Pada spektrum Gambar 4.25, puncak doublet melebar broad doublet pada geseran kimia 5,3125; 5,3232, J=4, 28 menunjukkan atom proton H-6. Kimia
proton H-6 merupakan proton dengan ikatan rangkap. Adanya ikatan rangkap akan berorientasi sedemikian rupa sehingga ikatan rangkap tegak lurus terhadap arah
medan yang digunakan. Sirkulasi elektron terinduksimenghasilkan medan magnet
sekunder yang diamagnetik sekitar atom karbon, tetapi paramagnetik pada daerah proton alkena. Pada proton alkena arah medan magnet terinduksi adalah paralel
terhadap medan magnet yang digunakan B , sehingga kekuatan medannya lebih
besar dari B . Proton pada daerah ini memerlukan harga B
lebih rendah untuk terjadinya resonansi, oleh karena itu puncak resonnsinya terlihat pada medan lebih
rendah downfield.
4.4.7 Spektroskopi HMBC
1
H-
13
C Heteronuclear Multiple Bond Coherence
Spektrum
1
H-
13
C heteronuclear multiple bond coherence untuk melihat hubungan jarak jauh long range C-H coupling, jarak 2-3 ikatan antara atom C dan
atom H. Spektrum
1
H-
13
C heteronuclear multiple bond coherence Senyawa BI-1 terdapat pada Gambar 4.26 berikut.
Spektrum HMBC digunakan dalam penentuan struktur karena adanyakorelasi ataupun interaksi antara proton tertentu dengan atom karbon yang berjarak 1 atom
karbon atau lebih. Identifikasi dan korelasi ini akan diketahui apakah suatu atom karbon tertentu ada atau tidak di dekat atom karbon lainnya dengan melalui interaksi
proton yang ada pada atom karbon tersebut. Spektrum HMBC Senyawa BI-1 secara lebih detail terdapat pada Gambar 4.27 , 4.29, 4.31, 4.33, 4.35, 4.37, 4.39, 4.41, 4.43,
dan 4.45.
Gambar 4.26. Spektrum HMBC senyawa BI-1 Total
Gambar 4.27. Spektrum HMBC senyawa BI-1 1
a. Korelasi proton H-26 0,82 ppm dengan atom C-27 19 ppm b. Korelasi antara proton H-27 0,79 ppm dengan atom C-26 19,79 ppm
Korelasi di atas dapat digambarkan sebagai berikut.
Gambar 4.28. Spektrum HMBC senyawa BI-1, korelasi antara proton-proton pada Gambar 4.27 dalam bentuk molekul
Gambar 4.29. Spektrum HMBC senyawa BI-1 2 a. Korelasi antara proton atom H-22 1,22 ppm dengan atom C-23 26 ppm,
dan proton H-23 dengan atom C-21 18,74 ppm.
23
22
H H
Gambar 4.30. Spektrum HMBC senyawa BI-1 korelasi antara proton-proton pada Gambar 4.29 dalam bentuk molekul
Gambar 4.31. Spektrum HMBC senyawa BI-1 3 a. Korelasi antara proton H-19 0,97 ppm dengan atom C-10 36,45
ppm; dengan atom C-137,22. b. Korelasi antara proton H- 24 0,89 ppm dengan atom C-22 33,9
ppm. c. korelasi antara proton H -18 0,67 ppm
dengan Atom C-12 39,735, dan dengan atom C-13 42,28 ppm.
Korelasi pada molekul adalah sebagai berikut.
Gambar 4.32. Korelasi antara proton H- 19 ke atom C 10, Atom C-1. Korelasi antara proton H-24 0,89 ppm dengan karbon C-22 33,9 ppm. Korelasi
antara proton H-18 dengan atom C-12 39,73 ppm dan atom C-13 42,28 ppm dalam bentuk molekul
Gambar 4.33. Spektrum HMBC senyawa BI-14
a. Korelasi antara proton H-26 0,82 ppm dengan atom C-24 45,78 ppm
b. Korelasi antara proton H-18 0,67 ppm dengan atom C-12 39,73 ppm; dan dengan atom C 13 42,28 ppm
4 13
Gambar 4.34. Korelasi proton H- 26 dengan atom C-24 dan korelasi proton H-18 dengan atom C-12 dan C-13 dalam bentuk molekul
Gambar 4.35. Spektrum HMBC senyawa BI-1 5
a. Korelasi antara proton H-19 1,01 ppm dengan atom C-9 50,08 ppm. Korelasi antara proton H-14 0,90 ppm dengan atom C-17 56,01 ppm
b. Korelasi antara atom H-18 0,67 ppm dengan atom C-17 56,01, dan dengan atom C- 14 56,72 ppm.
Gambar 4.36. Korelasi antara proton dengan karbon Gambar 4.35 dalam bentuk molekul
Gambar 4.37. Spektrum HMBC senyawa BI-1 6
a. Korelasi antara proton H-20 1,27 ppm dengan atom C-21 18,74 ppm, dengan atom C-23 26 ppm, dan dengan atom C-22 33,90 ppm
b. Korelasi antara proton H-28 1,20 ppm, dengan atom C-29 11,94, dan dengan atom C-25 29,06 ppm
Gambar 4.38. Korelasi antara proton H dengan karbon Gambar 4.37 dalam bentuk molekul
Gambar 4.39. Spektrum HMBC senyawa BI-1 7
a. Korelasi antara proton H-7 1,5 ppm dengan atom C-14 56,72 ppm.
Gambar 4.40. Korelasi antara proton H-7 dengan atom C-14 dalam bentuk molekul
Gambar 4.41. Spektrum HMBC senyawa BI-1 8 a. Korelasi antara proton H-2’ 2,3 ppm dengan atom C-3 71,78 ppm
b. Korelasi antara proton H-4 2,25 ppm dengan atom C-371,78 ppm c. Korelasi antara proton H-1 1,85 ppm dengan atom C-3 71,78 ppm
4 2’
1
Gambar 4.42. Korelasi antara proton H-2’ dengan atom C-3, korelasi antara proton 1 dengan atom C-3, dan korelasi antara
proton H-4 dengan atom C-3 dalam bentuk molekul
Gambar 4.43. Spektrum HMBC senyawa BI-1 9
10
a. korelasi antara proton H-6 5,33 dengan atom dengan C-7 dan 8 31,86, dan dengan atom C -10 36,45; dan dengan atom C-4 42, 15
Gambar 4.44. Korelasi antara proton dan karbon Gambar 4.43 dalam bentuk molekul
Gambar 4.45. Spektrum HMBC senyawa BI-1 10
a. Korelasi proton H- 2’2,3 ppm dengan atom C1’ C=O b. Korelasi proton H-4 2 ppm, dengan atom C-5 140,63 ppm
c. Korelasi antara proton pada atom proton H-19 1,01 dengan atom C-5 140,68 ppm.
d. Korelasi proton C3’ 1,6 ppm dengan gugus CO 178,69
Gambar 4.46. Korelasi antara proton dengan karbon pada Gambar 4.45 dalam bentuk molekul
Secara keseluruhan spektrum HMBC senyawa BI-1, menunnjukkan proton pada atom C-19 berkorelasi dengan atom C-1, C-5, C-9, C-10. Korelasi antara proton
H-18 dengan atom C-12, 13, 14, 17. Korelasi antara proton H-26 dengan atom C- 24,C-27, C-28. Korelasi antara proton H-27 dengan atom C-26, korelasi proton H-22
dengan atom C-21 dan C-23. Korelasi antara proton H-24 dengan atom C-22. korelasi antara proton H-14 dengan atom C-17, korelasi antara proton H-20 dengan atom C-
21, dan atom C-23. Korelasi antara proton H-25 dengan atom C-22, korelasi antara proton H-28 dengan atom C-29 dan C-25, korelasi antara proton H-4 dengan atom C-
3 dan C-5, korelasi proton H-7 dengan atom C-14. korelasi antara proton H-1 dengan
atom C-3, korelasi antara proton H- 2’ dengan atom C-3, C-3’, C-1’, dan korelasi antara proton H-3’ dengan atom C-1’ C=O. Korelasi ini dapat digambarkan pada
struktur senyawa BI-1 sebagai berikut.
Gambar 4.47. Korelasi diantara proton H dan atom C di dalam senyawa BI-1
4.4.8 Spektroskopi HSQC Heteronuclear Single Quantum Correlation
