UIN Syarif Hidayatullah Jakarta 11
11
Seperti asam karboksilat, amida memiliki titik cair dan titik didih yang tinggi karena adanya pembentukan ikatan hidrogen. Amida mampu
membentuk ikatan hidrogen intermolekular selama masih terdapat hidrogen yang terikat pada nitrogen. Senyawa ini juga sangat istimewa karena
nitrogennya mampu melepaskan elektron dan mampu membentuk suatu ikatan pi dengan karbon karbonil. Pelepasan elektron ini menstabilkan
hibrida resonansi Bresnick,1996.
2.3.1. Reaksi Pembuatan Amida
Pembuatan amida primer dapat dibuat dari karboksilat melalui transformasi sintetis organik. Secara umum pembentukan carboxamide
dibuat dari asam karboksilat dengan cara mengaktivasi karbonil menggunakan gugus yang lebih reaktif seperti asil halida, anhidrida
campuran, asil azida, ester aktif atau aktivasi dengan reagen kopling, yang paling umum digunakan adalah N, N-disikloheksilkarbodiimida
DCC Khalafi-Nezhad, 2003. Pengunaan tekhnologi microwave dalam kimia organik telah di
eksplor akhir dekade ini. Iradiasi menggunakan microwave menurunkan waktu reaksi, meningkatkan hasil, mudah dikerjakan, tidak merusak
lingkungan dan dapat meningkatkan regio dan stereoselektivitas reaksi. Pembuatan amida primer secara langsung dapat dilakukan dengan
mereaksikan asam karboksilat dan urea dengan adanya imidazol dibawah iradiasi microwave. Imidazol digunakan karena mempunyai
titik leleh yang rendah sehingga waktu iradiasi singkat, serta dapat mencampurkan suatu reagen atau reaksi dalam keadaan kering.
Hasil reaksi yang didapatkan tergantung dari reagen sumber yang digunakan seperti amonium asetat, amonium klorida, amonium
sulfat, dan ammonium karbonat. Hasil yang diperoleh menunjukkan bahwa urea adalah sumber yang paling cocok untuk pembentukan
amida primer. Singkatnya, prosedur microwave saat ini menyediakan metodologi yang efisien dan sangat sederhana dalam pembuatan amida
primer dengan menggunakan urea sebagai sumber amonia. Selain murah serta aman digunakan, urea juga dapat menghasilkan amida
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta 12
12
primer dengan hasil yang baik dan bebas dari penggunaan pelarut Khalafi-Nezhad, 2003.
Pengembangan modifikasi senyawa hasil amidasi telah banyak dikembangkan oleh para peneliti seperti modifikasi ibuprofen menjadi
turunan amida menggunakan amina alifatik atau aromatik yang berbeda menghasilkan peningkatan aktivitas analgesik, gastroprotektif dan
aktivitas inflamasi Kumar, Manoj et al, 2010. Selain ibuprofen, modifikasi struktur senyawa antiinflamasi dengan penambahan gugus
amina juga dilakukan pada indometasin dan asam meclofenamat, dimana
turunan amida
dari indometasin
menghasilkan efek
penghambatan selektif COX-2 dan menghilangkan efek samping pada gastrointestinal. Pengembangan senyawa tersebut bertujuan untuk
mengurangi efek samping AINS terhadap gastrointesitinal dan meningkakan aktivitas antiinflamasi Kalgutkar, Amit S. et al, 2000.
2.4 Identifikasi 2.4.1 Kromatografi
