terletak di sebelah cincin B membentuk cincin baari tipe 4-piron. Senyawa heterosiklik ini pada tingkat oksidasi yang berbeda terdapat dalam kebanyakan
tumbuhan. Flavon adalah bentuk yang mempunyai cincin C dengan tingkat oksidasi yang paling rendah dan dianggap sebagai struktur induk dalam nomenklatur kelompok
senyawa ini. Suatu jembatan oksigen yang melibatkan atom karbon sentral dari rantai C
3
dalam alam hanya terdapat dalam jumlah yang terbatas. Selain sambungan atom karbon, senyawa flavonoida juga mempunyai pola oksigenasi dalam cincin
benzenanya. Subtituennya kemungkinan berupa –OH, OCH
3
, -O-CH
2
-O- atau glikosida Manitto, 1992.
2.2.1. Struktur dasar senyawa flavonoida
Senyawa flavonoid adalah senyawa yang mengandung C
15
terdiri atas dua inti fenolat yang dihubungkan dengan tiga satuan karbon. Berikut digambarkan struktur dasar
flavonoid :
C C
C A
B
Gambar 2.1 Kerangka dasar flavonoid
2.2.2. Klasifikasi senyawa flavonoida
1. Flavonoid O-glikosida Flavonoida biasanya terdapat sebagai flavonoida O-glikosida. Pada senyawa tersebut
satu gugus hidroksil flavonoida atau lebih terikat pada satu gula atau lebih dengan ikatan hemiasetal yang tidak tahan asam. Pengaruh glikosilasi menyebabkan
flavonoida menjadi kurang reaktif dan lebih mudah larut dalam air ataupun cairan. Glukosa merupakan gula yang paling umum terlibat walaupun galaktosa, ramnosa,
xilosa dan arabinosa juga sering ditemukan.
Universitas Sumatera Utara
2. Flavonoid C-glikosida Gula dapat juga terikat pada atom karbon flavonoida dan dalam hal ini gula tersebut
terikat langsung pada inti benzena dengan suatu ikatan karbon-karbon yang tahan asam. Glikosida yang demikian disebut C-glikosida. Jenis gula yang terlibat lebih
sedikit dibandingkan dengan gula pada O-glikosida.
3. Flavonoid Sulfat Flavonoida sulfat adalah golongan flavonoida lain yang mudah larut dalam air.
Senyawa ini mengandung satu ion sulfat atau lebih yang terikat pada hidroksi fenol atau gula. Secara teknis senyawa ini sebenarnya bisulfat karena terdapat sebagai
garam yaitu flavon-O-SO
3
K. Banyak yang berupa glikosida bisulfat, bagian bisulfat terikat pada hidroksil fenol yang mana saja yang masih bebas atau pada suatu gula.
4. Biflavonoid Biflavonoida merupakan flavonoida dimer. Flavonoida yang biasanya terlibat adalah
flavon dan flavanon yang secara biosintesis mempunyai pola oksigenasi yang sederhana dan ikatan antar flavonoida berupa ikatan karbon-karbon atau ikatan eter.
Monomer flavonoida yang digabungkan menjadi biflavonoida dapat berjenis sama atau berbeda, dan letak ikatannya berbeda-beda. Banyak sifat fisika dan kimia
biflavonoida menyerupai sifat monoflavonoida pembentuknya dan akibatnya kadang- kadang biflavonoida sukar dikenali. Biflavonoida jarang ditemukan sebagai glikosida.
5. Aglikon flavonoid yang aktif-optik Sejumlah aglikon flavonoida mempunyai atom karbon asimetrik dengan demikian
dapat menunjukkan keaktifan optik memutar cahaya terpolarisasi-datar. Yang termasuk dalam golongan flavonoida ini adalah flavanon, dihidroflavonol, katekin,
pterokarpan, rotenoid dan beberapa biflavonoida Markham, 1988.
Menurut Robinson 1995, flavonoida dapat dikelompokkan berdasarkan keragaman pada rantai C
3
yaitu :
Universitas Sumatera Utara
1. Flavonol Flavonol paling sering terdapat sebagai glikosida, biasanya 3-glikosida, dan aglikon
flavonol yang umum yaitu kamferol, kuersetin, dan mirisetin yang berkhasiat sebagai antioksidan dan antiimflamasi. Larutan flavonol dalam suasana basa dioksidasi oleh
udara tetapi tidak begitu cepat sehingga penggunaan basa pada pengerjaannya masih dapat dilakukan.
O
OH
A B
C
O
Flavonol
2. Flavon Flavon berbeda dengan flavonol dimana pada flavon tidak terdapat gugusan 3-
hidroksi. Hal ini mempunyai serapan UV-nya, gerakan kromatografi, serta reaksi warnanya. Flavon yang paling umum dijumpai adalah apigenin dan luteolin. Jenis
yang paling umum adalah 7-glukosida dan terdapat juga flavon yang terikat pada gula melalui ikatan karbon. Flavon dianggap sebagai induk dalam nomenklatur kelompok
senyawa flavonoida.
O
O
A C
B
Flavon
Universitas Sumatera Utara
3. Isoflavon Merupakan isomer flavon, jumlahnya sangat sedikit dan sebagai fitoaleksin senyawa
pelindung dalam tumbuhan untuk pertahanan terhadap penyakit. Beberapa isoflavon misalnya daidzein memberikan warna biru muda cemerlang dengan sinar UV bila
diuapi amonia, tetapi kebanyakan tampak sebagai bercak lembayung yang pudar dengan amonia berubah menjadi coklat.
O
A B
C
O
Isoflavon
4. Flavanon Flavanon terdistribusi luas di alam. Flavanon terdapat di dalam kayu, daun dan bunga.
Flavanon glikosida merupakan konstituen utama dari tanaman genus prenus dan buah jeruk, dua glikosida yang paling lazim adalah neringenin dan hesperitin, terdapat
dalam buah anggur dan jeruk.
O
A B
C
O
Flavanon
5. Flavanonol Senyawa ini berkhasiat sebagai antioksidan dan hanya terdapat sedikit sekali jika
dibandingkan dengan flavonoida lain. Sebagian besar senyawa ini diabaikan karena konsentrasinya rendah dan tidak berwarna.
Universitas Sumatera Utara
O
A B
C
O OH
Flavanonol
6. Katekin Katekin terdapat pada seluruh dunia tumbuhan, terutama pada tumbuhan berkayu.
Senyawa ini mudah diperoleh dalam jumlah besar dari ekstrak kental Uncaria gambir dan daun teh kering yang mengandung kira-kira 30 senyawa ini. Katekin berkhasiat
sebagai antioksidan.
O
OH
Katekin
7. Leukoantosianidin Leukoantosianidin merupakan senyawa tan warna, terutama terdapat pada tumbuhan
berkayu. Senyawa ini jarang terdapat sebagai glikosida, contohnya melaksidin, apiferol.
O
A B
C
OH OH
HO
Leukoantosianidin
8. Antosianin Antosianin merupakan pewarna yang paling penting dan paling tersebar luas dalam
tumbuhan. Pigmen yng berwarna kuat dan larut dalam air ini adalah penyebab hampir
Universitas Sumatera Utara
semua warna merah jambu, merah marak , ungu, dan biru dalam daun, bunga, dan buah pada tumbuhan tinggi. Secara kimia semua antosianin merupakan turunan suatu
struktur aromatik tunggal yaitu sianidin, dan semuanya terbentuk dari pigmen sianidin ini dengan penambahan atau pengurangan gugus hidroksil atau dengan metilasi atau
glikosilasi.
OH O
Antosianin
9. Khalkon Khalkon adalah pigmen fenol kuning yang berwarna coklat kuat dengan sinar UV bila
dikromatografi kertas. Aglikon khalkon dapat dibedakan dari glikosidanya, karena hanya pigmen dalam bentuk glikosida yang dapat bergerak pada kromatografi kertas
dalam pengembang air.
A B
O
Khalkon
10. Auron Auron berupa pigmen kuning emas yang terdapat dalam bunga tertentu dan briofita.
Dalam larutan basa senyawa ini berwarna merah rose dan tampak pada kromatografi kertas berupa bercak kuning, dengan sinar ultraviolet warna kuning kuat berubah
menjadi merah jingga bila diberi uap ammonia Robinson, 1995
A B
O
O CH
Auron
Universitas Sumatera Utara
2.2.3. Sifat kelarutan flavonoida
