alkohol 50% dengan perbandingan 1 : 5.

Tingkat kelarutan produk isoeugenol dalam etanol 50% dipengaruhi oleh jenis dan konsentrasi senyawa-senyawa yang terdapat dalam produk isomerisasi. Produk isomerisasi mengandung sebagian besar isoeugenol dan sebagian kecil sisa eugenol. Terdapat kecenderungan kuat bagi senyawa non polar untuk larut ke dalam pelarut non polar dan bagi senyawa polar atau ion untuk larut ke dalam pelarut polar (Keenan, et al., 1992). Isoeugenol dan eugenol merupakan senyawa-senyawa polar sehingga dapat larut dalam pelarut polar seperti etanol.

5. Warna

Produk isoeugenol hasil penelitian dengan menggunakan katalis RhCl3.3H2O sebesar 0.02 gram dan 0.04 gram dengan

pemanasan selama 10 – 20 menit secara visual berwarna coklat kehitaman. Pengukuran dengan kromameter memperlihatkan intensitas warna secara kuantitatif yang disajikan dengan nilai L, nilai a, dan nilai b.

Nilai L menggambarkan tingkat kecerahan produk isoeugenol. Semakin tinggi nilai L semakin cerah produk isoeugenol. Nilai L produk isomerisasi disajikan dalam Tabel 10. Isoeugenol standar (PT. Indesso) memiliki nilai L 55.09. Sedangkan Produk isomerisasi hasil penelitian 35.29 – 36.26. Hal ini berarti tingkat

kecerahan produk isomerisasi hasil penelitian masih dibawah isoeugenol standar. Produk isomerisasi hasil penelitian masih berupa campuran (belum sepenuhnya murni isoeugenol) sedangkan isoeugenol standar merupakan isoeugenol yang murni (99%).

Tabel 10. Nilai L produk isomerisasi pada beberapa waktu pemanasan (10, 15, 20 menit) dan katalis RhCl3.3H2O

sebesar 0.02 g dan 0.04 g

Waktu pemanasan

Jumlah katalis RhCl3.3H2O

Nilai L

10 menit 0.02 g 35.29

15 menit 0.02 g 35.67

20 menit 0.02 g 36.26

10 menit 0.04 g 36.19

15 menit 0.04 g 36.00

20 menit 0.04 g 35.74

Isoeugenol standar 55.09

Nilai a dan nilai b produk isomerisasi disajikan pada Gambar 19 dan 20.

-6 -4 -2 0 2 4 6

-6 -4 -2 0 2 4 6

Nilai a Nilai b

waktu MW 10 menit waktu MW 15 menit waktu MW 20 menit isoeugenol standar

Gambar 19. Koordinat warna produk isomerisasi menggunakan 0.02 g katalis RhCl3.3H2O dan variasi waktu

-6 -4 -2 0 2 4 6

-6 -4 -2 0 2 4 6

Nilai a Nilai b

waktu MW 10 menit waktu MW 15 menit waktu MW 20 menit isoeugenol standar

Gambar 20. Koordinat warna produk isomerisasi menggunakan 0.04 g katalis RhCl3.3H2O dan variasi waktu

pemanasan gelombang mikro

Nilai a menggambarkan rentang perubahan warna isoeugenol dari hijau (nilai a negatif) sampai merah (nilai a positif). Nilai a isoeugenol standar (PT. Indesso) bernilai –0.70, sedangkan nilai a produk isomerisasi hasil penelitian berkisar antara 1.20 sampai 5.26. Sedangkan Nilai b menggambarkan rentang perubahan warna dari biru (nilai b negatif) sampai kuning (nilai b positif). Nilai b isoeugenol standar (PT. Indesso) bernilai –0.87, sedangkan nilai b produk isoeugenol hasil penelitian berkisar antara –1.44 sampai 2.18.

6. Jumlah Akumulasi Bahan yang Hilang (Menguap)

Jumlah akumulasi bahan yang hilang atau menguap selama reaksi isomerisasi berlangsung dipengaruhi oleh lamanya waktu pemanasan gelombang mikro. Hal ini terlihat dari kecenderungan grafik pada Gambar 21 yang memperlihatkan jumlah bahan yang menguap semakin meningkat seiring dengan semakin lamanya waktu pemanasan baik pada aplikasi katalis RhCl3.3H2O sebesar 0.02 g dan

dengan menggunakan 0.06 g katalis RhCl3.3H2O. Pada tahap 5 dilakukan isomerisasi eugenol menggunakan pemanasan gelombang mikro (48 W/g bahan) dengan menggunakan 0.06 g katalis RhCl3.3H2O.

Kemurnian isoeugenol dalam produk isomerisasi pada perlakuan waktu pemanasan 10, 15, dan 20 menit dengan menggunakan katalis RhCl3.3H2O sebanyak 0.02 g yaitu 73.94%, 77.65%, 78.79%. Kemurnian isoeugenol dalam produk isomerisasi pada perlakuan waktu pemanasan 10, 15, dan 20 menit dengan menggunakan katalis RhCl3.3H2O sebanyak 0.04 g yaitu 85.17%, 90.29%, 88.17%. Kemurnian isoeugenol dalam produk isomerisasi dengan jumlah daya gelombang mikro per satuan massa bahan 32 W/g pada waktu pemanasan gelombang mikro 15 menit dengan menggunakan katalis RhCl3.3H2O sebanyak 0.06 g yaitu 91.91%. Kemurnian isoeugenol dalam produk isomerisasi dengan jumlah daya gelombang mikro per satuan massa bahan 48 W/g pada waktu pemanasan gelombang mikro 15 menit dengan menggunakan katalis RhCl3.3H2O sebanyak 0.06 g yaitu 91.18%.

Penggunaan teknologi gelombang mikro ternyata dapat diaplikasikan dalam reaksi isomerisasi eugenol menjadi isoeugenol yang dikatalisis oleh RhCl3.3H2O sehingga dapat mempersingkat waktu pemanasan yang dibutuhkan dari 7 jam (pemanasan konvensional) menjadi beberapa menit saja (10 – 20 menit). Konversi eugenol menjadi isoeugenol tertinggi sebesar 95.3% dicapai melalui reaksi isomerisasi eugenol menggunakan pemanasan gelombang mikro selama 15 menit dan katalis RhCl3.3H2O sebanyak 0.06 g.

Hari Soesanto. F34102029. Synthesis of Isoeugenol from Eugenol by using Microwave Heating. Supervised by Meika Syahbana Rusli and Tatang Hidayat. 2006.

SUMMARY

Indonesia is one of the biggest clove oil producer in the world. Supply of clove oil from Indonesia to the world market reach 60% demand of the world. In the year 2000, from 2,080 tons marketed of clove oil, Indonesia supplied 1,317 tons. In industrial nations like United States, French, Germany, Italian, and English, clove oil used as raw material to produce eugenol and isoegenol with higher level added value. Eugenol price equal to Rp 75 000/kg, isoeugenol price equal to Rp 95 000/kg while Indonesian clove leaf oil price in international market is about Rp 25 000/kg.

Isoeugenol is a compound which used as by many mixture in fragrances and in consumer product like perfumes, skin care products, deodorants, soaps, shampoos, detergents and also as intermediate product in synthetic vanillin production. Isoeugenol produced from isomerization of eugenol. Isomerization of eugenol generally conducted by reacting eugenol in KOH alkali condensation or NaOH at high temperature. The duration of conventional heating for isomerization of eugenol is about 5 – 7 hours (Cerveny et al.,1987). The duration can be reduced by using microwave heating. Alkaline catalyst application which required in excessive amount can be also replaced by using lower amount of RhCl3.3H2O catalyst (Chalk, 1977).

The objective of this research is to study the isoeugenol synthesis from eugenol using microwave heating in order to short cut the process time. The experiments are conducted to answer the following questions: the difference of synthesis isoeugenol using conventional heating and microwave heating, the influence of RhCl3.3H2O catalyst at synthesis of isoeugenol using microwave heating, the influence of microwave heating time at synthesis of isoeugenol, and the influence of amount of microwave power per materials mass unit at synthesis of isoeugenol.

RhCl3.3H2O catalyst dissolved in ethanol reacted with eugenol. Then, the mixture heated by using microwave. Without separation and purification, isomerization products were analyzed. At first experimental stage, conventional heating time for eugenol isomerization was converted to microwave. At second experimental stage, isomerization of eugenol were done using microwave heating (800 Watt) for a periode of 10, 15, and 20 minutes respectively which catalysed by 0.02 g of RhCl3.3H2O. At third experimental stage, isomerization of eugenol were done using microwave heating (800 Watt) for a periode of 10, 15, and 20 minutes respectively which catalysed by 0.04 g of RhCl3.3H2O. At fourth experimental stage, isomerization of eugenol were done using microwave heating (32 W/g material) which catalysed by 0.06 g of RhCl3.3H2O. At the last experimental stage, isomerization of eugenol were done using microwave heating (48 W/g material) which catalysed by 0.06 g of RhCl3.3H2O.

Products of isomerization of 10, 15, and 20 minutes microwave heating and catalysed by 0.02 g of RhCl3.3H2O contain isoeugenol (by GC) 73.94%,

77.65%, and 78.79% respectively. Products of isomerization of 10, 15, and 20 minutes microwave heating and catalysed by 0.04 g of RhCl3.3H2O catalyst contain isoeugenol (by GC) 85.17%, 90.29%, 88.17% respectively. Products of isomerization using microwave power per materials mass unit 32 W/g and 15 minutes heating time, catalysed by 0.06 g of RhCl3.3H2O have isoeugenol purity (by GC) 91.91%. Products of isomerization using microwave power per materials mass unit 48 W/g and 15 minutes heating time, catalysed by 0.06 g of RhCl3.3H2O have isoeugenol purity (by GC) 91.18%.

Application of microwave energy in isomerization of eugenol to isoeugenol and catalysed by RhCl3.3H2O can reduced heating time from 7 hours (conventional heating) to 10 - 20 minutes. The highest conversion of eugenol to isoeugenol reaches 95.3% using microwave heating of 15 minutes and catalysed by 0.06 g of RhCl3.3H2O.

INSTITUT PERTANIAN BOGOR

FAKULTAS TEKNOLOGI PERTANIAN

PEMBUATAN ISOEUGENOL DARI EUGENOL

MENGGUNAKAN PEMANASAN GELOMBANG MIKRO

SKRIPSI

Sebagai Salah Satu Syarat untuk Memperoleh Gelar

SARJANA TEKNOLOGI PERTANIAN

Pada Departemen Teknologi Industri Pertanian Fakultas Teknologi Pertanian

Institut Pertanian Bogor

Oleh: HARI SOESANTO

F34102029

Dilahirkan di Tangerang pada tanggal 3 Maret 1984 Tanggal lulus : 29 Agustus 2006

Menyetujui,

Bogor, 4 September 2006

Dr. Ir. Meika Syahbana Rusli , M.Sc Ir. Tatang Hidayat, M.Si

PERNYATAAN

Dengan ini saya menyatakan bahwa skripsi “Pembuatan Isoeugenol dari Eugenol Menggunakan Pemanasan Gelombang Mikro” adalah karya saya sendiri dan belum diajukan dalam bentuk apa pun kepada perguruan tinggi mana pun. Sumber informasi yang berasal atau dikutip dari karya yang diterbitkan maupun tidak diterbitkan dari penulis lain telah disebutkan dalam teks dan dicantumkan dalam Daftar Pustaka di bagian akhir skripsi ini.

Bogor, Agustus 2006

Hari Soesanto F34102029

KATA PENGANTAR

Bismillahirrahmaanirrahiim. Segala puji dan syukur penulis panjatkan kepada Allah SWT, tuhan semesta alam yang atas izin-Nya penulis dapat menyelesaikan skripsi ini. Bidang penelitian yang menjadi kajian penulis dalam penelitian ini adalah teknologi minyak atsiri dengan judul Pembuatan Isoeugenol dari Eugenol Menggunakan Pemanasan Gelombang Mikro.

Pada kesempatan ini penulis ingin menyampaikan terima kasih dan penghargaan yang sebesar-besarnya kepada :

• Dr. Ir. Meika Syahbana Rusli, M.Sc selaku dosen pembimbing utama atas segala arahan, bimbingan, dan masukkan yang telah diberikan kepada penulis selama masa perkuliahan hingga selesainya tugas akhir ini

• Ir. Tatang Hidayat, M.Si selaku dosen pembimbing kedua, peneliti pada Balai Besar Penelitian dan Pengembangan Pascapanen Pertanian, Bogor, atas bimbingannya dan kerjasamanya selama penelitian berlangsung hingga selesai

• Dr. Ir. Nastiti Siswi Indrasti selaku dosen penguji yang telah bersedia memberikan saran, masukan, dan menguji penulis.

• Ayah, Ibu, dan keluargaku yang selalu memberikan perhatian, didikan, doa, kasih sayang, dan semangat yang tak terhingga.

• Ir. Edy Mulyono, MS, Dra. Sri Yuliani, Apt., Ir. Khaeruddin, MFoodSc, peneliti pada BB Litbang Pascapanen Pertanian, Bogor atas bantuan dan kerjasamanya sehingga penelitian ini dapat berjalan lancar

• Pak Danu, atas bantuannya dalam melakukan analisis GC

• Pak Tri, Pak Budi, Bu Pia, atas bantuannya dalam persiapan peralatan di laboratorium kimia BB Litbang Pascapanen Pertanian Bogor

• Lani Kasigit, Farikhin, Rosi Cisadesi, Wahyudin, Andri Susanto, Rini Budiarti, Fitriati, Iffa atas bantuan dan kerjasamanya dalam melakukan penelitian di BB Litbang Pascapanen Pertanian Bogor