H-2 H-6
H-3 H-5
H-6 H-8
O-CH
3
R
2
R
1
O O-CH
3
H
H H
3
C-O
O
A C
B
1 2
3 4
5 6
7 8
9 10
1 2
3 4
5 6
Gambar 4.4. Ekspansi Spektrum
1
H-NMR Senyawa Hasil Isolasi pada δ = 0-8,1
ppm
1. δ= 3,8033 ppm dengan puncak singlet
2. δ= 6,0382 ppm dengan puncak singlet
3. δ= 6,8502-6,8684 ppm dengan puncak doublet
4. δ= 7,6181-7,6350 ppm dengan puncak doublet
1.2. Pembahasan
Flavonoid adalah suatu senyawa fenolik dimana struktur ini dibentuk oleh 2 cincin aromatik yaitu A dan B, dimana C heterosiklik. Oleh karena penggolongan flavonoid
banyak, maka diperlukan suatu alat untuk menentukan golongan suatu flavonoid.
Universitas Sumatera Utara
Dimana masing-masing golongan flavonoid memiliki seapan panjang gelombang yang berbeda-beda. Oleh karena itu, diperlukan suatu alat spektrofotometrer UV-Vis.
Flavonoid juga terdiri dari beberapa jenis gugus fungsi misalnya, aromatic, keton, eter, ikatan rangkap, dan yang lain, maka dalam hal ini untuk menentukan gugus
fungsi ini diperlukan spektrofotometer inframerah FT-IR. Struktur flavonoid dibentuk oleh proton-proton maka untuk menentukan jumlah proton dan peak
diperlukan Spektrometri Resonansi Magnetik Inti Proton
1
H-NMR.
Dari hasil kromatografi lapis tipis, diketahui bahwa perbandingan pelarut yang baik untuk mengisolasi senyawa flavonoida dari daun tumbuhan mahkota dewa adalah
n-heksana:etil asetat 80:20vv yang menunjukkan pemisahan yang lebih baik dari noda yang dihasilkan Lampiran C. Setelah pemisahan dengan kromatografi kolom
kemudian dilakukan analisis KLT untuk penggabungan fraksi dan didapatkan 6 fraksi Lampiran D, dimana fraksi yang dilanjutkan adalah fraksi empat sebanyak 386,9
mg, yang selanjutnya di Kromatografi Lapis Tipis Preparatif dengan sistem pelarut
yang cocok adalah kloroform:aseton 90:10 vv lampiran E. Senyawa yang
diperoleh kemudian kemurniannya diuji KLT dengan eluen kloroform : metanol 80:20 vv, dan benzena:aseton 80:20 vv yang menunjukkan hanya satu noda pada
senyawa yang dihasilkan Lampiran F.
Hasil interpretasi spektrum UV-Vis memberikan serapan pada panjang gelombang 212,0 nm dan 299,0 nm, namun serapan absorpsi bila dibandingkan
dengan spektrum pembanding senyawa flavonoida golongan flavon dengan rentang serapan pita I 310-350 nm dan pita II 250-280 tidak menunjukkan serapan yang
mirip Lampiran G. Disini terlihat adanya pergeseran panjang gelombang maksimum karena pengaruh posisi substituent antara
–OH dan O-CH
3
.
Hasil interpretasi spektrum FT-IR pada pasta hasil isolasi menghasilkan pita –
pita serapan pada daerah bilangan gelombang sebagai berikut : 1. Pada bilangan gelombang 3541,7-3223,05 cm
-1
puncak melebar menunjukkan adanya vibrasi ulur
–OH. 2. Pada bilangan gelombang 2954,95-2926,01 cm
-1
puncak tajam menunjukkan adanya vibrasi ulur C-H alifatis.
Universitas Sumatera Utara
3. Pada bilangan gelombang 1624,06 cm
-1
puncak tajam menunjukkan adanya vibrasi ulur ikatan rangkap C=O dari keton.
4. Pada bilangan gelombang 1585,49 cm
-1
puncak sedang menunjukkan adanya vibrasi ulur C=C dari sistem aromatik.
5. Pada bilangan gelombang 1514,12 cm
-1
puncak tajam menunjukkan adanya vibrasi ulur C=C alifatik.
6. Pada bilangan gelombang 1450,47 cm
-1
puncak tajam menunjukkan adanya vibrasi tekuk CH
2
. 7. Pada bilangan gelombang 1382,96 cm
-1
puncak sedang menunjukkan adanya vibrasi tekuk CH
3
. 8. Pada bilangan gelombang 1261,45 cm
-1
puncak sedang menunjukkan adanya vibrasi ulur C-O.
9. Pada bilangan gelombang 1163,08 cm
-1
puncak tajam menunjukkan adanya vibrasi ulur C-O-C tak simetrik.
10. Pada bilangan gelombang 1041,56 cm
-1
puncak sedang menunjukkan adanya vibrasi ulur
–C-O-C- simetrik.
Hasil interpretasi Spektrum Resonansi Magnetik Inti Proton
1
H-NMR senyawa hasil isolasi dengan menggunakan pelarut aseton
memberikan pergeseran kimia ppm sebagai berikut:
1. Pergeseran kimia pada daerah δ= 3,8033 ppm dengan puncak singlet
menunjukkan proton-proton dari gugus metoksi O-CH
3
pada struktur flavonoida
2. Pergeseran kimia pada daerah δ= 6,0382 ppm dengan puncak singlet
menunjukkan proton-proton H-6 dan H-8 dari cincin A struktur flavonoida 3.
Pergeseran kimia pada daerah δ= 6,8502-6,8684 ppm dengan puncak doublet menunjukkan proton-proton H-
3’ dan H-5’ pada cicin B struktur flavonoida 4.
Pergeseran kimia pada daerah δ= 7,6181-7,6350 ppm dengan puncak doublet menunjukkan proton-proton H-
2’ dan H-6’ pada cincin B struktur flavonoida
Dari hasil pembahasan diatas, berdasarkan skrining fitokimia, data spektrum UV-Vis, data spektrum inframerah dan
1
H-NMR dapat diduga bahwa kristal yang
Universitas Sumatera Utara
diisolasi dari daun tumbuhan mahkota dewa P. macrocarpa Scheff. Boerl. merupakan senyawa flavonoida golongan flavon. Dimana belum dapat dipastikan
substituen struktur flavon pada C
3
gugus metoksi O-CH3 atau –OH, dan juga
sebaliknya pada C
4’
. Berikut struktur flavon yang diduga dari senyawa hasil isolasi :
R
2
R
1
O O-CH
3
H
H H
3
C-O O
A C
B
1 2
3 4
5 6
7 8
9
10 1
2 3
4 5
6
Gambar 4.5 Struktur Flavon
Keterangan: R
1
= O-CH
3
atau -OH R
2
= -OH atau O-CH
3
Universitas Sumatera Utara
BAB 5
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1. Kesimpulan
